• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제3권1호
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• pp.20-28
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• 1999

Chloronicotinyl 유도체의 기본 골격인 3-pyridylmethylamine의 amine기를 phosphite group으로 치환하여 chloronicotinyl 유도체를 합성하였고, 이들의 살충활성과 살균활성을 확인하였다. 살충활성 검정 결과, 500 ppm 에서 phosphonate에 methyl기와 butyl기가 치환된 compound 4와 2개의 butyl, 2,2,2-trifluorotehtyl, 2-ethylhexyl, phenyl기가 치환된 compound 5, 6, 7, 8이 벼멸구에 대해서 90%의 살충활성을 나타내었다. 그러나 이들 화합물들은 배추좀나방과 두점박이응애에 대해서는 낮은 살충활성을 나타내었으며, phosphonate에 halogen이나 heterocycle이 치환된 compound $10{\sim}21$에서도 벼멸구, 배추좀나방, 담배거세미나방, 두점박이응애, 복숭아혹진딧물에 대하여 거의 살충활성을 나타내지 않았다. Chloronicotinyl 유도체의 벼도열병균, 벼문고병균, 오이잿빛 곰팡이병균, 토마토역병균, 밀녹병균, 보리흰가루병균에 대한 살균활성을 검정한 결과, 10 ppm에서 phosphonate에 butyl기와 4-nitrophenyl기가 치환된 compound 10이 벼도열병균에 대해 86%의 살균활성을 보였다. 인 함유 chloronicotinyl 유도체들 중 일부가 높은 살균활성을 나타낸다는 것은 이 유도체들이 신규 살균제로 개발될 가능성이 있다는 것을 시사하고 있다.

• 식물병연구
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• 제8권1호
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• pp.1-10
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• 2002

2001년 기상의 특징은 3월부터 5월까지 계속된 극심한 가뭄과 생육기간 내내 계속된 고온현상 그리고 별다른 태풍의 내습 없이 9, 10월 수확기 맑은날의 지속으로 요약할 수 있다. 벼는 순조로운 기상 때문에 잎, 이삭도열병, 세균성벼알마름병, 흰잎마름병, 잎집무늬마름병의 발생이 예년에 비해 경미하였으나, 감비추진 정책에 의해 생육후기 깨씨무늬병이 발생하여 전국적으로 문제시되었으며 그동안 발생이 적었던 줄무늬잎마름병이 경기, 충청, 호남 서해안지역을 중심으로 많이 발생하였다. 고추는 생육기 비가 많이 왔던 전남북 지역에서 역병 발생이 심하였으며 토마토와 오이는 대부분 예년에 비해 병발생이 적었다. 수박의 경우는 꽃자리 부분이 썩는 푸른곰팡이병이 전국적으로 발생하였으며 CGMMV는 전년에 비해 상당폭 발생면적이 감소하였고 노지재배의 경우 탄저병 발생이 예년에 비해 심하였다. 참외와 딸기도 전년에 비하여 병발생이 경미하였으며 예년에 발생이 많았던 참외의 급성위조증상도 발생이 대폭 감소하였다. 마늘·양파의 흑색썩음균핵병은 봄철의 가뭄과 고온현상으로 병발생의 전년의 절반수준으로 감소하였다. 감자의 풋마름병은 발병포장이 증가하는 경향이었으며 고구마의 덩굴쪼김병도 발생이 감소하였다. 사과의 경우 전반적으로 병 발생이 예년에 비해 경미하였으며 배는 흰가루병이 많이 발생하였다. 맥류의 붉은곰팡이병은 예년처럼 거기 발생이 없었다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.26-32
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• 2001

새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.