• 제목/요약/키워드: analysis of flavonol glycoside

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고속액체크로마토그라피에 의한 은행잎중 Flavonoid Glycoside의 확인 및 정량 (Identification and Quantitative Analysis of Flavonol Glycosides from Ginkgo biloba Leaves by High Performance Liquid Chromatography)

  • 강삼식;김주선;곽의종;김기협
    • 생약학회지
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    • 제21권2호
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    • pp.148-152
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    • 1990
  • Seven flavonol glycosides from the EtOAc fraction of Ginkgo biloba leaves were identified by high performance liquid chromatography. Separation by reversed phase chromatography on $Lichrosorb^{\circledR}$ RP-18 column was achieved by isocratic elution. The content of the major acylated flavonol glycoside, kaempferol 3-0-[$6'-O-{p}-coumaroyl-{\beta}-_D-glucosyl(1{\rightarrow}2)-{\alpha}-_L-rhamnoside$] was about 8.0% and 0.55% for EtOAc fraction and MeOH extract, respectively.

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A New Flavonol Glycoside from Tristemma hirtum (Melastomataceae)

  • Kenfack, Joseph Nandjou;Ponou, Beaudelaire Kemvoufo;Kuhlborn, Jonas;Teponno, Remy Bertrand;Nono, Raymond Ngansop;Fouedjou, Romuald Tematio;Opatz, Till;Park, Hee Juhn;Tapondjou, Leon Azefack
    • Natural Product Sciences
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    • 제24권3호
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    • pp.213-218
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    • 2018
  • Chemical investigation of the plant Tristemma hirtum P. Beauv (Melastomataceae) resulted to the isolation of a new flavonol glycoside named quercetin-7-O-${\alpha}$-D-arabinofuranoside (1), together with nine known compounds including 3'-hexadecanoyl-2'-(9aZ)-tetradecanoyl-glycerol 1'-O-[${\beta}$-D-galactopyranosyl-(1'' ${\rightarrow}$ 6'')-${\alpha}$-D-galactopyranoside] (2), arjunolic acid (3), ${\beta}$-sitosterol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (4), terminolic acid (5), quercetin (6), asiatic acid (7), maslinic acid (8), $1{\beta}$-O-galloylpedunculagin (9) and 6-hydroxyapigenin 7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (10) from the methanol extract using normal and reversed phase column chromatography. The structures of these compounds were determined by comprehensive interpretation of their spectral data mainly including 1D- 2D-NMR ($^1H-^1H$ COSY, HSQC, and HMBC) spectroscopic and ESI-TOF-MS mass spectrometric analysis.

Flavonol Glycosides with Antioxidant Activity from the Aerial Parts of Epimedium koreanum Nakai

  • Kim, Eun-Sil;Kim, Mi-Kyung;Kang, Hyun-Kyu;Park, Young-In;Dong, Mi-Sook;Kim, Dong-Hyun;Chung, Ha-Sook
    • Natural Product Sciences
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    • 제14권4호
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    • pp.233-238
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    • 2008
  • The aerial parts of Epimedium koreanum Nakai have been used to stimulate hormone secretion in treating impotence. Ten flavonol glycosides, 3,4,5-trihydroxy-8-prenylflavone 7-O-[${\beta}$-D-glucopyranosyl($1{\rightarrow}2$)-${\beta}$-D-glucopyranoside] (1), hyperoside (2), icarisid II (3), 2"-O-Rhamnosylicarisid II (4), epimedin A (5), epimedin B (6), epimedin C (7), icariin (8), hexandraside E (9), and epimedoside A (10) were isolated from the an ethylacetate soluble extracts of the aerial parts of Epimedium koreanum Nakai through activity-monitord fractionation and isolation method. The structures of compounds 1 - 10 were elucidated by high resolution fast atom bombardment mass spectrometry and two dimentional nuclear magnetic resonance spectroscopy analysis. Compounds 1 and 4 showed potent antioxidant activity, with $IC_{50}$ values of 19.7 and 11.5 ${\mu}g$/mL and 88.2 and 90.5 ${\mu}M$, respectively.

잇꽃(Carthamus tinctorius)으로부터 Flavonol glycoside 화합물들의 분리 및 항당뇨 효과 (Flavonol glycosides from the flowers of Carthamus tinctorius and their anti-diabetic activity)

  • 최보람;김형근;남윤희;윤다혜;신우철;장진규;이윤지;강동호;백남인;이대영
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제66권
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    • pp.477-483
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    • 2023
  • 잇꽃을 80% MeOH 수용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 용매 분획 하였다. 이 중 n-BuOH 분획으로부터 silica gel (SiO2), octadecyl silica gel (ODS) column chromatography, 및 Prep-LC로 정제하여 4종의 화합물을 분리하였다. Nuclear magnetic resornance, mass spectroscopy 및 infrarad spectroscopy 등의 스펙트럼 데이터를 통해 화합물의 화학구조를 astragalin (1), isoquercetin (2), nicotiflorin (3), 그리고 rutin (4) 로 동정하였다. 본 연구를 통해 잇꽃 추출물, 용매 분획물 및 모든 분리 화합물의 alloxan에 의해 손상된 zebrafish 유충 췌도 보호 효과를 평가하기 위한 실험을 수행하였다. EtOAc (CTE), n-BuOH (CTB) 및 H2O (CTW) 분획 모두 통계 유의적으로 우수한 항당뇨 효능을 확인하였으며, 분리된 화합물 1-4로 처리된 췌도 크기는 알록산 유도군 대비 각각 87.0, 88.5, 88.7, 및 89.3% 로 유의적으로 증가했다. 분리된 4종의 화합물 중 nicotiflorin은 6.752 mg/추출물(g)으로 높은 함량을 나타내었다. 이 결과를 통해 잇꽃 유래 화합물은 항당뇨 소재의 기능 지표성분으로서 활용 가능성을 확인하였다.

가래나무 수피의 페놀성 화합물 (Phenolic Compounds from Bark of Juglans mandshurica)

  • 김진규;사전령;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제34권6호
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    • pp.51-60
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    • 2006
  • 가래나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하고 3.2 kg을 아세톤-물(7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하여 유기용매를 제거한 후 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물을 사용하여 네 개로 분획하고 에틸아세테이트 및 수용성 분획물에 대하여 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매로는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 flavanol 화합물인 pinobanksin, taxifolin 및 ampelopsin, flavonol 화합물인 kaempferol, quercetin 및 myricetin 과 flavone glycoside 화합물인 afzelin, astragalin, quercitrin, isoquercitrin 및 myricitrin을 단리하였으며 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다.

Isolation of Flavonoid Glycosides with Cholinesterase Inhibition Activity and Quantification from Stachys japonica

  • Nugroho, Agung;Choi, Jae Sue;Seong, Su Hui;Song, Byong-Min;Park, Kyoung-Sik;Park, Hee-Juhn
    • Natural Product Sciences
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    • 제24권4호
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    • pp.259-265
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    • 2018
  • The three flavone glycosides, 4'-O-methylisoscutellarein 7-O-(6'''-O-acetyl)-${\beta}$-D-allopyranosyl(1${\rightarrow}$2)-${\beta}$-D-glucopyranoside (1), isoscutellarein 7-O-(6'''-O-acetyl)-${\beta}$-D-allopyranosyl(1${\rightarrow}$2)-${\beta}$-D-glucopyranoside (3), and isoscutellarein 7-O-${\beta}$-D-allopyranosyl(1${\rightarrow}$2)-${\beta}$-D-glucopyranoside (4) in addition to a flavonol glycoside, kaempferol 3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (astragalin, 2), were isolated from Stachys japonica (Lamiaceae). In cholinesterase inhibition assay, compound 1 significantly inhibited aceylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) activities ($IC_{50}s$, $39.94{\mu}g/ml$ for AChE and $86.98{\mu}g/ml$ for BChE). The content of isolated compounds were evaluated in this plant extract by HPLC analysis. Our experimental results suggest that the flavonoid glycosides of S. japonica could prevent the memory impairment of Alzheimer's disease.

켐벨얼리(Vitis labruscana B.)와 머루(Vitis coignetiae) 포도잎의 생육단계별 생리 활성 성분 및 혈관 이완능 (Physiologically active components and vasorelaxation effect of Vitis labruscana B. and Vitis coignetiae grapevine leaves at growth stages)

  • 유진주;김혜윰
    • 한국식품과학회지
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    • 제53권1호
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    • pp.40-45
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    • 2021
  • 본 연구의 목적은 켐벨얼리 품종과 머루 품종의 포도 잎을 생육단계별로 채취하여 Q3OG 및 플라보놀 배당체(quercetin, kaempferol, isorhamnetin)의 함량 변화와 혈관 이완 효과를 평가하여 기능성 소재로 활용하기 위한 품질관리 기초 자료를 제공하는 것이다. 포도의 생육단계는 전엽기, 개화기, 결실기, 착색기 및 성숙기로 구분되는데, 산업적으로 포도 잎 원료 확보가 쉬운 결실기, 착색기 및 성숙기 포도 잎을 대상으로 분석했다. 시험 결과 두 품종 모두 생육단계별로 Q3OG 및 플라보놀 배당체 함량의 차이가 있었고, 결실기>성숙기>착색기 순으로 성분들의 함량이 높은 것으로 확인되었다. 생육단계별 혈관 이완 효과는 두 품종 모두 혈관 이완 효과를 보였으며 켐벨얼리 포도 잎이 머루 포도 잎보다 더 좋은 것으로 나타났다. 이는 포도잎 추출물의 기능성 소재 활용 가능성을 보여주었다. 물론, 안타깝게도 Q3OG 및 플라보놀 배당체 성분이 혈관 이완 효과를 대표하는 효능성분은 아닌 것으로 판단되지만, 착색기 포도 잎에 비하여 결실기와 성숙기에 함량이 높은 Q3OG 및 플라보놀 배당체가 지표성분으로 써의 가치는 있다고 판단된다. 따라서 포도 잎을 기능성 원료로 활용 시 Q3OG 및 플라보놀 배당체를 지표성분으로 활용하고, 각 생육단계별 포도 잎 원료를 일정 비율로 혼합하여 사용하면 일정한 효능과 지표성분 함량을 관리하는 방법이 되리라 생각한다.

참느릅나무의 성분에 관한 연구 (Studies on the Constituents of Ulmus parvifolia)

  • 문영희;임기룡
    • 생약학회지
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    • 제26권1호
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    • pp.1-7
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    • 1995
  • The bark of Ulmus parvifolia Jacq. (Ulmaceae) has been used for the treatment of gonorhea, edema, scabies and eczema marginatum. Previous investigations conducted with the heartwood and leaves have demonstrated it to contain sesquiterpenes as well as fat acids from the heartwood and flavonol glycosides from leaves. However, no phytochemical work has been done on the bark parts of this plant. Investigation of the phytochemical constituents in the barks of U. parvifolia has resulted in the isolation of sterols, sterol glucoside and a catechin glycoside, $(+)-catechin\;7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnopyranoside$, all of which were isolated for the first time from this plant. Sterols were consisted of the three components, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol and campesterol in a ratio of 92.1:4.1:3.8, and sterol glucoside was identified as ${\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}-{_D}-glucoside$. The structure of the catechin $7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnoside$ was established primarily by analysis of $^1H-and$ COSY-45 NMR, HMQC and HMBC and EI mass spectra of the heptaacetate. Especially, HMBC spectrum provides effective way for the determination of the point of attachment of the rhamnosyl group to catechin moiety.

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은행(Ginkgo biloba L.)의 잎 유래 캘러스의 항산화능력 및 플로보놀 배당체 검정 (Antioxidative Activity and Flavonol Glycosides Analysis in Callus Derived from Leaf Tissue of Ginkgo biloba L.)

  • 김정숙;박혜정;박현용
    • 한국자원식물학회지
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    • 제24권4호
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    • pp.461-471
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    • 2011
  • 본 연구에서는 조직배양을 통해 은행나무 잎으로부터 캘러스를 유도하였고, 최대 생장량과 항산화능이 우수한 배양조건을 확립하였다. 즉, 은행잎을 이용하여 조직배양한 결과 암과 광조건에서 모두 NAA 첨가 조건이 2,4-D 첨가 조건에 비교하여 양호한 캘러스 생장을 나타냈다. 가장 우수한 캘러스 생장을 나타낸 배양조건은 광조건의 10 ${\mu}M$ NAA와 5 ${\mu}M$ kinetin의 조합 처리시였다. 따라서 현탁배양에서 캘러스의 지속적인 유지를 위한 효과적인 생장조절제는 10 ${\mu}M$ NAA/0.5 ${\mu}M$ BA, 10 ${\mu}M$ NAA/0.5 ${\mu}M$ kinetin으로 나타났다. 또한 은행잎 유래 캘러스 추출물의 항산화능은 광조건에서 10 ${\mu}M$ NAA가 처리된 기본 MS배지에 캘러스를 현탁 배양하였을 때 가장 높게 나타났다. HPLC를 통한 flavonol glycosides를 분석한 결과 10 ${\mu}M$ NAA가 처리된 조건에서 현탁 배양된 녹색 캘러스에서 quercetin dehydrate와 keamperol이 각각 0.556, 0.157 ${\mu}g$/20 ${\mu}l$ 검출되었다. 잎 추출물에 비해 표적물질을 제외한 불순물이 적어 표적물질의 순수생산이 가능할 것으로 기대되며, 특히 keamperol의 경우 기존의 연구보고에 비해 약 7배 높은 함량이 검출되었다.