• 제목/요약/키워드: d-sesamin

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Amino-β-cyclodextrin Complex Assisted Ionization for Labile Sesamins and their Ion-mobility Separation in ESI Q-TOF MS

  • Sugahara, Kohtaro;Horikawa, Manabu;Yamagaki, Tohru
    • Mass Spectrometry Letters
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    • 제6권1호
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    • pp.17-20
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    • 2015
  • Sesamin, one of the lignans in sesame seed, was a labile compound in MS and it was reported that the protonated molecule of sesamin decomposed easily in ES ionization process and it cannot be detected (G. Yan, et al., Rapid Commun Mass Spectrom. 2007, 21, 3613-3620). To protect labile compounds, an amino-cyclodextrin (NCyD) was added to the sample to promote the host-guest interaction complex in ESI-MS. As a result, sesamin was ionized as the NCyD-sesamin-NCyD (1:2) complex without undesired decomposition, suggesting that the amino-CyDs assist the ionization of the labile molecules capped with CyDs by host-guest interaction and these compounds were ionized without their decomposition, those are like amino-CyD complex-assisted ionization. The amino-CyD complexes of sesamin and sesamolin were also analyzed by their ion-mobility MS.

Streptozotocin유발 당뇨쥐에서 세사민과 세사몰린의 항산화효과 (Antioxidant Effects of Sesamin and Sesamolin in Streptozotocin-induced Diabetes Mellitus Rat)

  • 성하정;강명화;정혜경;송은승;정미혜
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제16권4호
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    • pp.349-354
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    • 2001
  • 산화적 스트레스는 당뇨병과 관련된 맥관계병변의 전개에 아주 중요한 역할을 한다고 알려져 있다. 따라서 본 실험에서는 streptozotocin(STZ)투여에 의한 당뇨유발쥐를 사용하여 참께함유 항산화성분인 sesamin과 sesamolin의 혈당과 생체내 항산화 방어효소에 미치는 효과에 대하여 알아보고자, 당뇨유발쥐에 0.2% sesamin또는 0.2% sesamolin 함유사료를 3주간 급여하여, 혈당농도, 뇨당농도, 혈청 GOT와 GPT활성, 혈청 및 간조직의 지질과산화물,그리고 GSH함량과 GST활성에 미치는 영향을 조사하였다. STZ투여군의 혈당량은 319.4 $\pm$105.74mg/dL였는데, sesamin급여군은 146.56$\pm$23.99mg/dL, sesamolin급여군은170.74$\pm$105.94mg/dL로 유의하게 감소하였다. 당뇨병쥐의 뇨당농도가 21.16$\pm$13.72 mg/dL였는데, 세사민과 세사몰린 급여시에는 19.52 $\pm$ 8.99 mg/day와 10.93 $\pm$ 7.79 mg/day로 유의하게 감소하였다. STZ투여에 의하여 증가된 GOT와 GPT활성도는 세사민과 세사몰린의 급여에 의하여 GPT활성도만이 유의하게 감소되었다. STZ투여에 의해 증가한 간조직 중의 지질과산화물 생성은 세사민과 세사몰린 급여에 의해 유의하게 감소하였다. STZ투여에 의해 감소된 신장의 GSH함량과 GST활성은 세사민과 세사몰린에 의해 회복되었다. 이상의 결과 세사민과 세사몰린이 신장조직에서 일차적으로 산화된 산화물을 포집하고 GSH를 이용하여 체내의 독성 물질을 전이 분해시키는 작용을 하여 STZ에 의해 유도된 각종 독성을 무독화시켜 신장의 손상을 보호하여 당뇨억제 작용과 함께 항산화 효과를 나타낸 것으로 생각된다.

Effects of (-)-Sesamin on Memory Deficits in MPTP-lesioned Mouse Model of Parkinson's Disease

  • Zhao, Ting Ting;Shin, Keon Sung;Lee, Myung Koo
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권4호
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    • pp.246-251
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    • 2016
  • This study investigated the effects of (-)-sesamin on memory deficits in 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP)-lesioned mouse model of Parkinson's disease (PD). MPTP lesion (30 mg/kg/day, 5 days) in mice showed memory deficits including habit learning memory and spatial memory. However, treatment with (-)-sesamin (25 and 50 mg/kg) for 21 days ameliorated memory deficits in MPTP-lesioned mouse model of PD: (-)-sesamin at both doses improved decreases in the retention latency time of the passive avoidance test and the levels of dopamine, norepinephrine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and homovanillic acid, improved the decreased transfer latency time of the elevated plus-maze test, reduced the increased expression of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, and increased the reduced phosphorylation of extracellular signal-regulated kinase (ERK1/2) and cyclic AMP-response element binding protein (CREB). These results suggest that (-)-sesamin has protective effects on both habit learning memory and spatial memory deficits via the dopaminergic neurons and NMDA receptor-ERK1/2-CREB system in MPTP-lesioned mouse model of PD, respectively. Therefore, (-)-sesamin may serve as an adjuvant phytonutrient for memory deficits in PD patients.

온도와 일장이 참깨의 항산화성분에 미치는 영향 (Effect of Temperature and Day-length on Antioxidants in Sesame)

  • 류수노;이정일;이효승
    • 한국작물학회지
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    • 제38권4호
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    • pp.330-335
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    • 1993
  • 참깨품종의 온도와 일장에 따른 항산화성분 함률차이를 조사하여 참깨 재배기술개선에 필요한 기초자료를 얻고자 무분지형 단백깨와 수원깨 및 분지형 안산깨와 한섬깨를 공시하여 작물시험장 인공기상실에서 온도와 일장을 달리 처리하여 시험하였던 바 얻어진 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 일장과 온도처리에 따른 참깨 항산화함량의 품종간 차이가 있었다. 2. 온도의 차이에 따라 20/15$^{\circ}C(주간온도/연간온도)에서 sesamin 0.22%, sesamolin 0.16% 인데 비하여 30/25$^{\circ}C에서는 sesamin 0.28%, sesamolin 0.19%를 보여 저온조건 보다는 고온조건에서 항산화 성분함량이 높았다. 3. 일장의 차이에 따라 11시간 일장에서 sesamin 0.24%, sesamin 0.26%, sesamolin 0.20%와 큰 차이가 없었다. 4. 따라서 참깨 항산화성분 함량은 일장의 길이보다는 온도의 차이에 의해 크게 영향 받는 것으로 생각된다.

참깨의 리그난 화합물의 항염증 효과 (Effects of Lignan Compound of Sesame on LPS-induced Nitric Oxide Generation in Murine Macrophage RAW 264.7 Cells)

  • 이화정;손동주;강명화;이범천;홍진태
    • 대한화장품학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.173-180
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    • 2006
  • 참깨(Sesamum indicum L.)는 1년생 초본식물로서 볶은 참깨나 참기름은 우리나라 식단에서 아주 중요한 조미용 양념 및 식용유지로서 이용되고 있다. 약효로는 동맥경화, 고혈압 및 노화 예방 등으로 알려져 왔으나, 참깨에 함유되어 있는 어떤 성분이, 이들 약효에 관여하고 있는지의 과학적인 규명이 미흡한 실정이다. 본 연구에서는 천연물 유래의 새로운 노화방지제를 개발하기 위해 참깨의 리그난 화합물(sesamin, sesamol, sesaminol, sesaminol diglucosides (SDG), sesaminol triglucosides (STG))의 항염증 활성을 검색하고, 그 중에서 항염증 효과가 가장 높게 나타난 sesamin을 전처치 방법과 동시처치 방법으로 NO 생성억제효과, 세포독성, inducible nitric oxide synthase (iNOS) 및 cyclooxygenases-2 (COX-2) 발현에 미치는 영향을 탐색하고 작용기작을 규명하고자 하였다. 리그난 화합물의 NO 생성억제효과를 탐색한 결과, sesamol, sesaminol, sesamin에서 NO 생성에 미치는 억제율이 높았으나, sesamol, sesaminol은 세포독성이 나타났다. 하지만 sesamin ($IC_{50}: 64{\mu}M$)은 세포독성은 없으면서 농도의존적으로 NO 생성을 억제시켰으며, iNOS 발현에서도 억제 효과를 보여주었다. 결론적으로 sesamin은 피부노화에 원인 중 하나이며 체내 염증반응의 중요 매개인자인 NO의 생성을 억제하는 항염증 물질로서 이와 같은 연구 결과는 향후 임상에서 항염증과 관련된 새로운 항노화 전략으로 개발하기 위해 기초자료로 응응될 수 있음을 시사한다.

참오동나무 줄기의 성분 연구 (The Constituents of Paulownia tomentosa Stem)

  • 박유미;장성기;김연수;김박광
    • 약학회지
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    • 제35권4호
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    • pp.301-307
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    • 1991
  • A benzofuran substance was isolated from the methanol extract of Pauownia tomentosa stem which has been used to treat against gonorrhoea and contusion etc. in the oriental traditional medicine. Its structure was elucidated as methyl-5-hydroxy-[1, 4]naphthoquino-[2, 3-b]benzo-[I, 2-g] benzofuran-6-carboxylate by X-ray crystallography and various spectroscopic evidences and also other three known compounds, paulownin, sesamin, $\beta$-sitosteryl-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside, were obtained.

Phytochemical Constituents of Acanthopanax senticosus (Rupr. & Maxim.) Harms Stem

  • Ryu, Ji-Young;Son, Dong-Wook;Kang, Jung-Il;Lee, Sang-Yun;Kim, Hyun-Su;Shin, Kuk-Hyun;Lee, Sang-Hyun
    • 한국약용작물학회지
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    • 제11권4호
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    • pp.306-310
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    • 2003
  • Five constituents were isolated from the stem of Acanthopanax senticosus. Their structures were elucidated as (-)-sesamin (1), iso-fraxidin (2), 5-hydroxymethylfurfural (3), syringin (4) and acanthoside D (5) by spectral analysis. Among these compounds, 5-hydroxymethylfurfural (3) was isolated for the first time from this plant.

A Benzenoid from the Stem of Acanthopanax senticosus

  • Ryu, Ji-Young;Son, Dong-Wook;Kang, Jung-Il;Kim, Hyun-Su;Kim, Bak-Kwang;Lee, Sang-Hyun
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제27권9호
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    • pp.912-914
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    • 2004
  • Seven compounds were isolated from the stem of Acanthopanax senticosus by repeated col-umn chromatography. Their structures were elucidated as isovanillin (1), (-)-sesamin (2), iso-fraxidin (3), (+)-syringaresinol (4), 5-hydroxymethylfurfural (5), eleutheroside B (6), and eleuth-eroside E (7) by spectral analysis. Among them, isovanillin (1) was isolated for the first time from the family Araliaceae.

식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XIX. 사자발쑥(Artemisia princeps PAMPANINI, Sajabalssuk)의 전초로부터 저밀도 지질 단백질(LDL) 산화 억제물질의 분리 (Development of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources-XIX. Isolation of Inhibitory Compound on LDL-Oxidation from the Aerial Parts of Sajabalssuk (Artemisia princeps PAMPANINI, Sajabalssuk))

  • 방면호;송명종;한민우;이대영;조진경;정해곤;정태숙;이경태;최명숙;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제50권3호
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    • pp.224-227
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    • 2007
  • 사자발쑥의 전초를 80% MeOH 용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS)column chromatography로 정제하여 2종의 phenylpropanoids 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 eugenol(1) 및 (-)-sesamin(2)으로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음 분리되었다. Eugenol(1)은 LDL-항산화활성 억제활성이 40 ${\mu}g/ml$ 처리 농도에서 $87.8{\pm}1.0%$로 나타났다.

개오가피의 성분 및 항암효과 (Chemical Components of Acanthopanax divaricatus and Anticancer Effect in Leaves)

  • 육창수;노영수;서성훈;임재윤;한덕용
    • 약학회지
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    • 제40권3호
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    • pp.251-261
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    • 1996
  • Acanthopanax divaricatus Seem. is a medicinal plant growing widely through out Korea, Japan and China. The plant material of Acanthopanax spp. is used as analgesic , tonic, sedative drug as well as for the treatment of hypertension, rheumatism and diabetes. From the stem barks and root barks of A. divaricatus, diterpenoid compound was isolated and identified as pamaric acid ($C_{20}H_{30}O_2,\;mp\;164^{\circ}C$), lignan compounds were isolated and identified as d-sesamin ($C_{20}H_{18}O_6,\;mp\;123{\sim}124^{\circ}C$), eletheroside E ($C_{34}H_{46}O_{18},\;mp\;257{\sim}259^{\circ}C$), three sterol compounds were identified as ${\beta}$-sitosterol, campesterol, stigmasterol, and six fatty acid compounds were identified as stearic acid, palmitic acid, oleic acid, linolenic acid, arachidonic acid and behenic acid. And also leaves of A. divaricatus, chiisanoside were identified, one of secotriterpenoidal compound(white amorphorous powder crystal, mp $228^{\circ}C$). Anticancer activity and nephrotoxicity were tested by MTT assay. Anticancer effect of chiisanoside was much lower than that of cisplatin.