• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권11호
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• pp.2555-2558
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• 2009

The condensation of cyclic ketone with aromatic aldehydes in the presence of ammonium acetate under ethanol media affords the corresponding 5-aryl-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine with excellent yield. This mild and efficient procedure with high yield is also applied to the synthesis of 2,4-diaryl-6,7-benzo-3-azabicyclo- [3.3.1]nonan-9-ones and ${\alpha},{\alpha}{$’-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones.

• 농약과학회지
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• 제2권3호
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• pp.45-51
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• 1998

방향족 고리로서 2-pyridyl이나 phenyl group이 치환($R_{1}$)된 비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 기질 유도체중 치환($R_{2}$) phenyl backbone의 변화에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성과 물리화학 파라미터들 사이의 정량적 구조-활성관계(QSAR)를 검토하였다. phenyl 치환체, $1{\sim}11$의 벼도열병군에 대한 항균활성은 전자밀게에 의한 공명효과(R<0)와 소수성(${\pi}$>0), 토마토역병균의 경우에는 적정값의 STERIMOL 파라미터인 치환기의 길이$((L_{1})_{opt.}=5.69({\AA}))$ 그리고 보리흰가루병균은 적정값의 소수성((${\pi})_{opt.}=0.38$)에 의존적이었다. 또한, 2-pyridyl 치환체, $12{\sim}28$에 있어서 벼도열병균$(M_{R})_{opt.}=39(cm^{3}/mol)$과 토마토 역병$(M_{R})_{opt.}=8.04(cm^{3}/mol)$은 적정값의 분자굴절상수($M_{R}$)와 Taft의 입체효과(Es), 그리고 보리 흰가루병균의 경우에는 Es와 정전위(EP), 그리고 LUMO 에너지(e.v)가 항균활성에 각각 영향을 미치는 요인이었다. 그리고 보리흰가루병균의 경우 두 치환체들의 항균활성 관계는 서로 비례관계를 보이는 경향이었다.

• 농약과학회지
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• 제2권2호
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• pp.22-28
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• 1998

기질 화합물로써 26종의 2-thienyl 및 2-furyl 등 헤테로 고리($R_{l}$)가 치환된 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체를 합성하고 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성을 측정하여 치환($R_{2}$)-phenyl backbone의 변화에 따른 물리화학 상수들 사이의 정량적 구조-활성관계 (QSAR)를 검토하였다. 2-thienyl 치환체, 1-10의 벼도열병균에 대한 항균활성은 공명효과(R>0)와 분자굴절상수$M_{R}<0$)가 토마토 역병균의 경우에는 공명효과(R<0)와 입체효과(Es>0) 그리고 보리횐가루병균에 대하여는 치환기의 길이 ($L_{lopt.}=5.54{\AA}$)에 의존적이었다. 2-furyl 치환체, 11-26은 벼도열병균과 보리횐가루병균에 대하여는 공통적으로 적정값의 장효과 ($F_{opt}=0.49{\sim}l.11$)가 그리고 토마토 역병균에 대하여는 적정값의 입체효과($Es_{opt}=1.78$)와 지시변수들이 항균활성을 개선하는 요인으로 각각 영향을 미친다는 사실을 알았다. 그리고 2-thienyl 치환체들의 벼도열병균과 토마토 역병균에 대한 항균활성은 반비례 관계를 보이는 경향이었다.

• 농약과학회지
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• 제2권2호
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• pp.16-21
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• 1998

비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체의 헤테로 방향족고리($R_{1}$) 치환체중 치환 phenyl backbone($R_{2}$)들의 구조변환에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토역병균(Phytophthora irifestans)에 대한 in vivo에서의 항균활성 관계(SAR)를 3-D QSAR 방법인 비교분자장 분석(CoMFA)으로 해석하였다. 두 식물병원균에 대한 항균활성을 설명하는 CoMFA결과는 2-D QSAR에서 검토된 결과와 유사한 경향이었으며 입체효과(Es)와 전자효과(${\sigma}$)로 설명할 수 있었다. 즉, 벼도열병균은 aryl group에 bulky한 치환기(Es>0)가 도입되어야 하며 ${\beta}$탄소원자의 양하전이 증가할수록 강한 항균활성을 나타낼것으로 기대되었다. 반면, 토마토역병균의 경우에는 aryl group에 체적이 작은 치환기가 도입될수록, 그리고 ${\beta}$ 탄소원자의 양하전이 감소할수록 강한 항균활성을 나타낼 것으로 기대 되었다. 또한, 입체효과와 전자효과를 등 고도로 나타낸 CoMFA결과가 기존의 2-D QSAR보다 항균활성에 미치는 화합물의 구조적 요인을 보다 구체적으로 제시할 수 있었다.

• 대한예방한의학회지
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• 제11권1호
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• pp.1-8
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• 2007

Curcumin and its analogues(Tetrahydrocurcumin THC, demethoxycurcumin ; BDMC and dimethoxycurcumin DiMC) were compared for their ability to inhibit the growth of human leukemia HL-60 cells. The growth of HL-60 cells was inhibited by curcumin, DeMC and DiMC, but not by THC lacking ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ carbonyl groups thus suggesting that ${\alpha},{\beta}-unsaturated$ carbonyl groups are crucial for antiproliferative activity. The order of antiproliferative activity was DiMC, curcumin and BDMC indicating that the number of methoxy groups on the aromatic rings of the active compounds plays an important role in enhancing anti-proliferating activity. In comparison with cellular uptake of the active compounds, uptake capacity was found to be highest with DiMC, followed by curcumin and BDMC. Therefore, it is most likely that the differential antiproliferative activities of DiMC, curcumin and BDMC are associated with their capacities of cellular uptake resulting in building up of enough concentration inside the cells.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제12권6호
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• pp.644-649
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• 1991

The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess lithium tris(dibutylamino)aluminum hydride (LT-DBA) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions (tetrahydrofuran, $0^{\circ}C$) were studied in order to characterize the reducing characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of LTDBA was also compared with those of the parent lithium aluminum hydride and the alkoxy derivatives. The reagent appears to be much milder than the parent reagent, but stronger than lithium tri-t-butoxyaluminohydride in reducing strength. LTDBA shows a unique reducing characteristics. Thus, the reagent reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, epoxides, and amides readily. In addition to that, ${\alpha},{\beta}$-unsaturated aldehyde is reduced to ${\alpha},{\beta}$-unsaturated alcohol. Quinones are reduced to the corresponding diols without evolution of hydrogen. Tertiary amides and aromatic nitriles are converted to aldehydes with a limiting amount of LTDBA. Finally, disulfides and sulfoxides are readily reduced to thiols and sulfides, respectively, without hydrogen evolution.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제15권8호
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• pp.644-649
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• 1994

The approximate rates and stoichiometry of reaction of excess dipyrrolinoaluminum hydride (DPAH) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions (tetrahydrofuran, 0, reagent : compound=4 : 1) were examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of DPAH was also compared with that of bis(diethylamino)aluminum hydride (BEAH). The reagent appears to be stronger than BEAH, but weaker than the parent reagent in reducing strength. DPAH shows a unique reducing characteristics. Thus, the reagent reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, epoxides, and nitriles readily. In addition to that, ${\alpha},\;{\beta}$-unsaturated aldehyde is reduced to the saturated alcohol. Quinone are reduced cleanly to the corresponding 1,4-reduction products. The examination for possibility of achieving a partial reduction to aldehydes was also performed. Both primary and tertiary aromatic carboxamides are converted to aldehydes with a limiting amount of DPAH. Finally, disulfides and sulfoxides are readily reduced to thiols and sulfides, respectively.

• 한국식품영양과학회지
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• 제41권11호
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• pp.1493-1501
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• 2012

꾸지 뽕나무(C. tricuspidata)의 휘발성 향기추출물의 항산화활성을 2 가지의 시험방법을 이용하여 측정하였다. 그리고 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 10종의 휘발성 향기성분에 대한 항산화활성도 측정하였다. 꾸지 뽕나무의 줄기 및 뿌리 향기추출물들은 2가지 실험법에서 모두 뚜렷하게 처리농도에 비례하여 항산화활성을 나타내었다. 즉 aldehyde/carboxylic acid assay에서 $500{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 줄기와 뿌리의 향기추출물은 각각 $77.02{\pm}8.12%$와 $74.19{\pm}6.82%$의 항산화활성을 나타내었으며, lipid/malonaldehyde assay에서 $160{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 줄기 및 뿌리의 향기추출물은 각각 $61.43{\pm}2.11$ 및 $76.17{\pm}4.25%$의 항산화활성을 나타내었다. 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 향기성분들은 7종의 terpenes and terpenoides, 14종의 alkyl compounds, 11종의 nitrogen containing heterocyclic compounds, 3종의 oxygen containing heterocyclic compounds, 12종의 aromatic compounds, 9종의 lactones와 7종의 miscellaneous compounds였다. 꾸지 뽕나무의 향기추출물에서 동정된 향기성분들 중에서 eugenol, isoeugenol 및 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenol은 lipid/malonaldehyde assay에서 $160{\mu}g/mL$의 농도로 처리하였을 때, 각각 $91.74{\pm}1.33$, $94.00{\pm}0.59$ 및 $91.22{\pm}4.74%$의 항산화활성을 나타내었다. 이는 동일한 방법에서 BHT와 ${\alpha}$-tocopherol의 항산화활성이 각각 $91.90{\pm}0.42%$와 $89.47{\pm}3.04%$인 것과 비슷한 수준이었다. 한편 동일한 처리농도에서 vanillin과 2-acetylpyrrole은 각각 $63.36{\pm}5.83$과 $58.62{\pm}6.83%$로서 중간 정도의 항산화활성을 나타내었다. 따라서 꾸지 뽕나무는 산화적 손상으로 인한 질병의 예방과 사람들의 건강에 도움을 줄 수 있을 것으로 생각되었다.