Diazo coupling reactions of aromatic amines with 2-naphthol in a green, efficient and easy procedure is described. Ferric hydrogensulfate catalyses this reaction in water at room temperature and short reaction time with high yields. The antibacterial activities of the synthesized compounds against four pathogenic bacteria are also investigated.
A novel 2-amino-4-(8-quinolinol-5-yl)-1- (p-tolyl)-pyrrole-3-cabonitrile (2) was obtained by the reaction of 2-[2-bromo-1-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-ethylidene]-malononitrile (1) with p-toluidene. The new synthon compound (2) could be annelated to the corresponding pyrrolo[2,3-d]pyrimidines (4, 6, 7, 26-28), triazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines (10, 29, 30), pyrrolo[2,3-c]pyrazoles (11-15), pyrrolo[1,2-a]pyrrolo[3,2-e] pyrimidine (17) and imidazo[1,2-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidines (18-25) via the reaction with some reagents such as acetic anhydride, formamide, triethyl orthoformate, hydrazine hydrate, hydroxylamine, ethylenediamine, carbon disulfide and phosphorus oxychloride. Chemical and spectroscopic evidences for the structures of these compounds are presented. The antifungal and antibacterial activity of the newly synthesized comounds were evaluated.
3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride 1 was reacted with glycine in acetone to give 3-chloro-1-benzothiophen-2-yl-carbonylaminoacetic acid 2. Various aldehydes on treatment with compound 2 in acetic anhydride to gave 1,3-oxazol-5-ones 3a-d. These oxazolones was treated with aromatic amines or hydrazides to get various imidazol-4-ones 4a-t or 5a-l. Oxazolones 3a-d was also treated with aromatic hydrazines, expansion of five member oxazole ring to six member triazine ring occurs to yield 1,2,4-triazin-6-ones 6a-h. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by spectral data and had been screened for antibacterial activity.
3-Chloro-1-benzothiophene-2-carbonylchloride (1) was allowed to react with glycine to give 3-chloro-1-benzothiophen-2-yl-carbonylaminoacetic acid (2). Various aldehydes were treated with compound (2) in acetic anhydride to get 1,3-oxazol-5-ones (3a-d). These oxazolones were treated with aromatic amines or hydrazides to get various imidazol-4-ones (4a-h or 5al) separately. Oxazolones was also treated with aromatic hydrazine, through which expansion of five membered oxazole ring to six member triazine ring occurs to yield 1,2,4-triazin-6-ones (6a-h). The structures of all the synthesized compounds were confirmed by spectral data and were screened for antibacterial and antifungal activities.
A noval derivatives of 3-substituted[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (4a-4o) and 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[4,5] thieno[2,3-d][1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (7a-7l) is prepared by the reaction of heteroaryl hydrazone from the aldehyde and pyridazinohydrazine derivative, followed by subjecting the intermediate directly to oxidative cyclization employing the mixture of $Me_4NBr$ and Oxone. These derivatives were subjected to preliminary antimicrobial activities against microorganism. All these compounds exhibit good to moderate activity.
한국식품영양과학회 2004년도 Annual Meeting and International Symposium
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pp.99-101
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2004
An important aspect of indigenous medicine is the ability of traditional societis to manipulate the environment for their own benefit, for example for their health care. In Indonesia, this indigenous medicine is called Jamu. Jamu mostly consists of a mixture of herbals of the genus Curcuma, Zingiberaceae. There are 19 species of curcuma grown in Indonesia. Eleven of them are popular in the jamu preparations. Ethnopharma-cological surveys have shown that 50% of these species are used for post partum protection, dismenorrhea, 30% are used for the treatment of stomache and as cosmetics, 20% for the treatment of various diseases such as fever, worms, asthma, etc. Chemical studies show that they contain curcuminoids, volatile oils, flavonoids, starch, and resinous substance. Pharmacological studies of extracts and isolated bioactive compounds have shown that they have a broad pharmacological activity such as antibacterial, antifungal, anti-inflammatory, choleretic, antihepatotoxic, antitumor, antioxidant, and antihyperlipidemic activity.
The genus Patrinia, belonging to the Valerianaceae family, includes ca. 20 species of herbaceous plants with yellow or white flowers, distributed in Korea, China, Siberia, and Japan. Among them, P. scabiosaefolia (yellow Patrinia), P. saniculaefolia, P. villosa (white Patrinia), and P. rupestris are found in Korea. Several members of this genus have long been used in folk medicine for the treatment of inflammation, wound healing, ascetics, and abdominal pain after childbirth. Thus far, ca. 217 constituents, namely flavonoids, iridoids, triterpenes, saponins, and others have been identified in this genus. Crude extract and isolated compounds have been found to exhibit anticancer, anti-inflammatory, antioxidant, antifungal, antibacterial, cytotoxic activities, lending support to the rationale behind several of its traditional uses. The present review compiles information concerning the phytochemistry and biological activities of Patrinia, with particular emphasis on P. villosa, as studied by our research group.
For centuries, plants have been used for a wide variety of purposes, from treating infectious diseases to food preservation and perfume production. Presently, the increasing resistance of microorganisms to currently used antimicrobials in combination with the appearance of emerging diseases requires the urgent development of new, more effective drugs. Plants, due to the large biological and structural diversity of their components, constitute a unique and renewable source for the discovery of new antibacterial, antifungal, and antiparasitic compounds. In the present paper, the history, composition, and antimicrobial activities of the basil, oregano, and thyme essential oils are reviewed.
The biological activities of farnesoic acid derivatives against pathogenic fungi and bacteria were investigated. Farnesoic acid and its derivatives showed growth inhibitory activities against various bacteria. Among the compounds tested, geranylgeranoic acid (3) had potent antibacterial activity against Salmonella typhimurium, Proteus vulgaris, and Bacillus subtilis with minimum inhibitory concentration (MIC) in the range of $6.25-12.5{\mu}g/ml$. On the other hand, amide derivatives of farnesoic acid showed some antifungal activities. In particular, 3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid amide (5a) had a potent antifungal activity against Aspergillus niger, Candida albicans, and Trichophyton sp. with MIC in the range of $6.25-12.5{\mu}g/ml$.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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