• 제목/요약/키워드: dihydrophaseic acid

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Chemical Constituents of Nelumbo nucifera Seeds

  • Rho, Taewoong;Yoon, Kee Dong
    • Natural Product Sciences
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    • 제23권4호
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    • pp.253-257
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    • 2017
  • The phytochemical study for the extract of Nelumbo nucifera (Nymphaceae) seeds has led to the isolation of ten compounds including five simple phenolic compounds, two indole derivatives, a flavonoid glycoside, two abscisic acid derivatives. The interpretation of 1D and 2D NMR and ESI-Q-TOF-MS spectroscopic data revealed the chemical structures of isolates to be p-hydroxybenzoic acid (1), protocatechuic acid (2), (E)-p-coumaric acid (3), (E)-ferulic acid (4), (E)-sinapate-4-O-${\beta}$-$\text\tiny{D}$-glucopyranoside (5), tryptophan (6), 3-indoleacetic acid (7), isoschaftoside (8), dihydrophaseic acid (9), dihydrophaseic acid 3'-O-${\beta}$-$\text\tiny{D}$-glucopyranoside (10). To the best of our knowledge, 1 - 5 and 7 were identified for the first time from N. nucifera seeds, and the presence of dihydrophaseic acid (9) and its glucoside (10) were demonstrated secondly in this plant.

연자육으로부터 식물호르몬 Dihydrophaseic Acid의 분리 및 동정 (Isolation of Dihydrophaseic Acid from Seed Extract of Nelumbo nucifera)

  • 시지희;최연희;유미영;홍경식;이병희;연규환;김영섭;김영균;유시용
    • 생약학회지
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    • 제37권4호
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    • pp.290-293
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    • 2006
  • Phytochemical investigation of the seed extract of Nelumba nucifera Gaerth (Nymphaeaceae) resulted in the isolation of a plant hormon, dihydrophaseic acid (1), a abscisic acid derivative. The chemical structure of 1 was elucidated by 2D-NMR spectroscopic analysis, COSY, DEPT, HMQC and HMBC.

Efficient Isolation of Dihydrophaseic acid 3'-O-β-D-Glucopyranoside from Nelumbo nucifera Seeds Using High-performance Countercurrent Chromatography and Reverse-phased High-performance Liquid Chromatography

  • Rho, Taewoong;Yoon, Kee Dong
    • Natural Product Sciences
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    • 제24권4호
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    • pp.288-292
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    • 2018
  • High-performance countercurrent chromatography (HPCCC) coupled with reversed-phase highperformance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed to isolate dihydrophaseic acid 3'-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (DHPAG) from the extract of Nelumbo nucifera seeds. Enriched DHPAG sample (2.3 g) was separated by HPCCC using ethyl acetate/n-butanol/water system (6:4:10, v/v/v, normal-phase mode, flow rate: 4.0 mL/min) to give 23.1 mg of DHPAG with purity of 88.7%. Further preparative RP-HPLC experiment gave pure DHPAG (16.3 mg, purity > 98%). The current study demonstrates that utilization of CCC method maximizes the isolation efficiency compared with that of solid-based conventional column chromatography.

'꼬리겨우살이'(Loranthus tanakae) 전초로부터 cyclofarnesane sesquiterpene glucoside의 분리 동정 및 세포독성 (Cyclofarnesane sesquiterpene glucoside from the whole plant of Loranthus tanakae and its cytotoxicity)

  • 주선우;김형근;오은지;고정환;이영근;강세찬;이대영;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제62권1호
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    • pp.7-10
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    • 2019
  • 꼬리겨우살이(Loranthus tanakae) 전초를 80% MeOH 수용액으로 4회 반복 추출한 뒤, 감압 농축한 추출물을 ethyl acetate(EtOAc), n-butyl alcohol (n-BuOH)과 $H_2O$층으로 계통 분획을 실시하였다. n-BuOH 분획에 대하여 silica gel ($SiO_2$), octadecyl silica gel (ODS), Sephadex LH-20 column chromatographies를 반복실시하여 1종의 cyclofarnesane sesquiterpene glucoside 화합물을 분리 및 정제하였다. 스펙트럼 데이터를 분석하여 입체 구조를 포함한 화합물의 구조를 (1'R,3'S,5'R,8'S,2E,4E)-dihydrophaseic acid $3^{\prime}-O-{\beta}-{\text\tiny{D}}$-glucopyranoside로 구조동정 하였다. 이 화합물은 이번 실험을 통하여 꼬리겨우살이로 부터는 최초로 분리되었다. 분리한 단일 물질은 AGS (Caucasian gastric adenocarcinoma cells)와 Hepatocyte carcinoma cells에 대하여 $50{\mu}g/mL$ 이상에서 농도 의존적으로 유의한 정도의 세포독성을 보이는 것이 확인되었다.

배롱나무의 항산화 활성 성분 (Chemical Constituents from the Stems of Lagerstroemia indica and Their Anti-oxidant Effect)

  • 우경완;심미옥;박종일;김민석;서원세;조현우;권학철;박종철;이강노
    • 생약학회지
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    • 제47권3호
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    • pp.204-210
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    • 2016
  • Phytochemical investigation of the 80% MeOH extract from the stems of Lagerstroemia indica resulted in the isolation of eighteen compounds; four norsesquiterpenes, fourteen phenolic derivatives. Their chemical structures were characterized by spectroscopic methods to be tachioside (1), isotachioside (2), 2,4,6-trimethoxyphenyl ${\beta}$-D-glucopyranoside (3), gallic acid 4-methyl ether (4), protocatechuic acid (5), gallic acid (6), vanillic acid (7), vanillin (8), 2-methoxy-5-hydroxymethyl-phenyl-1-O-(6"-galloyl)-${\beta}$-D-glucopyranoside (9), 2,4,6-trimethoxyphenol-1-O-${\beta}$-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside (10), 4-hydroxy-3-methoxyphenyl-1-O-(6'-O-galloyl)-${\beta}$-D-glucopyranoside (11), vomifoliol (12), vomifoliol 9-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (13), 6R,9R-3-oxo-${\alpha}$-ionol-9-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (14), dihydrophaseic acid 4'-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (15), ${\beta}$-hydroxypropiovanillone 3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (16), myrciaphenone A (17), and coumaric acid (18). Compounds 1-5 and 7-18 were isolated for the first time from this plant. Compounds 1-18 were investigated for their antioxidant properties using DPPH and ABTS radical scavenging capacity assay, $Fe^{2+}$ chelating, and FRAP assay. It was found that 4, 6, and 11 possessed the highest antioxidant capacities.

이상저온 시 글루탐산 엽면 처리에 의한 배추의 ABA, 탄수화물 및 Glucosinolate 대사체 변화 (Changes in Abscisic Acid, Carbohydrate, and Glucosinolate Metabolites in Kimchi Cabbage Treated with Glutamic Acid Foliar Application under Extremely Low Temperature Conditions)

  • 심하선;조정수;우의정;문유현;이태연;이희주;위승환;김성겸
    • 생물환경조절학회지
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    • 제31권3호
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    • pp.170-179
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    • 2022
  • 글루탐산은 식물의 생장과 발달에 중요한 역할을 하는 필수아미노산의 전구체이며, 저온 보호 물질로 이어지는 생합성 경로를 자극하여 저온 피해를 줄이는 생물자극제 중 하나이다. 본 연구에서는 저온 스트레스 조건에서 글루탐산 엽면 처리가 배추에 미치는 영향을 평가하였다. 글루탐산 2가지 엽면시비 농도(0 및 10mg·L-1)와 3가지 주/야간 온도 수준(11/-1℃ extremely low, E; 16/4℃ moderately low, M; 21/9℃ optimal, O)을 결합하여 6개의 처리가 수행되었다. 글루탐산의 엽면 처리는 정식 후 10일에 1회살포하고, 글루탐산 처리 직후 온도 처리는 최대 4일 동안 실시하였다. 처리 4일 후, ABA, PA, DPA 및 ABA-GE 함량은 M 처리에서 Glu 0 처리보다 Glu 10 처리에서 함량이 더 높았다. Glucose 함량은 E 및 Glu 10 처리에서 가장 높은 반면(52.1mg·100g-1 dry weight), fructose 함량은 O 및 Glu 0 처리에서 함량이 가장 높았다(134.6mg·100g-1 dry weight). GLP, GBS, 4MGBS, GNBS 및 GNS 함량은 E 및 Glu 10 처리에서 모든 처리 중 가장 높았다(0.72, 2.05, 1.67, 9.40 및 0.85µmol·g-1 dry weight). 처리 2일 후 E 및 Glu 10 처리의 PA와 DPA함량에서 급격한 변화를 확인하였고, 몇몇 개별 glucosinolate 함량(GLP, GBS, 4MGBS, GNBS 및 GNS)은 저온과 글루탐산 처리에 따라 유의적 차이를 확인할 수 있었다. 또한, fructose는 glucose 대신 fructan을 에너지원으로 사용하였기 때문에 처리 4일후 E와 M처리에서 O 처리에 비하여 유의적으로 낮은 함량을 보였다. 따라서, 저온과 글루탐산 엽면 처리에 따른 PA, DPA, glucose, fructose 및 개별glucosinolate 물질들의 변이를 확인하였지만, 저온과 글루탐산의 효과에 관한 명확한 상관관계를 평가할 수는 없었다. 배추과 작물은 호냉성 채소로서 저온에 민감하게 반응하지 않고, 대부분 내한성을 가지고 있기 때문으로 판단된다.