• 제목/요약/키워드: Thiiranes

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2-Methyl-5,5'-gem-Disubstituted-${\Delta}^2$-Thiazoline系 化合物의 合成 (The Synthesis of 2-Methyl-5,5'-gem-Disubstituted-${\Delta}^2$-Thiazolines)

  • 한치선
    • 대한화학회지
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    • 제7권4호
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    • pp.230-237
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    • 1963

  • 2-Methyl-5,5'-gem-disubstituted-$\Delta^2$-thiazoline系 化合物의 合成을 1,1'-gem-dusubstituted thiiranes의 三員環을 ammonis로 開環하여 骸當하는 N-또는 S-acetyl-amino mercaptan을 얻고 그것을 다시 閉環하는 方法과 또 하나는 같은 三員環인 gem-disubstitutes imines을 thiolacetic acid 로 開環하고 그것을 直接 다시 閉環하여 얻은 두가지 方法에 의하여 硏究하엿다. 前者는 thiirane ring은 gem-disubtitution의 compression 效果에 의하여 極히 安定化되어 여러가지 强力한 反應條件下에서의 sodium amide를 利用한 ammonia nuclephile에 頑强한 抵抗을 나타냈으며 反對로 後者의 三員環 imine은 같은 gem-disubstitution 效果를 받음에도 不拘하고 容易하게 開環하였다. 이 gem-disubstitution 效果에 의한 環狀化合物의 開環阻止性과 閉環促進性을 立體化學的인 見地에서 考察하였으며 本硏究로서 環狀化合物의 安定性에 미치는 gem-disubstitution의 compression 效果는 所謂 Thorpe-Ingold bond angle deformation에 緣由하는 것이 아니고 오히려 gem-dusubstituents와 異節環狀化物內의 hetero atom(s)이 미치는 bond interaction에 起因하다는 結論을 얻었다.

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