• 공업화학
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• 제33권4호
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• pp.440-443
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• 2022

만성 췌장염 치료제로 가장 널리 사용되고 있는 camostat mesylate 합성의 key step에 대한 연구를 수행하였다. Camostat mesylate는 두 중간체인 GBA (4-guanidinobenzoic acid hydrochloride)와 DOHA [2-(dimethylamino)-2-oxoethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetate]의 esterification 반응을 통해서 합성되는데, 기존의 esterification 방법 적용 시에는 낮은 수율과 고가의 시약으로 인한 문제점이 제기되어 왔다. 이런 문제점을 극복하고자 본 연구에서 Vilsmeier-Haack 반응을 이용하여 GBA의 acid 작용기를 activating하여 DOHA와 coupling하여 80%의 높은 수율로 Camostat mesylate를 제조할 수 있는 새로운 경제적인 합성법을 개발하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권1호
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• pp.41-47
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• 2002

The reactions of 3-methyl-1-phenyl-5-oxo-${\Delta}^2$-pyrazoline-4-thiocarbohydrazide towards phenyl isothiocyanate, sodium nitrite, cyclohexanone, aromatic aldehydes, and carbon disulphide has been studied. The Vilsmeier-Haack reaction has been applied on 4-substituted pyrazolone derivatives.

• 대한화학회지
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• 제56권3호
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• pp.341-347
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• 2012

A series of 2-(4-chlorophenylimino)-5-((3-(p-substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene) thiazolidin-4-one ($\mathbf{3a-h}$) compounds were prepared from the 2-(4-chlorophenylimino) thiazolidin-4-one ($\mathbf{1}$) and 1-phenyl-3-(p-substituted phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ($\mathbf{2a-h}$). All compounds were characterized by elemental (C, H, N) analysis and spectral (FT-IR, $^1H$ NMR and GC-MS) analysis. These newly synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities. Antimicrobial activity was observed and evaluated against the bacterial strains like Eschericha coli (MTCC 443), Pseudomonas aeruginosa (MTCC 1688), Staphylococcus aureus (MTCC 96), Streptococcus pyogenes (MTCC 442) and against the fungal strains like Candida albicans (MTCC 227), Aspergillus niger (MTCC 282) and Aspergillus clavatus (MTCC 1323). All the synthesized compounds were found to possess moderate to excellent antimicrobial activity against above selected strains.

• 공업화학
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• 제20권1호
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• pp.40-45
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• 2009

본 연구는 유기발광디바이스(OLED)용 적색형광물질인 N-알킬카르바졸-3-비닐렌-2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 합성에 관한 것으로서 유도체들은 탈수축합, $S_N2$, Vilsmeier, 그리고 Knoevenagel축합반응에 의하여 합성되었다. 이들은 전자공여성의 N-알킬카르바졸-3-비닐렌기와 전자흡인성의 2-메틸-4-디시아노메틸렌-4H-피란의 공액구조를 가지고있다. 합성한 물질은 각각 FT-IR, $^1H-NMR$ 등을 통하여 그의 구조적 특성을 확인하였고, 융점, 수득률을 통하여 열적 안정성, 반응성 등을 확인하였으며, 여기 발광스펙트럼으로부터 이 형광재료들의 광학적 특성을 확인하였다.

• 공업화학
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• 제5권3호
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• pp.501-508
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• 1994

방출조절성 약제를 개발하기 위한 방법으로 1-ethyl-6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)quitoline-3-carboxylic acid의 $C_3$ 위치를 Vilsmeier reagent로 chlorination하여 이를 dextran과 반응시켜 1-ethyl-6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazlnyl) quinoline-3-carboxylic acid-dextran 중합체약을 합성하였다. 중합체약에 대한 최소발육저지농도(MICs)로서 Gram 양성세균 Bacillus subtillis ATCC 6633, Staphyloccus aureus ATCC 25923, Mycrobacterium phlei IFO 3158 및 Salmonella typhimurium KCTC 1925에 대해서 각각 $5{\mu}g/ml$의 농도로 균의 발육을 억제하였다. Micrococcus luteus ATCC 9341에 대해서는 $80{\mu}g/ml$로 약한 활성을 보였을 뿐, Gram 양성세균들에 대하여 전반적으로 강한 저항성을 보여주었다. Gram 음성세균인 Escherichia coli KCTC 1039, Escherichia coli ESS, Klebsiella puenmouiae KCTC 1560 및 Psendomonas aeruginosa IFO 13130 균주들에 대해서도 각각 $5{\mu}g/ml$로 대조물질과 유사한 항균성을 보여주었다. 한편, quinolone계 항균제가 진균류에 대하여 감수성을 보이지 않는 것처럼 중합체약도 진균인 Candida albicans ATCC 10231에 대해서는 감수성을 보여주지 않았다.