Kojic acid dimethyl ether (1), and the known kojic acid mono methyl ether (2), kojic acid (3) and phomaligol A (4) have been isolated from the organic extract of the broth of the marine-derived fungus Altenaria sp. collected from the surface of the marine green alga Ulva pertusa. The structures were assigned on the basis of comprehensive spectroscopic analyses. Each isolate was tested for its tyrosinase inhibitory activity. Kojic acid (3) was found to have significant tyrosinase inhibitory activity, but compounds 1, 2, and 4 were found to be inactive.
Indolyl alkaloids, $N_b-acetyltryptamine$ (1) and the known oxaline (2) have been isolated from the organic extract of the broth of an unidentified fungus collected from the surface of the marine red alga Gracilaria verrucosa. The structure of $N_{b}$-acetyltryptamine (1) was assigned on the basis of comprehensive spectroscopic analyses.s.
Jeong Min Lee;Mi-Jin Yim;Hyun-Soo Kim;Seok-Chun Ko;Ji-Yul Kim;Gun-Woo Oh;Kyunghwa Baek;Dae-Sung Lee
Fisheries and Aquatic Sciences
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v.25
no.11
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pp.579-586
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2022
Research on the potential biological activity of red alga Symphyocladia spp. has been limited to Symphyocladia latiuscula, which is widely used as a food ingredient in Korea. Here, we examined the biological activity of another species, Symphyocladia linearis, which is found in Korea and was reported as a new species in 2013. The aim of this study was to evaluate the antioxidant, anti-inflammatory, and antibacterial properties of a 70% ethanol extract of S. linearis. Antioxidant activity, which was evaluated using radical scavenging assays, revealed half maximal inhibitory concentration values for 2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl-hydrate (DPPH) and 2,2'-azino-bis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) of 34.57 and 11.70 ㎍/mL algal extract, respectively. Anti-inflammatory activity of the S. linearis ethanolic extract was evaluated using RAW 264.7 cells by measuring the inhibition of lipopolysaccharide-induced nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2) production. The potential cytotoxicity of NO and PGE2 was first examined, confirming no toxicity at concentrations ranging from 10-100 ㎍/mL. NO production was inhibited 61.1% and 78.0% at 50 and 100 ㎍/mL S. linearis extract, respectively; and PGE2 production was inhibited 69.1%, 83.2%, and 94.8% at 25, 50, and 100 ㎍/mL S. linearis extract, respectively. Thus, the S. linearis extract showed very strong efficacy against PGE2 production. The cellular production of reactive oxygen species, measured using 2',7'-dichlorofluorescin diacetate fluorescence, was inhibited 48.8% by the addition of 100 ㎍/mL S. linearis extract. Antibacterial activity was evaluated using the disc diffusion method and minimum inhibitory concentration (MIC). S. linearis was effective only against gram-positive bacteria, exhibiting antibacterial activity against Staphylococcus aureus with a MIC of 256 ㎍/mL extract and against Bacillus cereus with a MIC of 1,024 ㎍/mL extract. Based on these results, we infer that a 70% ethanolic extract of S. linearis possesses strong anti-inflammatory properties, and therefore has the potential to be used in the prevention and treatment of inflammatory and immune diseases.
Three antimicrobial compounds (SL-l, SL-2 and SL-3) were isolated and identified from the marine red alga, Symphyocladia latiuscula. In addition, their biological functionalities such as cytotoxicity and desmutagenic activity were investigated. From the cryophyllized S. JatiuscuJa, SL-l, SL-2 and SL-3 were purified by solvent extractions and HPLC.SL-2 was crystallized in benzene-diethyl ether solvent. On the EI-MS spectra, it was found that they had three bromines in their structure which showed typical signal strength ratios at $M^+, [M+2]^+, [M+4]^+, [M+6]^+ (13: 38: 37: 12)$. $SL-l$ was identified as 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl alcohol ($C_8H_7Br_3O_3, MW=374$) by NMR and MS spectra. SL-2 was assigned as 2,3,6-tribromo-4,5-dihydroxybenzyl methyl ether ($C_8H_7Br_3O_3, MW=388$) and confirmed by X-ray crystallographic analysis. SL-3 was presumed as an isomer of SL-2. Methanol extract of the S. latiuscula showed antimicrobial activities against all strains tested (bacteria, 15 strains; yeasts, 17 strains; fungi, 4 strains), much or less. The strongest inhibition activity of the methanol extract was to the Vibrio mimicus ($50 {\mu}g/ml$) and V. vulnificus ($50 {\mu}g/ml$). The mice injected intraperitoneally with 3 mg of SL-l and 5 mg of 5L-2 showed no acute toxicity response. SL-2 showed higher desmutagenic activity than SL-l against PhIP and MeIQx.
Background: Fucosterol is a compound commonly found in algae that has various biological activities. The purpose of this study was to develop a high-performance liquid chromatography (HPLC) validation method for fucosterol and to compare the fucosterol contents of 11 algal species from Ulleungdo, Korea. Method: In this study, we successfully isolated and identified fucosterol from a 70% EtOH extract of Sargassum miyabei, and subsequently conducted specificity, linearity, limit of detection (LOD), limit of quantification (LOQ), accuracy, and precision analyses for development of an HPLC validation method. Fucosterol contents were compared using the established HPLC validation conditions. Results: We successfully isolated fucosterol from a 70% EtOH extract of S. miyabei and identified it based on spectroscopic analysis. On the basis of HPLC validation using the fucosterol isolated from S. miyabei, we confirmed specificity (8.5 min), linearity (R2 = 0.9998), LOD (3.20 ㎍ mL-1), LOQ (9.77 ㎍ mL-1), accuracy (intra-day and inter-day variation, 90-110%), and precision (RSD, 1.07%). Fucosterol contents in the 11 assessed algal species ranged from 0.22 to 81.67 mg g-1, with the highest content being recorded in a 70% EtOH extract of Desmarestia tabacoides (81.67 mg g-1), followed by that of Agarum clathratum (78.70 mg g-1). Conclusions: The results indicate that 70% EtOH extracts of D. tabacoides and A. clathratum containing fucosterol with various effects can be potential alternative sources of fucosterol.
Chronic alcohol consumption causes alcoholic liver disease, which is associated with the initiation of dysregulated lipid metabolism. Recent evidences suggest that dysregulated cholesterol metabolism plays an important role in the pathogenesis of alcoholic fatty liver disease. Ecklonia stolonifera (ES), a perennial brown marine alga that belongs to the family Laminariaceae, is rich in phlorotannins. Many studies have indicated that ES has extensive pharmacological effects, such as antioxidative, hepatoprotective, and antiinflammatory effects. However, only a few studies have investigated the protective effect of ES in alcoholic fatty liver. Male Sprague-Dawley rats were randomly divided into normal diet (ND) (fed a normal diet for 10 weeks) and ethanol diet (ED) groups. Rats in the ED group were fed a Lieber-DeCarli liquid diet (containing 5% ethanol) for 10 weeks and administered ES extract (50, 100, or 200 mg/kg/day), silymarin (100 mg/kg/day), or no treatment for 4 weeks. Each treatment group comprised of eight rats. The supplementation with ES resulted in decreased serum levels of triglycerides (TGs), total cholesterol, alanine aminotransferase, and aspartate aminotransferase. In addition, there were decreases in hepatic lipid and malondialdehyde levels. Changes in liver histology, as analyzed by Oil Red O staining, showed that the ES treatment suppressed adipogenesis. In addition, the ES treatment increased the expression of fatty acid oxidation-related genes (e.g., PPAR-${\alpha}$ and CPT-1) but decreased the expression of SREBP 1, which is a TG synthesis-related gene. These results suggest that ES extract may be useful in preventing fatty acid oxidation and reducing lipogenesis in ethanol-induced fatty liver.
Ulcerative colitis (UC) results from colonic epithelial barrier defects and impaired mucosal immune responses. In this study, we aimed to investigate the modifying effects of a Spirogyra neglecta extract (SNE), a polysaccharide extract (PE) and a chloroform fraction (CF) on dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis in mice and to determine the mechanisms. To induce colitis, ICR mice received 3% DSS in their drinking water for 7 days. Seven days preceding the DSS treatment, oral administration of SNE, PE and CF at doses of 50, 25 and 0.25 mg/kg body weight (low dose), 200, 100 and 1 mg/kg body weight (high dose) and vehicle was started and continued for 14 days. Histologic findings showed that DSS-induced damage of colonic epithelial structure and inflammation was attenuated in mice pre-treated with SNE, PE and CF. Furthermore, SNE and PE significantly protected colonic epithelial cells from DSS-induced cell cycle arrest, while SNE, PE and CF significantly diminished apoptosis. Proteome analysis demonstrated that SNE and PE might ameliorate DSS-induced colitis by inducing antioxidant enzymes, restoring impaired mitochondria function, and regulating inflammatory cytokines, proliferation and apoptosis. These results suggest that SNE and PE could prevent DSS-induced colitis in ICR mice by protection against and/or aiding recovery from damage to the colonic epithelium, reducing ROS and maintaining normal mitochondrial function and apoptosis.
Phlorotannins which is oligomeric polyphenol of phloroglucinol unit were isolated from solvent fractions of methanolic extract of the brown alga, Ecklonia cava (EC). The inhibitory effects of phlorotannins from EC solvent fractions on oxidative stress were examined in human dermal fibroblasts (HDFs) related to wrinkle formation. Among the solvent fractions, phlorotannins from ethyl acetate fraction exerted the highest scavenging effect on DPPH radical, hydroxyl radical and alkyl radical analyzed by electron spin resonance (ESR) spectroscopy. The levels of intracellular reactive oxygen species (ROS) and lipid peroxidation were measured using 2',7'-dichlorofluorescin diacetate (DCFH-DA) and diphenyl-1-pyrenylphosphine (DPPP), respectively. Their levels were significantly decreased in the presence of phlorotannins from ethyl acetate fraction, compared with other fractions obtained from EC extract (P < 0.01). Furthermore, intracellular glutathione (GSH) level was significantly increased in a time dependent manner by the phlorotannins. Therefore, these results suggest that phlorotannins from EC extract could have a therapeutic potential for prevention and treatment of several diseases such as wrinkle formation related to oxidative stress.
Kim, Junseong;Choi, Youn Kyung;Lee, Ji-Hyeok;Kim, Seo-Young;Kim, Hyun-Soo;Jeon, You-Jin;Heo, Soo-Jin
Journal of Chitin and Chitosan
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v.22
no.3
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pp.185-193
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2017
Red tide Heterosigma akashiwo (H. akashiwo), a microscopic alga of the class Raphidophyceae, causes extensive damage to all marine ecosystems. It is essential to reduce the damage to marine ecosystems for them to be used as a resource. In this study, we used organic solvent fractionation to obtain an ethyl acetate-methanol extract from H. akashiwo (HAEM80) and then evaluated its anti-inflammatory activity in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 cells and a zebrafish model. HAME80 markedly inhibited the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin $E_2$ ($PGE_2$). It also down-regulated the protein expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) and decreased the secretion of interleukin-$1{\beta}$ ($IL-1{\beta}$) in LPS-stimulated RAW 264.7 cells. HAME80 reduced yolk edema and improved the survival rate of LPS-stimulated zebrafish embryos; in addition, the extract significantly reduced the production of ROS and NO and attenuated cell death in this model. Gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of the extract was used to confirm the identity of peaks 1-20. Taken together, our data suggest that H. akashiwo is a beneficial anti-inflammatory agent.
Kim Hye Sook;Wataya Yusuke;Takaya Yoshiaki;Ahnn Joo Hong;Jeon Byung Hun;Shin Ho Joon;Shin Chang Ho;Kim Yong Man;Park Hyun
Journal of Physiology & Pathology in Korean Medicine
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v.17
no.5
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pp.1321-1324
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2003
To produce anti-malarial drugs, natural products were extracted from 18 species of marine algae by various mechanical methods. Twelve species of marine algae were found to have antiplasmodial activity by inhibiting the growth of the chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strain FCR-3 with EC/sub 50/ values less than 100 ㎍/㎖. The methanol extract of Neoholmeria japonica had the strongest antiplasmodial activity with EC/sub 50/ value of 62 ㎍/㎖.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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