Tyrosinase is an important enzyme involved in the transition steps from tyrosine to melanin. Inhibition of the tyrosinase activity could block melanin formation from tyrosine and thus prevent melanin pigmentation on skin. This may contribute to the development of new whitening agent that would be useful in the prevention of pigmentation. in this study, we isolated tyrosinase inhibitory compound from BuOH fraction of Potentilla bifurca L. var. glabrata Lehm by activity guided fractionation method. Based on spectroscopic data, the active compound was identified as a quercetin 4"-O- glucopyranoside.
Tyrosinase ubiquitously existing from microorganisms to animals and plants is known to be the most critical and rate limiting enzyme during melanin biosynthesis. In order to develop new tyrosinase inhibitor we have synthesized 14 diphenyl ether compounds possessing hydroxyl, bromo, and nitro groups in the structure. Among the compounds prepared, 18 and 19 have shown much stronger inhibition of tyrosinase monophenolase function than arbutin used as a positive control. Both compounds 18 and 19 possess para-hydroxyphenyl moiety in their structure, which might reinforce the importance of p-hydroxyphenyl group in the tyrosinase inhibitory process. In the DPPH radical scavenging activity test, none of the compounds even 18 and 19 showed significant antioxidant activity. The results suggest that elaborate adjustment of diphenyl ether analogues with proper substituents have potential to be developed as new skin whitening agents working on the tyrosinase function.
Park, Ji-Young;Hwang, Jae-Gyu;Yun, Jong-Kuk;Han, Kil-Hwan;Do, Eun-Ju;Kim, Sung-Ok;Kim, Mi-Ryeo
The Korea Journal of Herbology
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v.27
no.3
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pp.67-74
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2012
Objectives : The present study was designed to investigate effects of Ssanghwa-tang (Shu$\bar{a}$nghu$\bar{a}$-g$\bar{e}$ng) on oxidation/reduction reaction-related and aging-related enzymes $in$$vitro$. Methods : We performed MTT assay, collagenase inhibition assay, elastase inhibition assay, tyrosinase inhibition assay, DPPH free radical scavenging assay, SOD-like activity and xanthine oxidase (XO) inhibition assay. Results : The 50% ethanol (EtOH) extract of Ssanghwa-tang (SHT) showed 55% inhibition of collagenase activity, and 42% inhibition of elastase activity at 1 mg/ml concentration. Also it's treatment showed 18% inhibition of tyrosinase activity, to relate whitening effect, at the same dose of 50% ethanol extract of SHT. Antioxidant activities were determined by DPPH radical scavenging, XO inhibiting activity and SOD-like activity. These scavenging, XO-inhibiting and SOD-like activities were measured in 80%, 75%, and 28% inhibitions, respectively, at a 1 mg/ml treated dose, compared to those of control. The inhibitory effects of 50% EtOH extract on aging and oxidation-related enzyme activities were higher than those of water extract and 95% EtOH extract. Conclusions : Taken together, our findings suggest that the SHT has potential and applicable benefits for development of cosmetics to have anti-aging (anti-wrinkle and whitening) and anti-oxidation functions.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.30
no.4
s.48
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pp.499-502
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2004
DPPH radical-generating system was used to evaluate the antioxidant properties of the Rosaceae. The inhibitory effects of ethanolic extracts from Rosaceae plants were investigated on melanin biosynthesis which is closely related to hyperpigmentation. Of the Rosaceae extracts, Prunus sargentii, Rubus coreanus, Chaenomeles sinensis, Photinia glabra and Pyrus pyrifolia showed a potent inhibition of tyrosinase, the enzyme which converts 3-(3,4-dihydroxyphenyl) alanine (dopa) to dopachrome in the melanin biosynthetic process. Furthermore, MMT assay was used to check the cytotoxicity of extracts on the human foreskin fibroblast cell line, Hs68. Among the Rosaceae, bark of Prunus sargentii, bark wood of Photinia glabra and all parts or Chaenomeles sinensis showed more than $50\%$ inhibition of mushroom tyrosinase activity at 100 ug/mL and more than $80\%$ of strong DPPH radical-scavenging activity at 10 ug/mL. In audition to, they had no cytotoxic activity on Hs68. These results suggest that these extracts might be except a controler in pigmentation.
Kim, Min-Jin;Hyun, Kwang Hee;Kim, Ji-Hye;Han, Dong Hwan;Kim, Seung-Young;Lee, Nam Ho;Hyun, Chang-Gu
KSBB Journal
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v.32
no.3
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pp.218-233
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2017
To identify the natural and novel cosmeceutical ingredients which have whitening function, we examined the effects of tyrosinase activity and melanin production on halophyte Limonium tetragonum (Thunb.) A. A. Bullock extracts. As a result, the extracts showed whitening effect with no cytotoxicity. Melanin contents of B16F10 melanoma cells were decreased in a dose-dependent manner at 50, 100, $200{\mu}g/mL$ treatment of the extracts. In tyrosinase activity inhibition test, L. tetragonum (Thunb.) A. A. Bullock extracts showed decreased tyrosinase activity as the concentration of ${\alpha}-MSH$ was increased. Furthermore, it was observed that the tyrosinase and MITF expression was significantly downregulated by adding L. tetragonum (Thunb.) A. A. Bullock extracts in ${\alpha}-MSH$, a melanogenesis inducing material, treated B16F10 melanoma cells. These results indicate that L. tetragonum (Thunb.) A. A. Bullock extract might be an effective whitening agent by inhibit melanin formation.
This study involved observation of the inhibitory effect of 70% EtOH and water extracts from Doinseunggitang on melanin synthesis, tyrosinase activity, and western blotting using B16F10 melanoma cells. Doinseunggitang extracts inhibited melanin synthesis and tyrosinase activity in a dependent manner. As a result, it was found that Doinseunggitang 70% EtOH extracts inhibit melanin synthesis and tyrosinase activity, respectively, by 40% and 51%. In addition, western blotting analysis showed that 70% EtOH extracts inhibited tyrosinase, MITF, TRP-1, and TRP-2 expression. These results show that 70% ethanol extracts of Doinseunggitang could be developed as a skin whitening material in cosmetics.
The objective of this study was to evaluate the anti-melanogenic effects of crude polysaccharide fractions from Annona muricata L. (ALP) in 3-isobutyl-1-methylxanthine (IBMX) stimulating hormone-induced mouse B16F10 melanoma cells. The inhibitory effect of ALP on tyrosinase activity was approximately $33.88{\pm}0.79%$ at 5 mg/mL. Additionally, the B16F10 cellular tyrosinase and melanin synthesis inhibition activities by ALP were $54.21{\pm}4.76$ and $56.74{\pm}6.97%$ at $250{\mu}g/mL$, respectively. Similarly, whitening-related protein tyrosinase, tyrosinase-related protein 1 (TRP-1) and TRP-2, and microphthalmia-associated transcription factor (MITF) were reduced by ALP treatment. These results indicated that ALP could be used as a functional cosmetic ingredient after confirming its whitening activity related to melanin content.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.39
no.4
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pp.329-335
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2013
Three-dimensional quantitative structure-activity relationships (3D-QSARs) models between the substituents with changing groups ($R_1$ & $R_2$) of 4-hydroxybenzyl alcohol (4-HBA) derivatives as substrate molecule and their inhibitory activities against tyrosinase were derived and discussed quantitatively. The optimized CoMSIA FF model showed the best predictability and fitness ($r^2$ = 0.858 & $q^2$ = 0.951). The contour maps of the optimized CoMSIA FF model showed that, the inhibitory activities of the analogues against tyrosinase were expected to increase when hydrophobic (Hy) favor, negative charge (E) favor, steric (S) disfavor and hydrogen bond donor (HD) disfavor groups were substituted at the $R_2$ position. When the hydrogen bond donor (HD) favor groups were substituted at the $R_1$ position, it is predicted that the substituents will be able to increase the inhibitory activity.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.46
no.1
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pp.1-9
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2020
In this experiment, the Grateloupia elliptica (G. elliptica) was fermented using the fungus Aureobasidium pullulans (A. pullulans) and its extract was obtained from hot water and 70% ethanol solution. The extract was studied for their biological activities such as antioxidant effect, Collagenase and tyrosinase inhibition in comparison to the nonfermented exatract in same solvents. Antioxidative activity test using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) showed that ethanol extract had higher antioxidant activity than water extract. Among all of the samples, the antioxidant activity of G. elliptica fermented ethanol extracts (GEFEE) was highest. Tyrosinase inhibitory activity of GEFEE was highest with 9.8% at the 1,000 ㎍/mL concentration. No inhibition of collagenase from G. elliptica water extract (GEWE) and G. elliptica fermented water extract (GEFWE) was observed, but G. elliptica ethanol extracts (GEEE) and GEFEE showed increased collagenase inhibition activity with increasing concentrations of them. Collagenase inhibitory activity of GEFEE was highest with 50.3% at the 1,000 ㎍/mL concentration. MTS cell proliferation assay was conducted with the GEWE, GEEE, GEFWE, GEFEE and cell viability was over 90% at the 10 ㎍/mL ~ 1000 ㎍/mL concentrations for all of the samples, which suggested that the extracts were noncytotoxic. In conclusion, fermented extracts of G. elliptica could be developed to bioactive functional material for cosmetics with antioxidant and wrinkle improvement effects.
Jo, Youn-Ock;Kong, Yeon-Hee;Lee, Young-Chul;Kim, Sung-Soo;Choi, Sang-Yoon
Korean Journal of Medicinal Crop Science
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v.16
no.3
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pp.192-194
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2008
In our previous study, ethylacetate fraction of white ginseng (root of Panax ginseng C.A. Meyer) extract inhibited mushroom tyrosinase activity and melanin production in melanocytes. This study examined its effects on the expression of melanin biosynthesis-related enzymes to explore the depigmenting pathway. Moreover, depigmenting effect on animal skin was examined using UV-B induced hyperpigmented skin of brown guinea pigs. The ethylacetate fraction of the white ginseng extract exhibited depigmenting activity in the skin of brown guinea pig without visible edema. In addition, this fraction reduced tyrosinase expression in melanocytes. The results suggested that ethylacetate fraction of white ginseng extract might be used as skin depigmenting material by inhibition of tyrosinase activity and expression.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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