• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권6호
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• pp.1125-1130
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• 2008

A series of dihydroxylated chalcone derivatives with diverse substitution patterns on a phenyl ring B and the para-substituents on a phenyl ring A were prepared, and their radical scavenging activities were evaluated by simple DPPH test to determine quantitative structure-activity relationship in these series of compounds. The chalcone compounds with the ortho- (i.e. 2',3'- and 3',4'-) and para- (i.e. 2,5'-) substitution patterns show an excellent antioxidant activities (80-90% of control at the concentration of 50 $\mu$M) which are comparable to those of ascorbic acid and $\alpha$ -tocopherol as positive reference materials. On the contrary, the compounds with meta- (i.e. 2',4'-, 3',5'-) substitution pattern demonstrate very dramatic decrease in activities which are around 25% of the control even at the concentration of 200 $\mu$ M (IC50 > 200 $\mu$ M). These dramatic differences could be interpreted in terms of the ease formation of fairly stable semiquinone radicals from the ortho- and parasubstituted chalcone molecules through facilitating electron delocalization. Our results indicate that the substitution patterns of two hydroxyl groups on ring B are very important structural factors for their radical scavenging activity enhancement. Meanwhile, the substituents at para-position of the phenyl ring A of chalcones have no influence on the activity.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제22권1호
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• pp.80-83
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• 2012

The addition of NaBr to the fermentation medium of a marine isolate of the fungus Dothideomycete sp. resulted in induced production of two toluhydroquinone derivatives, 5-bromotoluhydroquinone (1) and 4-O-methyltoluhydroquinone (2), and two known compounds, toluhydroquinone (3) and gentisyl alcohol (4). The structures of 1 and 2 were assigned through the spectroscopic data analyses. Compounds 1-4 showed a potent antibacterial activity against the methicillin-resistant and multidrug-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and MDRSA) with MIC (minimum inhibitory concentration) values of 6.2, 12.5, 6.2, and 12.5 ${\mu}g/ml$, respectively. Compounds 1-4 also exhibited a moderate radical scavenging activity against 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) with $IC_{50}$ values of 11.0, 17.0, 12.0, and 7.0 ${\mu}M$, respectively, which were more active than the positive control, L-ascorbic acid ($IC_{50}$, 20.0 ${\mu}M$).

• 대한화장품학회지
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• 제30권3호
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• pp.409-414
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• 2004

코직산은 티로시나제의 억제에 의한 미백효능을 가지는 물질로 널리 알려져 있으나, 낮은 안정성으로 인하여 화장품 원료로의 사용에 제약을 갖고 있다. 이에 본 연구에서는 유기합성적 방법에 의해 안정성과 미백효과를 가지는 코직산 유도체를 고수율로 합성하였다. $O-pentaacetyl-{\beta}-D-glucose를$ 루이스산과 유기염기를 이용하여 위치 선택적이고, 입체 선택적으로 코직산의 6번 위치에 도입시켜 $kojic\;acid\;6-O-2',3',4',6'-tetraacetyl-{\beta}-D-glucopyranoside\;(KTGP, 80{\%})를$ 합성한 후, 가수분해하여 kojic acid 6-0-f-D-glucopyranoside $(KGP, 70\%)를$ 수득하였다. $^1H-NMR과\;^{13}C-NMR$ 분석으로 구조를 확인하였다. KGP를 가지고 티로시나제 활성저해, 프리라디칼소거능과 멜라닌합성저해 실험을 실시하였고, 그 결과 티로시나제 활성저해와 프리라디칼소거능에서 코직산보다 높거나 비슷한 활성을 보여주었다. 코직산 수준의 미백효능을 확인하였기에 유기 화학적으로 합성된 KGP의 미백원료로서 사용을 기대할 수 있다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제47권4호
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• pp.384-389
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• 2004

$100^{\circ}C$에서 반응시켜 2, 4, 6, 8시간의 갈변도 변화는 ${\beta}-1,4-mannobiose$와 urea의 반응혼합물이 시간의 경과함에 따라 강한 착색도의 증가를 나타냈으나 phenylthiourea, thiourea의 반응액은 착색속도가 늦었다. 같은 조건하에서 $Gal^3Man_4$와 urea 관련화합물의 각 반응혼합물의 갈변도를 나타낸 것으로 urea가 강한 착색도의 중가를 보였고 phenylthiourea, thiourea의 반응액은 비교적 높은 착색도를 보였다. DP 7의 galactosyl mannooligosaccharide와의 각 반응혼합물의 갈변도는 urea의 반응액이 강한 착색을 보였으며 phenylthiourea, thiourea의 반응액의 순으로 착색를 나타내었다. 반응혼합물의 TLC 결과에서 ${\beta}-1,4-mannobiose$와 urea의 반응혼합물 이외에 phenylthiourea, thiourea의 반응액은 새로운 화합물이 생성되었고, $Gal^3Man_4$와 D.P 7 galactosyl manooligosaccharide와의 반응혼합물에서는 모든 반응액에서 새로운 화합물이 출현되었다. 반응혼합물의 환원력은 urea관련화합물 중에서 특히 phenylthiourea, thiourea가 ${\beta}-1,4-mannobiose,\;Gal^3Man_4$, DP 7의 galactosyl manooligosaccharide와의 반응혼합물에서 강한 환원력이 나타났다. Linoleic acid에 대한 반응혼합물의 항산화력 측정에서 ${\beta}-1,4-mannobiose$와 thiourea의 반응혼합물의 항산화력이 Ascorbic acid(AsA)수준의 항산화력을 나타내었고, $Gal^3Man_4$와 thiourea, phenylthiourea의 반응혼합물은 AsA와 유사한 항산화능을 나타내었다. DP 7의 galactosyl manooligosaccharide와 thiourea, phenylthiourea의 반응혼합물의 항산화력은 AsA에 미치지는 못하였다. ${\beta}-1,4-Mannobiose$와 thiourea, phenylthiourea의 반응혼합물이 강한 전자공여능을 나타내고 있고, $Gal^3Man_4$와 phenylthiourea의 반응혼합물 및 D.P 7의 galactosyl manooligosaccharide와 phenylthiourea와의 반응혼합물이 전자공여능을 나타내고 있다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제22권4호
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• pp.335-339
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• 1999

The oxidation-reduction potentials of cosmetic raw materials, showing tyrosinase inhibitory action, and phenolic compounds structurally similar to L-tyrosine were determined by cylcic voltammetry. The voltammograms obtained could be classified ito 4 patterns (patterns 1-4). Patterns 1, characterized by oxidation and reduction peaks as a pair, was observed with catechol, hydroquinone or phenol, and pattern 2 exhibiting another oxidation peak in addition to oxidation and reduction peaks as a pair was found with arbutin, kojic acid, resorcinol, methyl p-hydroxybenzoate and L-tyrosine as the substrate of tyrosinase. Pattern 3 with an independent oxidation peak only was expressed by L-ascorbic acid, and pattern 4 with a reduction peak only at high potentials, by hinokitiol. The tyrosinase inhibitory activity of these compounds was also evaluated using the 50% inhibitory concentration ($IC_{50}$) and the inhibition constant (Ki) as parameters. Hinokitiol, classified as patterns 4, showed the highest inhibitory activity (lowest $IC_{50}$ and Ki). Hydroquinone showing the second highest activity belonged to pattern 1, which also included compounds exhibiting pattern 2 was relatively low with Ki values being in the order of 10-4 M. Although there was no consistent relationship between oxidation-reduction potentials and tyrosinase inhibitory action, the voltammetry data can be used as an additional index to establish the relationship between the structure and the tyrosine inhibitory activity.

• 대한화장품학회지
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• 제30권2호
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• pp.167-172
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• 2004

피부 활성 물질로 넓이 알려져 있는 vitamin C (L-Ascorbic acid)는 콜라겐 생합성 촉진과 강한 항산화 작용으로 피부 항노화 및 주름 개선 효과 있을 뿐만 아니라 멜라닌 세포 활성 억제, 자외선 차단, 상처치유 등의 효능을 갖고 있다. 그러나 물성 면에서 피부 자극과 수분 및 공기, 빛에 불안정하여 쉽게 산화된다는 단점을 갖고 있다 이러한 문제점을 해결하기 위해 많은 연구가 진행되어 왔고, 그 결과 다양한 vitamin C 유도체가 개발되었다. 그러나 아직까지도 vitamin C의 불안정한 물성을 해결하면서 그 자체의 효능을 피부에 적용시키기에는 미흡한 점이 많다는 평을 받고 있다. 본 연구에서는 이러한 vitamin C의 불안정한 물성을 개선시키고 그 효능을 피부에 적용시킬 수 있는 vitamin C 유도체를 개발하기 위해, 피부 친화성이 우수한 스핑고지질류 중 하나인 phytosphingosine을 이용하여 산염기 반응에 의한 vitamin C의 OH기와 phytosphingosine의 -NH$_2$이온 결합시킨 새로운 vitamin C 유도체인 phytosphingosine ascorbate (SP-VC)를 합성하였다. 이렇게 합성된 phytosphingosine ascorbate (SP-VE)는 원소 분석(C58.3 : H9.3 : N2.8 : 029.5) 및 mass spectrosocopy (Maldi TOF-MS), UV/vis spectra (268.5nm), $^1$H NMR, FT-IR, 열분석 (m.p=154$^{\circ}C$), HPLC 등을 통하여 구조 및 물성을 확인하였다 또한 효능면에서는 우선적으로 phytosphingosine ascorbate(SP-VC)의 항균 및 항산화 효과를 확인하였다. 이러한 결과를 토대로 vitamin C와 phytosphingosine의 효능을 동시에 갖으며 불안정한 물성과 자극을 개선시킬 것이라 예상되는 새로운 소재를 합성하였다.

• 대한화장품학회지
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• 제35권3호
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• pp.203-208
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• 2009

된장은 한국의 독특한 발효 식품이며 장양이라 불리는 전통적인 제조 방법에 의해 제조된다. 이에 본 연구에서는 고숙성 된장에서 새롭게 생성된 성분과 그것의 생리활성을 측정하였다. 5년 숙성된 된장으로부터 새로운 o-dihydroxyisoflavone인 7,3',4'-trihydroxyisoflavone과 기존에 알려진 두 가지의 o-dihydroxyisoflavone을 각각 분리하여 다른 isoflavone과의 항산화 효과 및 미백효과를 비교 측정하였다. Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 활성 저해 효과는 7,8,4'-trihydroxyisoflavone (compound 1), 7,3',4'-trihydroxyisoflavone (compound 2) 그리고 6,7,4'-trihydroxyisoflavone (compopund 3)은 각각 $21.5{\pm}0.2$, $28.7{\pm}0.4$ 그리고 $32.6{\pm}0.6$ ($IC_{50}$)을 나타낸 반면 daidzein은 이들에 비해 약한 DPPH 활성 저해 효과를 나타냈다. Superoxide 소거 효과는 L-ascorbic acid에 비해 compound 1 ($IC_{50}=18.10{\pm}0.2{\mu}M$)과 2 ($IC_{50}=10.54{\pm}0.4{\mu}M$)가 보다 효과적인 반면 compound 3과 daidzein은 이들에 비해 낮은 활성을 나타냈다. 또한 melan-a cells에서 o-dihydroxyisoflavone 유도체들의 티로시나제 활성과 멜라닌 생성을 비교 측정하였다. 특히 Compound 1 ($IC_{50}=11.21{\pm}0.2{\mu}M$), 2 ($IC_{50}=5.23{\pm}0.6{\mu}M$)의 경우 compound 3과 daidzein에 비해 티로시나제 활성을 억제하는데 효과가 있었으며 또한 멜라닌 생성을 50 % 억제할 때의 결과에서 이들 화합물은 각각 $12.23{\pm}0.7{\mu}M$ (1), $7.83{\pm}0.7{\mu}M$ (2)과 같이 멜라닌 생성 억제 효능을 나타내었다. 따라서 고숙성 된장에서 유래한 7,3',4'-trihydroxyisoflavone은 항산화 및 미백효과를 가지는 화장품 소재로써 사용 가능하리라 판단된다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제40권4호
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• pp.517-524
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• 2011

뽕나무(Morus alba L.) 열매 오디로부터 오디주스 및 오디와인 제조 중 부산물로 얻어지는 오디씨를 기능성식품 및 화장품의 신소재로 사용하기 위한 연구의 일환으로 먼저 오디씨로부터 11가지 폴리페놀화합물을 분리 및 동정하였으며, 아울러 그들의 항산화활성과 품종별 함량을 측정하였다. 먼저 탈지오디씨박의 메탄올추출물을 노르말-헥산으로 탈지한 후 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 노르말-부탄올로 용매분획하고, 이중 항산화활성이 강한 에틸아세테이트 분획물을 silica-gel, Sephadex LH-20 및 ODS-A column chromatography를 순차적으로 실시하여 11가지 폴리페놀 화합물을 각각 순수하게 분리 및 정제하였으며, 그들의 화학 구조를 NMR을 이용하여 동정하였다. 오디씨로부터 분리한 11가지 폴리페놀화합물의 항산화활성을 DPPH radical을 이용하여 측정한 결과, rutin($IC_{50}=20.2\;{\mu}M$)이 가장 강한 항산화활성을 나타내었으며, 그 다음으로 isoquercitrin ($IC_{50}=22.5\;{\mu}M$)> quercitrin($IC_{50}=24.6\;{\mu}M$)> quercetin($IC_{50}=27.8\;{\mu}M$)> (+)-dihydroquercetin($IC_{50}=28.9\;{\mu}M$)> chlorogenic acid($IC_{50}=30.6\;{\mu}M$) 순으로 나타내었다. 반면, (+)-dihydrokaempferol($IC_{50}=33.8\;{\mu}M$), trans-resveratrol($IC_{50}=36.2\;{\mu}M$), moracin($IC_{50}=47.6\;{\mu}M$) 및 4-prenylmoracin($IC_{50}=48.2\;{\mu}M$)은 위의 폴리페놀화합물보다 낮은 항산화활성을 나타내었으며, procatechuic acid($IC_{50}=68.2\;{\mu}M$)는 가장 낮은 항산화활성을 나타내었다. 한편, 3가지 뽕나무 품종별 오디씨의 11가지 폴리페놀화합물의 함량을 측정한 결과, rutin이 31.1~60.0 mg/100 g으로 가장 높았으며, 그 다음으로 quercitrin(7.2~34.2 mg/100 g)> dihydroquercetin(13.2~33.1 mg/100 g)> quercetin(15.8~19.5 mg/100 g)> 4-prenylmor acin(10.5~43.3 mg/100 g)> isoquercitrin(5.8~15.4 mg/100g)> chlorogenic acid(0.0~15.3 mg/100 g)> moracin(4.7~7.2 mg/100 g)> procatechuic acid(0.0~11.6 mg/100 g) 순으로 낮게 나타났으며, (+)-dihydrokaempferol 및 transresveratrol의 함량은 미량(< 0.1 mg/100 g)으로 나타났다. 또한, 3가지 품종 중 대성뽕 오디씨는 폴리페놀화합물 중 rutin 및 quercetin 유도체의 함량이 높았으며, 반면 익수뽕 오디씨는 procatechuic 및 chlorogenic acid의 함량이 높았고, 특히 moracin 및 4-prenylmoracin의 함량이 다른 오디품종에 비해 높았으나, 반면 청일뽕은 3가지 품종 중 폴리페놀화합물의 함량이 가장 낮았다. 따라서 오디씨는 항산화성 폴리페놀화합물을 많이 함유하고 있기 때문에 암, 고혈압, 당뇨 및 노화를 예방하는 기능성식품 및 화장품의 신소재로 널리 활용할 수 있을 것으로 예상된다.

• Nutrition Research and Practice
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• 제5권1호
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• pp.20-27
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• 2011

We conducted this study to examine the effects of safflower seed granular tea containing physiologically active polyphenols on antioxidative activities and bone metabolism. Forty postmenopausal women ages 49 to 64-years were recruited from Daegu and Gyeongbuk and were randomly assigned to either a safflower tea supplement (Saf-tea) group (n=27) or a placebo group (n=13). The Saf-tea group received 20 g of safflower seed granule tea per day containing a 13% ethanol extract of defatted safflower seeds, whereas the placebo group received a similar type of tea that lacked the ethanol extract. No significant changes in nutrient intake for either the placebo or Saf-tea groups were observed before or after the study period, except vitamin A intake increased after 6 months in the Saf-tea group. Dietary phytoestrogen intakes were similar in the Saf-tea group (60.3 mg) and placebo group (52.5 mg). Significant increases in plasma genistein and enterolactone were observed in the Saf-tea group. After 6 months of supplementation, serum levels of antioxidant vitamins such as a-tocopherol and ascorbic acid increased significantly, and TBARS levels decreased in the Saf-tea group compared to the placebo group. Serum osteocalcin levels were reduced (P<0.05) in the Saf-tea group after 6 months, whereas serum osteocalcin did not change in the placebo group. Urinary deoxypyridinoline/creatinine excretion was not different between the two groups at baseline, and did not change in either group after 6 months. Bone mineral density decreased significantly in the placebo group (P<0.01) but not in the supplemented group. It was concluded that polyphenols (72 mg/day), including serotonin derivatives, in the Saf-tea had both antioxidant and potential bone protecting effects in postmenopausal women without liver toxicity.

• 한국자원식물학회지
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• 제32권5호
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• pp.423-432
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• 2019

본 연구는 이란 등 5개국에서 수집한 홍화자원을 대상으로하여 천연항산화제로써 홍화종자의 항산화 활성을 평가하고, 세로토닌 유도체인N-(p-Coumaroyl) serotonin과N-feruloylserotonin의 함량을 측정하여 항산화 활성과의 상관관계를 조사하였다. 총폴리페놀함량은 $28.25{\sim}90.53{\mu}g\;GAE/mg\;DE$의 범위를 나타내었고, 색소화합물인 DPPH 라디칼과$ABTS^{+}$을 이용한 유리라디칼소거능을 측정하는 DPPH assay와 ABTS assay의 값은 18.76 ~ 93.98 및 $48.91{\sim}163.73{\mu}g\;ASCE/mg\;DE$의 범위를 나타내었다. 시료의 환원능을 측정하는 방법인 FRAP assay과 RP assay는 3.80 ~ 132.29 및 $26.32{\sim}80.08{\mu}g\;ASCE/mg\;DE$의 범위로 나타내었다. UHPLC를 이용하여 CS와 FS를 분석한 결과, CS 함량은 2.56 ~ 64.99 mg/g DE이고, FS 함량값은 1.92 ~ 65.36 mg/g DE이었다. 5개국 중 이란 원산종은 다른 나라에 비해 세로토닌 유도체 함량과 항산화 활성의 평균값이 높게 측정되었다. 항산화 활성과 세로토닌 유도체 함량간의 상관관계 분석 결과, CS는 TPC와 ABTS, DPPH와 높은 상관성을 보였고(r = 0.673, 0.727, 0.820), FS는 DPPH와 높은 상관성을 보였다(r = 0.740). RACI를 통하여 선발된 IT321214과 IT321215는 항산화 활성이 높은 자원으로 천연항산화제 소재 탐색 및 개발에 기초자료로 활용할 수 있을 것으로 생각된다.