• 한국응용과학기술학회지
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• 제29권1호
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• pp.71-80
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• 2012

Catharanthus roseus로부터 생산되는 빈카알칼로이드는 암을 치료하는 데에 사용되는 가장 중요한 천연물 중의 하나이다. 이러한 항암제는 두 단량체 인돌 알칼로이드인 catharanthine과 vindoline의 결합으로 합성될 수 있다. 이 중 vindoline의 생합성에 관계하는 경로를 조사하기 위해서 tabersonine의 메틸기에 중수소를 치환한 전구체인 tabersonine-$CD_3$ 1a를 합성하였다. 이는 중수소의 질량 증가로 인해 자연에서 발생하는 tabersonine과 뚜렷이 구별될 수 있도록 해 준다. 우리는 이 중소소가 치환된 tabersonine 1a가 성공적으로 vindoline 생합성경로에 편입되어 중수소가 치환된 3개의 새로운 vindoline 중간체(2a, 3a와 4a)를 생성함을 보였다. 세포현탁배양액에 tabersonine-$CD_3$ 1a를 주입한 5일과 13일째에 생성된 대사물인 16-Hydroxytabersonine-$CD_3$ (m/z 356) 2a, 16-Methoxytabersonine-$CD_3$ (m/z 370) 3a와 16-Methoxy-2,3-dihydro-3- hydroxytabersonine-$CD_3$ (m/z 388) 4a의 생성량을 UPLC/MS를 사용하여 측정하였다. 출발물 1a에서 생성물 2a, 그리고 2a에서 3a로의 전환은 빨랐던 반면 3a에서 4a로의 전환은 상대적으로 훨씬 느렸다. 따라서 각 대사물들의 상대적 전환속도를 서로 비교해 보았을 때 vindoline 생합성 과정의 첫 세 단계 중에서 가장 느린 마지막 단계가 속도결정단계임을 암시한다. 즉 대사물 3a에서 4a로의 느린 전환속도의 결과, 배양 후 13일까지도 3a의 축적률이 현저히 증가됨을 보였다. 배양 5일째의 대사물 2a, 3a와 4a의 축적비는 각각 1, 2와 0.1이었다. 그러나 desacetoxyvindoline-$CD_3$ 5a, deacetylvindoline-$CD_3$ 6a와 vindoline-$CD_3$ 7a의 피크는 배양 13일 후에도 발견되지 않아 세포현탁 배양액에 각 생합성단계와 관련된 효소들이 존재하지 않음을 알 수 있었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제17권4호
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• pp.247-256
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• 1974

한국산의 대두를 $21{\sim}25^{\circ}C$의 암소(暗所)에서 10일동안 발아(發芽)시키면서 2일 간격으로 두아(豆芽)를 채취하여 자엽부(子葉部)와 배축부(胚軸部)의 2부분으로 분리한 후 이 두 lipoxygenase activity와 triglyceride, free fatty acid, phospholipid 및 조지방(粗脂肪)의 구성지방산의 변화를 각각 비교한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. (1) 발아중 자엽부(子葉部)의 lipoxygenase activity는 2일 후부터 급속히 감소하였으나 배축부(胚軸部)에서는 2일 후부터 서서히 증가하였다. 이와같은 lipoxygenase activity의 변화는 자엽부(子葉部)에서 linoleic 및 linolenic acid의 감소경향과 배축부(胚軸部)에서 이들 지 방산의 증가경향과 동일하였다. (2) 발아중 자엽부(子葉部)에서 추출한 triglyceride fraction의 요오드값은 계속 감소 하였으나 배축부(胚軸部)에서는 큰 변화없이 일정하였으며 배축부(胚軸部)의 요오드값은 자엽부(子葉部)의 것보다 낮았다. (3) 발아중 자엽부(子葉部)의 triglyceride의 구성지방산중 palmitic acid의 함량은 큰 변화가 없었으며 stearic acid는 계속 증가하였고 oleic acid는 증감의 변화가 불규칙적이며 linoleic 및 linolenic acid는 계속 감소하였다. 그러나 배축부(胚軸部)에서는 palmitic acid의 함량은 큰 변화가 없었으며 linoleic 및 linolenie acid의 함량은 계속 약간씩 증가하였고 stearic 및 oleic acid는 불규칙적으로 함량의 변화가 심하였다. (4) 발아중 자엽부(子葉部) 및 배축부(胚軸部)에서 추출한 free fatty acid fraction의 모든 구성지방산은 불규칙하게 그 증감의 변화가 심하였다. 이와같은 현상은 lipase의 분해로 생성된 각종 지방산은 생합성(生合成)과정이나 에너지 발생과정에 무작위(無作爲)하게 이용되기 때문인 것으로 추측된다. (5) 발아증 기수(奇數)탄소수의 지방산은 전혀 발견되지 않았는바 이는 대두발아중 지방산은 $C_2$-unit로 분해 및 이용되기 때문인 것으로 추측된다. (6) 자엽부(子葉部) 및 배축부(胚軸部)에서 추출한 phospholipid 및 배축부(胚軸部)의 모든 구성지방산의 변화는 triglyceride fraction의 지방산의 변화경향과 비슷하었다.