In this study, we evaluated the effects of Biochanin A on glucose uptake in C2C12 myotube. We found that Biochanin A significantly stimulated 2-[N-(7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-d-glucose (2-NBDG) uptake in a dose-dependent manner. In addition, AMPK and PPAR-gamma activities were markedly increased by Biochanin A in a dose-dependent manner. However, Akt, an insulin dependent signaling molecule, did not change by Biochanin A. These results suggest that Biochanin A stimulates glucose uptake via AMPK and PPAR-gamma pathways.
Phytoestrogen biochanin A is an isoflavone derivative isolated from red clover Trifolium pratense with anticarcinogenic properties. This study examined the action of biochanin A with the carcinogen activation pathway that is mediated by the aryl hydrocarbon receptor (AhR) in MCF-7 breast carcinoma cells. Treating the cells with biochanin A alone caused the accumulation of CYP1A1 mRNA and an increase in CYP1A1-specific 7-ethoxyresorufin O-deethylase (EROD) activity in a dose dependent manner. A concomitant treatment with 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) and biochanin A markedly reduced the DMBA-inducible EROD activity and CYP1A1 mRNA level. In addition, the biochanin A treatment alone activated the DNA-binding capacity of the AhR for the dioxin-response element (DRE) of CYP1A1, as measured by the electrophoretic-mobility shift assay (EMSA). EMSA revealed that biochanin A reduced the level of the DMBA-inducible AhR-DRE binding complex. Furthermore, biochanin A competed with the prototypical AhR ligand, 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD), for binding to the AhR in an isolated rat cytosol. The biochanin A competitively inhibited the metabolic activation of DMBA, as measured by the formation of the DMBA-DNA adducts. These results suggest that biochanin A may thus be a natural ligand to bind on AhR. Therefore, biochanin A may be due to act an antagonist/agonist of the AhR pathway.
For comparing with flavones/flavonols, isoflavonoids isolated from Pueraria radix and chemically synthesized from biochanin A were evaluated for the antiinflammatory activity using mouse ear edema test, Isoflavonoids such as daildzein and puerarin hsowed the significant antiinflammatory activity at a dose of 2 mg/mouse, although their activity was generally less than that of flavones/flavonols. 7-O-Substitution of biochanin A was not facorable for the antiinflammatory activity.
본 연구는 미백 소재 개발을 위하여 강진향(Dalbergia odorifera T. Chen) 추출물에서 분리한 활성물질인 biochanin A의 멜라닌 생성에 연관된 효과를 알아보았다. Biochanin A는 B16F1 melanoma 세포에서 농도 의존적으로 멜라닌 양을 억제하였으며, 멜라닌 생합성 저해 효과는 10 ${\mu}g/mL$ 농도에서 멜라닌 생성 억제율이 48%로 나타났다. Western blot을 이용하여 microphthalmia associated transcription factor (MITF), Tyrosinase, Trp-1와 Trp-2의 발현을 억제함을 확인하였다. 따라서 biochanin A는 미백 효능을 갖는 화장품 소재로서의 개발 가능성이 클 것으로 기대된다.
The suppressive activity of isoflavonoids against lymphocyte proliferation in vitro was examined. Isoflabvonoid derivatives tested were isflavones isolated from Pueraia radix and synthesized 7-O-substituted biochanin A derivatives. The certain isoflavones such as biochanin A and 2-carbethoxybiochainin A were found to possess the suppressive activity against concanavaline A (Con A)-induced lymphocyte proliferation from mouse spleen. Against mixed lymphocyte culture reaction, biochanin A, 2-carbethoxybiochainin A, daidzein, formononetin, genistein and 7-O-isopropylbiochaninl A showed the suppressive activity at $10^{-5}$ M. However, all isoflavones tested did not show the suppressive activity against lymphocyte proliferation induced by B-cell mitogen, lipopolysaccharide (LPS). In general, isoflavones were revealed to be less active than flavones/flavonols.
In the current study, our research focused on the estrogenic activity of isoflavonoids, mainly genistein, biochanin A and daidzein. Genistein enhanced the reporter gene expression of MCF-7-ERE-Luc cells, at a concentration as low as 10 nM, with a concentration of 100 nM the achieved gene expression effects were similar to those of 10 pM 17$\beta$-estradiol. Based on the estrogenic activities of biochanin A and daidzein, hydroxyl groups at the 4 and 5 positions are needed for the maximal effect of the genistein. The estrogenic effects of these isoflavonoids were inhibited by the concomitant treatment with tamoxifen. The data showed that the estrogenic effects of isoflavonoids were mediated through estrogen receptors. When the isoflavonoids were tested as mixtures, the estrogenic effects were lower than the arithmetic sum of those induced by each individual isoflavonoid. The estrogenic potency of each isoflavonoid was presented at EC50 levels with a 17$\beta$-estradiol equivalent concentration (EEQ) based on the dose response of each chemical. The EC50s and EEQs of genistein, biochanin A and daidzein were 4.15, 0.89 and 0.18 $\mu$M, and 15.0, 5.12 and 1.83 $\mu$ M/M, respectively. Our data clearly demonstrated that the pERE-luciferase reporter gene assay was suited for the sensitive and quantitative measurement, and large scale screening, of the estrogenicity of chemicals in vitro.
To investigate and evaluated the scavenging and antioxidative effects of various flavonoids on paraquat induced toxicity, in vivo and vitro tests of eight flavonoids (catechin, epocatechin, flavone, chrysin, apigenin, quercetin, morin and biochanin A) were carried out. The generation of reactive oxygen substances(ROS) in PMS-NADH system $H_2O_2$ induced hemolysis and lipidperoxidation to blood, NADPH dependent lipidperoxidation to liver and lung microsome by paraquat were studied.The results are summerized as follows; 1) In the concentration ranges from 3.3 to 9.8$\mu$M of catechin,epicatechin, quercetin and biochanin A removed the 50% of DPPH radical scavenging effects. 2) In the concentration ranges from 0.60 to 1.86 mM of catechin, epicatechin, quercetin and biochanin A showed the inhibitory and antioxidative activity on superoxide anion which gernerated in PMA-NADH system. 3) In the concentration ranges from 0.12 to 0.49mM of catechin, epicatechin, quercetin and biochanin A showed the inhibitory and antioxidative activity on H202 which generated in PMA-NADH system. 4) In the concentration ranges from 0.6 x10$^{-5}$ to 6.3 x 10$^{-5}$mM of catechin, epicatechin, flavone, chrysin, quercetin and morin showed the inhibitory and antioxidative activity on $H_2O_2$ induced hemolysis to blood 5) All flavonoids tested exhibited inhibitory and antioxidative effects on paraquat induced liver and tung microsomal lipidperoxidation. Therefore, all flavonoids evaluated showed the useful compounds for scavenger and antioxidant on paraquat induced toxicity.
In this inverstigation, the various flavonoid aglycones were evaluated for their inhibitory activities against croton-oil or arachidonic acid induced mouse ear edema by oral or topical administration. The compounds tested were thirteen derivatives of flavan-3-ol(catechin and epicatechin), flavanone (flavanone and naringenin), flavone (flavone, chrysin and apigenin), flavonol(favonol, galangin, quercetin and morin) and isoflavone (biochanin A and 2-carbethoxy-5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavone), along with hydrocortisone, indomethacin, 4-bormophenacyl bromide, nordihydroguaiaretic acid and phenidone as positive controls. A(isoflavone) were found to show broad inhibitoty activities (14-52%) against croton-oil or arachidonic acid induced ear edema by oral or topical application at the dose of 2 mg/mouse, although they showed less activity than hydrocortisone (26-88%) or indomethacin (36-80%). Flavonoid agtlycones tested showed higher activity when aplied topically than by the oral administration. It was also found that they inhibited arachidonic acid induced edema more profoundly than croton-oil induced edema by topical application. In arachidonic acid induced edema when applied topically, flavone derivatives such as flavone, chrysin and apigenin were revealed to be the good inhibitory agents in addition to flavonols and isoflavones. When quercetin and biochanin. A were selected for evaluating in carrageenan induced rat pleurisy and biochanin both flavonoids showed antiinflammatory activity at the dose of 70 mg/kg by the oral adminis-tration. All of these results revealed that flavonoid aglycones, especially 5,7-dihydroxy-flavonols having hydroxyl group(s) in B-ring and biochanin A (isoflavone) possessed in vivo antiinflammatory activity.
From the $CHCl_3-fraction$ of the root cortex of Robinia pseudo-acacia, five compounds have been isolated. On the basis of spectral data, these compounds were identified as medicarpin, biochanin A, formononetin, 3'-methoxydaidzein.
Compounds of isolated from roots extract of Pueraria thunbergiana were tested their inhibitory effects on $\alpha$-glucosidase and $\alpha$-amylase. Inhibitory activity of methylene chloride (MC) fraction and ethyl acetate (EA) fraction against $\alpha$-glucosidase showed more than 60% at a concentration of $500{\mu}g/m{\ell}$. Among the nine compounds tested on $\alpha$-glucosidase, biochanin A, (-)-tuberosin and calycosin from MC fraction and daidzein from EA fraction were stronger inhibitors than acarbose ($IC_{50}=530{\mu}g/m{\ell}$), and their $IC_{50}$ were 9, 144, 328 and $20{\mu}g/m{\ell}$, respectively. Biochanin A and (-)-tuberosin also inhibited $\alpha$-amylase activity as like as acarbose $IC_{50}=20.5{\mu}g/m{\ell}$), and their $IC_{50}$ were 22 and $348{\mu}g/m{\ell}$, respectively. Although daidzein was already known $\alpha$-glucosidase inhibitory effects, it was newly evaluated that biochanin A and (-)-tuberosin inhibited $\alpha$-glucosidase as well as $\alpha$-amylase, and that calycosin did $\alpha$-glucosidase.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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