• 제목/요약/키워드: Tetrahydrotricyclopentadiene

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이온성 액체 촉매를 이용한 Tetrahydrotricyclopentadiene의 이성화 반응 경로에 관한 연구 (A Study on the Reaction Pathway for Isomerization of Tetrahydrotricyclopentadiene Using Ionic Liquid Catalyst)

  • 김대현;한정식;전종기;임진형
    • 공업화학
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    • 제26권3호
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    • pp.366-371
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    • 2015
  • 루이스 산도가 다른 두 종류의 클로로알루미네이트계 이온성 액체(IL) 촉매를 사용하여 tetrahydrotricyclopentadiene (THTCPD) 이성화 반응 거동에 관하여 연구하였다. 루이스 산도가 낮은 1-butyl-3-methylimidazolun chloride $(BMIC)/AlCl_3$와 높은 pyridine hydrochloride $(PHC)/AlCl_3$계 IL 촉매를 이용하고 온도와 시간을 반응 인자로 하여 THTCPD의 이성화 반응 경로를 고찰하였다. IL 촉매의 루이스 산도 증가에 따라 THTCPD 이성화 전환율을 증가시킬 수 있었다. 반응온도 및 IL 촉매의 산도에 따라 THTCPD 이성화 반응경로가 바뀌었다. 산도가 낮은 $BMIC/AlCl_3$ IL 촉매의 경우에는 기존에 사용되어오던 $AlCl_3$ 촉매와 유사한 반응 경로를 보이지만, 반응온도가 높아짐에 따라 endo, exo, endo-(norbornene; NB) ${\rightarrow}$ exo, exo, endo-NB ${\rightarrow}$ diamondoid로의 골격 재배열화 반응이 일어났다. 하지만, 산도가 높은 $PHC/AlCl_3$ IL 촉매의 경우에는 $TEAC/AlCl_3$ IL 촉매와는 다른 새로운 두 가지 경로(endo, exo, endo-NB ${\rightarrow}$ exo, exo, endo- NB ${\rightarrow}$ exo, exo, exo-NB 및 endo, exo, endo-NB ${\rightarrow}$ exo, exo, endo-NB ${\rightarrow}$ exo, exo, exo-(cyclopentadiene; CP))가 추가로 관찰되었다.

알루미늄클로라이드 촉매를 이용한 Tricyclopentadiene 유도체의 이성화 반응 연구(I) (A Study on the Isomerization Reactions of Tricyclopentadiene Derivatives Using Aluminum Chloride(AlCl3) Catalyst(I))

  • 주현혜;권태수;박창선;한정식
    • 한국추진공학회지
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    • 제16권2호
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    • pp.17-24
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    • 2012
  • Tetrahydrotricyclopentadiene(이하 THTCPD)의 이성질체는 높은 밀도와 높은 발열량을 가지고 있어 고성능 액체 연료의 주요성분물질로 활용이 가능하다. 본 연구에서는 상온에서 고체 상태로 유동성이 좋지 않은 THTCPD를 유동성이 우수한 액체상태 특성을 가질 수 있게 할 수 있는 최적의 반응조건을 찾는 것이다. THTCPD의 이성화 반응은 반응온도 변화와 반응용매의 영향 등의 다양한 반응조건을 통해 살펴보았다. 알루미늄클로라이드 촉매를 사용하여 THTCPD 이성화 반응을 실험한 결과 Dichloromethane(Methylene Chloride: MC), 1,2-Dichloroethane(Ethylene Chloride: EC), Chloroform과 같은 할로겐 함유 극성용매가 n-Hexane, Toluene과 같은 비극성 탄화수소형 용매보다 이성화 반응에서 우수한 특성을 나타내었으며, 반응온도의 변화도 이성화반응에 크게 영향을 미치는 것을 알 수 있었다.

알루미늄클로라이드 촉매를 이용한 Tricyclopentadiene 유도체의 이성화 반응 연구(I) (A Study on the isomerization reactions of Tricyclopentadiene Derivatives using aluminum chloride($AlCl_3$) catalyst(I))

  • 주현혜;주형욱;박창선;한정식
    • 한국추진공학회:학술대회논문집
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    • 한국추진공학회 2010년도 제35회 추계학술대회논문집
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    • pp.800-803
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    • 2010
  • Tetrahydrotricyclopentadiene(이하 THTCPD)의 이성질체는 높은 밀도와 높은 발열량을 가지고 있어 고성능 액체 연료의 주요성분으로 활용이 가능하다. 본 연구에서는 상온에서 고체상태로 유동성이 좋지 않은 THTCPD를 흐름성이 우수한 액체상태 특성을 가질 수 있게 할 수 있는 최적의 반응조건을 찾는 것이다. THTCPD의 이성화 반응은 반응온도 변화와 반응용매의 영향 등의 다양한 반응조건을 통해 살펴보았다. 알루미늄클로라이드 촉매를 사용하여 실험한 결과 사용한 반응용매 중 Dichloromethane(Methylene Chloride: MC), 1,2-Dichloroethane(Ethylene Chloride: EC), Chloroform이 n-Hexane, Toluene보다 이성화 반응에서 우수한 특성을 나타내었으며, 반응온도도 이성화반응에 영향을 크게 미치는 것을 알 수 있었다.

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이온성 액체가 담지된 메조포로스 실리카 촉매를 이용한 Tricyclopentadiene 합성 (Synthesis of Tricyclopentadiene Using Ionic Liquid Supported Mesoporous Silica Catalysts)

  • 김수정;전종기;한정식;임진형
    • 공업화학
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    • 제27권2호
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    • pp.190-194
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    • 2016
  • Tricyclopentadiene (TCPD)는 차세대 고밀도에너지 연료인 tetrahydrotricyclopentadiene의 전구체로서 중요한 화합물이다. 본 연구에서는 이온성 액체가 담지된 메조포로스 실리카 촉매를 이용하여 dicyclopentadiene 소중합 반응을 통한 TCPD 합성에 관한 연구를 수행하였다. 나노기공의 크기가 다른 대표적인 메조포로스 실리카인 MCM-41과 SBA-15에 이온성 액체(IL)를 함침법을 이용하여 담지하고 소중합 촉매를 제조하였다. 음이온 전구체로 copper(I) chloride (CuCl) 또는 iron(III) chloride ($FeCl_3$), 양이온 전구체로 triethylamine hydrochloride (TEAC) 또는 1-butyl-3-methylimidazolium chloride(BMIC)를 사용하여 4가지 종류의 IL을 메조포로스 실리카에 담지하였다. 이온성 액체가 담지된 메조기공의 실리카를 사용하였을 때 이온성 액체만 사용하였을 때보다 TCPD 수율과 dicyclopentadiene (DCPD)의 전환율 측면에서 우수하였다. 특히, MCM-41에 루이스 산도가 낮은 CuCl계 이온성 액체를 담지할 때 TCPD 수율이 가장 높았다.