The mite-control activities of materials obtained from Pelargonium graveolens oil against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were examined using an impregnated fabric disk bioassay and were compared with those shown by commercial benzyl benzoate and N,N-diethyl-m-toluamide (DEET). Purification of the biologically active constituents from P. graveolens oil was done by silica gel chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of the active components were analyzed by EI/MS, $^{1}H$-NMR, $^{13}C$-NMR, $^{1}H-^{13}C$ COSY-NMR, and DEPT-NMR spectra, and were identified as geraniol ($C_{10}H_{18}O$, MW 154.25, trans-3,7-dimethyl-2,6-octadien-l-ol) and $\beta$-citronellol ($C_{10}H_{20}O$, MW 156.27, 3,7-dimethyl-6-octen-l-o1). Based on the $LD_{50}$ values, the most toxic compound was geraniol (0.26${\mu}g/cm^{2}$), followed by $\beta$-citronellol (0.28${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (10.03${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (37.12${\mu}g/cm^{2}$) against D. farillae. In the case of D. pteronyssinus, geraniol (0.28${\mu}g/cm^{2}$) was the most toxic, followed by $\beta$-citronellol (0.29${\mu}g/cm^{2}$), benzyl benzoate (9.58${\mu}g/cm^{2}$), and DEET (18.23${\mu}g/cm^{2}$). These results suggest that D. farinae and D. pteronyssinus may be controlled more effectively by the application of geraniol and $\beta$-citronellol than benzyl benzoate and DEET. Furthermore, geraniol and $\beta$-citronellol isolated from P. graveolens could be useful for managing populations of D. farinae and D. pterollyssinus.
자연에서도 생합성이 되는 테트라하이드로-${\beta}$-카볼린 화합물은 Pictet-Spengler반응을 통해서 화학적으로도 합성된다. 본 연구에서는 ${\beta}$-카볼린 화합물을 쉽고 효과적으로 합성할 수 있는 친환경 합성법을 개발하여 유기용매가 아닌 물을 사용하여 합성하였다. 이 화합물은 투명한 결정형의 생성물로 얻어지므로 복잡한 분리과정이 필요하지 않다. 합성된 화합물은 NMR 및 UPLC/MS를 이용하여 구조를 확인하였다. 화합물 1의 이론적 분자량($C_{17}H_{17}N_2$ 249.1392), 화합물 2 ($C_{17}H_{23}N_2$ 255.1861), 화합물 3($C_{19}H_{21}N_2O_3$ 325.1552), 화합물 4($C_{19}H_{19}N_2O$ 279.1497)과 측정된 화합물들의 질량과 비교하였다. 그 결과 측정된 화합물 1의 분자량 ($[M+H]^+m/z$ detected 249.1315), 2 (detected 255.1789), 3 (detected 325.1460) 그리고 4 (detected 279.1364)와 거의 일치함으로써 생성된 화합물이 1~4의 구조를 가지고 있음을 확인하였다. 합성된 화합물들을 그람 음성균인 E. coli $DH5{\alpha}$를 대상으로 항균효과를 조사한 결과 강한 저해효과를 확인할 수 있었다.
사자발쑥의 전초를 80% MeOH 용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS)column chromatography로 정제하여 2종의 phenylpropanoids 화합물을 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 eugenol(1) 및 (-)-sesamin(2)으로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음 분리되었다. Eugenol(1)은 LDL-항산화활성 억제활성이 40 ${\mu}g/ml$ 처리 농도에서 $87.8{\pm}1.0%$로 나타났다.
주로 음식물의 섭취에 기인하는 phytoestrogen은 말초 신경 및 암 세포내에서 estrogen의 생성을 저해하거나, 농도를 감소시킴으로서 estrogen-dependent cancer의 잠재적인 항 증식 물질(antipromotional compound)로 알려지고 있으며, 이러한 이유로 estrogen 대사 과정에 대한 phytoestrogen의 관련성 여부가 연구의 대상이 되고 있다. 이에, 본 연구에서는 phytoestrogen과 estrogen 대사체들을 동시에 분석하기 위한 방법으로써 Serdolit AD-2 수지를 이용한 고체상 추출과 효소 가수분해, 액체-액체 추출 방법을 이용한 전처리 과정을 확립하였으며, 이를 MSTFA/TMCS 혼합액에 의해 trimethylsilyl(TMS) ether 형태로 유도체화 한 후 GC/MS의 SIM(selected ion monitoring) 방법으로 동시에 분석, 정량할 수 있는 조건을 설정하였다. 본 실험 방법의 정확도와 정밀도는 within-a day 및 day-to-day 시험으로 평가되었으며 회수율과 검출 한계는 각각 71.96~105.66%, 2~4 ng/mL 이었다. 이 방법을 이용하여 정상 성인 남녀의 뇨중에 존재하는 17종의 estrogen과 5종의 phytoestrogen 농도를 측정하였으며, 그 결과 남성과 여성의 뇨중 phytoestrogen과 estrogen의 농도 분포에 현저한 차이가 있음을 알 수 있었다.
본 연구는 유럽과 오세아니아의 선진국형 기능성 축산물 및 식육제품의 운영현황 및 관리방안을 연구 분석함으로서 국내 실정에 부합되는 규격기준 표준화와 관리방안 및 제도를 마련하는데 있어서 기초 자료를 제시하는데 있다. 우리나라를 비롯하여 전 세계적으로 국제경쟁력 강화 차원 등의 여러 여건 변화로 식품의 3차적 기능이 점차 강조되고 있다. 따라서 우리나라 자체적으로 기능성 축산물에 대한 정확한 정의와 범위를 확립하는 것이 시급하다. 식품에 기능성 표시를 허용하는 것은 이미 국제적인 대세이다. 유럽과 오세아니아에서도 별도의 기능성 축산물에 관한 법률이나 관리제도가 없으나 식품의 기능성 강화 측면에서 영양표시기준(nutrition claims)과 건강표시기준(health claims)을 통해 식품을 관리하고 있다. 강화 영양소에 대한 표시기준은 일부에 국한되어 있어 이들 기준을 사용하여 국내의 기능성 축산물 및 식육가공품에 적용할 경우, 기능성 지표물질 및 허용량의 설정이 반드시 이루어져야 할 것으로 보이며, EU와 호주 뉴질랜드에서 운영하는 제도 이외의 다른 선진국의 사례를 바탕으로 기능성 축산물에 대한 표준화가 이루어져야 할 것으로 보인다. 또한 기능성 축산물 및 식육제품의 표시를 확립하기 위해서는 현재 시중에 유통되고 있는 제품에 사용되는 기능성 소재 조사 및 각 기능성 소재가 인체에 유해한지 안전성에 대한 연구가 필요하며, 이들 소재의 적정 사용범위 설정을 위한 data base를 확립하기 위해 많은 실험적인 연구가 요구된다.
본 연구는 건강한 남성들을 대상으로 신선한 브로콜리와 조리된 브로콜리를 섭취시킨 후, glucosinolates의 가수분해물질인 ITC가 mercapturic acid pathway를 거쳐 소변을 통해 배설되는 양을 측정하였다. 브로콜리를 섭취시키기 전 8일간은 glcusinolate가 함유되지 않는 식사(control period)를 섭취하도록 하였다. 그 이후에 조리되지 않은 신선한 브로콜리를 각각 3일간 250 g과 500 g씩 섭취시키면서 실험기간 동안 배설되는 소변을 수집하였다. 1차 실험이 종료된 후에 다시 8일 동안의 세척기간을 거친 후, 전자레인지에 가열한 브로콜리를 250 g과 500 g씩 각각 3일간 섭취시키면서 실험기간 내내 소변을 수집하였다. 수집된 소변으로부터 SF mercapturic acid의 양을 측정하여 HPLC로 분석하였다. 섭취한 브로콜리의 양과 소변으로 배설되는 mercapturic acid의 양은 직선의 상관관계를 보였다. 대조군과 비교할 때, 신선한 브로콜리를 섭취했을 때, 소변으로 배설되는 mercapturic acid의 양이 3일과 6일째 각각 3.8배와 1.9배 증가하였다. 브로콜리를 전자레인지에 익혀서 섭취시켰을 때는 소변으로 배설되는 mercapturic acid의 양이 신선한 경우와 비교하여 감소하였다. 이는 가열조리를 통해 glucosinolate의 양이 감소하였음을 의미한다. 식이로 섭취한 glucosinolate로부터 전환된 ITC가 소변으로 배설되는 생체마커를 측정하고 십자화과 채소를 통해 섭취하는 SF의 양과 소변을 통해 배설되는 양과의 상관관계가 있음을 확인하였다. 본 실험결과는 십자화과 채소 섭취의 양을 예측하는 유용한 생체마커로 활용할 수 있을 것으로 사료된다.
생리학적 활성을 가진 (2S,3S,4S)-3,4-다이하이드록시 글루타믹산(DHGA)을 값이 저렴하고 수급이 용이한 D-serine 유도체로부터 효율적으로 합성하였다. D-serine 유도체로부터 얻어진 ${\gamma}$-아미노-${\alpha},{\beta}$-불포화성(Z)-에스터의 아민에 다이페닐메틸렌기를 도입, 이를 이용한 입체선택적 이 중 알코올화 반응을 통해 2,3 위치에 두 개의 하이드록시기를 10 : 1 이상의 높은 선택성과 86%의 높은 수율로 도입하여 중간체 5a를 효율적으로 합성하였고, 이 중간체의 간단한 산화 및 가수분해 반응을 통해 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA 합성에 성공하였다. 이는 11단계에 총 30%의 수율과 입체선택적인 결과로 현재까지 보고된 (2S,3S,4S)-3,4-DHGA의 합성법 중에 가장 효율적이다. 이 결과는 $OsO_4$을 이용한 입체선택적 이중 알콜화 반응이 아미노 다이올을 포함하는 다양한 생리활성 물질의 효율적인 합성에 적용할 수 있음을 뒷받침한다.
Silibinin은 milk thistle에서 분리된 주된 생리활성 성분으로 강력한 항산화제, 항암활성에 대해서 보고되어 있다. 하지만 항암활성에 대한 정확한 기전에 대해서는 밝혀져 있지 않다. 본 연구에서는 인간 전립선 암세포주인 PC-3 세포를 이용하여 세포사멸의 기전을 조사하였다. MTT assay를 통해 세포독성을 확인하였고, PI 염색을 통해 세포주기를 확인하고, Annexin-V/PI 염색을 통한 세포사멸을 확인하였다. 뿐만 아니라 western blot을 이용하여 세포주기 및 세포사멸에 관련된 단백질 발현 정도를 확인하였다. 본 연구의 결과에서 silibinin은 인간 전립선 암세포주인 PC-3 세포에서 세포주기관련 단백질의 발현을 조절하여 세포주기 진행을 억제함으로써 세포사멸을 유도 함을 알 수 있었다.
식용식물자원으로부터 활성소재를 찾기 위하여 흰씀바귀 뿌리를 80% MeOH로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH및 $H_2O$로 용매 분획하였다. EtOAc와 n-BuOH 분획에 대하여 column chromatography를 반복하여 4종의 화합물을 분리하였다. 각각에 대하여 2D-NMR을 포함한 스펙트럼 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 zaluzanin C (1), $9{\alpha}-hydroxyguaian-4(l5),10(14),11(13)-triene-6,12-olide$ (2), $3{\beta}-O-{\beta}-D-glucopyranosyl-8{\beta}-hydroxyguaian-4(15),\;10(14 )-diene-6,12-olide$ (3), $3-O-{\beta}- D-glucopyranosyl-8{\beta}hydroxyguaian-10(14)-ene-6,12-olide$ (4)로 구조를 결정하였다. 이들 화합물에 대하여 ACAT(Acyl-CoA: cholesterol acyltransferase), DGAT (diacylglycerol acyltransferase) 및 FPTase(farnesyl-protein transferase)의 활성에 미치는 억제효과를 측정하였다. Compound 1과 Compound 2는 DGAT에 대한 활성억제효과에 있어서 $IC_{50}$ 값이 각각 0.13 mM, 0.10 mM로 나타났고, FPTase에 대하여는 각각 0.15 mM, 0.18 mM로 나타났으며, ACAT에 대하여는 약한 억제 활성을 나타냈다. 따라서 흰씀바귀는 항암 및 항고혈압의 소재 개발에 있어서 유용한 자원으로 활용될 수 있을 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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