동물호르몬으로 알려진 멜라토닌(melatonin)은 동물뿐 아니라 고등 식물을 포함한 다양한 생명체에 존재한다. 식물에서는 쌍떡잎 식물과 외떡잎 식물에 멜라토닌이 널리 존재하며 일부 약용 식물에는 다량으로 함유되어 있지만 아직 그 생합성 과정과 생리학적 기능은 확립되지 않았다. 본 연구에서는 reverse phase HPLC 분석을 통하여 이제까지 분석이 이루어지지 않았던 여러 제비꽃속(Viola) 식물들에 멜라토닌이 고르게 분포한다는 사실을 확인하였다. 그 다음 제비꽃속 식물들의 잎 절편을 배양하며 멜라토닌의 최초 전구체로 제안된 tryptophan (Trp)과 이의 탈카르복시화(decarboxylation) 중간산물인 tryptamine (TAM)을 공급하였다. 그 결과 Trp을 공급하면 멜라토닌 생성에 영향을 미치지 않았지만 TAM을 공급한 경우에는 멜라토닌의 함량이 증가하였다. TAM은 Trp에서 유래하므로 Trp-TAM 경로가 제비꽃속 식물에도 존재하는 것으로 판단되며, Trp 공급이 멜라토닌 함량에 영향을 미치지 않는 결과는 Trp을 TAM으로 전환하는 탈카르복시화 과정이 식물 멜라토닌 생합성 과정의 속도결정 단계일 것이라는 가설을 지지하는 것으로 사료된다.
Sim, Jae Young;Kim, Mi Ae;Kim, Myong Jo;Chun, Wanjoo;Kwon, Yongsoo
Natural Product Sciences
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제20권1호
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pp.13-16
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2014
Five compounds were isolated from the stem of Zea mays. Based on spectral data, they were identified as 4-hydroxybenzaldehyde (1), N-trans-p-coumaryl tyramine (2), N-trans-ferulyl tryptamine (3), N-(p-coumaryl) serotonine (4), and N-(p-coumaryl)-tryptamine (5). All isolates were evaluated in vitro for their inhibitory activity on acetylcholinesterase. Among tested compounds, compounds 2 - 5 exhibited acetylcholinesterase inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of 125, 60.4, 183.5 and 53.3 ${\mu}M$, respectively. Compound 1 did not show acetylcholinesterase inhibitory activity in the present study.
발효기간동안 된장에서 검출된 biogenic amine은 putrescine cadaverine, tryptamine $\beta$-phenylethylamine, spermidine, spermine, histamine, tyramine 및 agmatine 등으로 총 9가지 종류이며 , 검출된 biogenic amine 중 agmatine의 함량이 가장 높은 것으로 나타났다. 된장의 발효기간에 따른 biogenic amine함량은 종류에 따라 증가 혹은 감소하는 경향을 보였다. 감마선 조사에 의해 발효기간 중 대부분의 biogenic amine함량이 20~60% 가량 유의적(p<0.05)으로 감소하였는데, 이 중 spermine 및 agmatine은 대조구와 유의적인 차이를 보이지 않아 감마선 조사에 의한 영향을 받지 않는 것으로 나타났다. 따라서, 감마선 조사기술은 된장숙성 중의 biogenic amine 생성을 억제시킬 수 있는 것으로 나타났다.
N-(p-Coumaryol) tryptamine (CT), a phenolic amide, has been reported to exhibit anti-oxidant and anti-inflammatory activities. However, the underlying mechanism by which CT exerts its pharmacological properties has not been clearly demonstrated. The objective of this study is to elucidate the anti-inflammatory mechanism of CT in lipopolysaccharide (LPS)-challenged RAW264.7 macrophage cells. CT significantly inhibited LPS-induced extracellular secretion of pro-inflammatory mediators such as nitric oxide (NO) and $PGE_2$, and protein expressions of iNOS and COX-2. In addition, CT significantly suppressed LPS-induced secretion of pro-inflammatory cytokines such as TNF-${\alpha}$ and IL-$1{\beta}$. To elucidate the underlying anti-inflammatory mechanism of CT, involvement of MAPK and Akt signaling pathways was examined. CT significantly attenuated LPS-induced activation of JNK/c-Jun, but not ERK and p38, in a concentration-dependent manner. Interestingly, CT appeared to suppress LPS-induced Akt phosphorylation. However, JNK inhibition, but not Akt inhibition, resulted in the suppression of LPS-induced responses, suggesting that JNK/c-Jun signaling pathway significantly contributes to LPS-induced inflammatory responses and that LPS-induced Akt phosphorylation might be a compensatory response to a stress condition. Taken together, the present study clearly demonstrates CT exerts anti-inflammatory activity through the suppression of JNK/c-Jun signaling pathway in LPS-challenged RAW264.7 macrophage cells.
Dimethylamine(DMA), 질산염, 아질산염, biogenic amines은 발암성 니트로사민의 전구물질이다. 본 연구는 국내 상품 김치로 유통되고 있는 국내산 배추김치, 깍두기, 총각김치, 맛김치, 묵은김치, 백김치의 김치 내 DMA, 질산염, 아질산염, biogenic amines의 오염도를 조사하였다. 배추김치 내 DMA, 질산염, 아질산염 함량은 각각 29.7, 2,178.8, 3.0 mg/kg이었다. 김치 종류 중에서 깍두기의 DMA와 질산염 함량이 가장 낮았다. Tryptamine, putrescine, cadaverine, tyramine, spermidine이 백김치와 총각김치를 제외한 분석된 김치 내 검출되었다. 백김치 내 tryptamine이 단지흔적량 존재하고 spermidine은 총각김치에서는 검출되지 않았다. 배추김치 내 tryptamine, putrescine, cadaverine, tyramine, spermidine의 함량은 각각 15.0, 64.6, 18.0, 44.0, 7.8 mg/kg이었다. 깍두기 내 tyramine의 함량이 낮았다. 깍두기 내 NDMA의 오염도를 분석하였고, 그 평균 함량은 $1.38{\mu}g/kg$이었다. 깍두기 1일 평균 섭취량과 체중을 근거로 깍두기 섭취군의 NDMA 인체노출량을 산출한 결과 깍두기 섭취로 인한 NDMA 노출량은 $2.31{\times}10^{-7}mg/kg\;b.w./d$로 나타났으며, 노출안전역(MOE)은 259,924로 위해 정도가 매우 낮은 안전한 수준으로 나타났다.
국내에 유통되고 있는 시판 14개사 맥주 중의 biogenic amines의 함량을 조사하였다. 시판 국내 외산 맥주에서 검출된 biogenic amine은 putrescine, cadaverine, tryptamine, ${\beta}-phenylethylamine$, spermine 및 tyramine 등으로 총 6가지 종류가 검출되었으며, 각 제조회사에 따른 함량 차이를 보였다. 검출된 biogenic amines 중 모든 제품에서 SPM이 가장 높은 함량을 보였다. 국내산 맥주 중에는 CAD 및 PHE, 수입산 제품의 경우는 PHE 및 TYR의 함량이 제조사별 유의적 차이를 나타내지 않았다. 따라서 맥주의 화학적 안전성 확보를 위해 지속적인 함량조사가 필요하다.
The charge transfer complex formations between indole derivatives and methylviologen were investigated spectroscopically. In aqueous solutions near room temperature, the order of complex stability was tryptamine < tryptophan < indole < indole acetate, which is the reverse order of the magnitude of molar absorptivities. This was interpreted as involvement of contact charge transfer. The decrease of enthalpy of complex formation (-${\Delta}$H) was highest in tryptamine, and lowest in indole acetate. ${\Delta}$H and entropy of complex formation (${Delta}$S) varied nearly in a linear fashion with isokinetic temperature $242^{\circ}$K. These results were attributed to the hydration-dehydration properties of the side chains in indole derivatives. Except indole acetate, the complex formations were greatly enhanced by the addition of sodium dodecyl sulfate(SDS). However, the direct relationship between the enhanced complex formation and SDS micelle formation was not found. The enhanced charge transfer interaction inSDS solutions was attributed to the increased ${\Delta}$S by interaction between methylviologen and SDS in premicellar level. The order of complex stability in SDS solutions was indole acetate < tryptophan < trypamine < indole, which reflects the hydrophobicity of indole derivatives as well as electrostatic interaction between indole derivatives and methylviologen associated with SDS.
갈대(Phragmites communis Trin.)의 지하경(地下莖)을 암소(暗所)에서 3일간 기른 싹의 메타놀 추출물(抽出物)을 TLC로 분리동정(分離同定)하였으며, 아래와 같은 결과를 얻었다. 1. 검정(檢定)된 화합물은 주(主)로 indole amine류(類)였으며, serotonin, tryptamine, tryptophan등은 표준화합물과의 co-chromatography에 의해 동정되었고, 용매계를 달리하여 구한 Rf치 및 발색특성을 문헌과 비교하여 추정한 것으로는 bufotenine, N-methylserotonin, N,N-dimethyltryptamine이었으며, Skatole 및 gramine의 존재(存在)의 가능성도 추측(推測)되었다. 2. 갈대 생육의 일정기간 동안 indole 화합물의 methyl화(化) 및 hydroxyl화(化) 대사계(代謝系)의 활성(活性)이 강하게 나타나고 있다고 생각된다. 3. 본 실험에서 처음 시도된 "overlap"점적(點滴)법을 사용한 TLC방법(方法)은 시료중의 방해물질(妨害物質)의 영향으로 시료와 표준품 간에 동일 화합물(化合物)이 Rf치에 차이(差異)를 나타낼 때 시료중의 동일(同一) 화합물의 검정에 유용한 방법이 될 것이다.
Kulkarni, Roshan R.;Kim, Jang Hoon;Kim, Young Ho;Oh, Sangtaek;Na, MinKyun
Natural Product Sciences
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제21권1호
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pp.25-29
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2015
In a continuation of our studies to discover bioactive secondary metabolites from marine sources, we further investigated samples from a tryptamine and phenyl-alkane producing sponge, which resulted in the isolation of four uncommon small molecules and five nucleosides. Their structures were determined to be 7,8-dihydroimidazo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one (1), 5-chlorocavernicolin (2), maleimide-5-oxime (3), 3-methylmaleimide-5-oxime (4), uridine (5), 2'-deoxyuridine (6), thymidine (7), adenine (8), and adenosine (9) by spectroscopic analyses. The isolated compounds were evaluated for inhibitory activity against soluble epoxide hydrolase (sEH) as well as the Wnt/${\beta}$-catenine signaling pathway.
Lipophilic Fraction (LF) from Panax ginseng C.A. Meyer strongly inhibited human platelet aggregations induced by thrombin. When platelets were prelabeled with 5-hydroxy[G-$^3$H]-tryptamine (serotonin) and then stimulated by thrombin, LF inhibited the release of serotonin in a dose-dependent manner. From this result, we suggest that LF have antiplatelet and antimigraine functions by inhibiting the release of serotonin.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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