• Biomolecules & Therapeutics
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• 제30권5호
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• pp.409-417
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• 2022

Parkinson's disease (PD) is the second most common neurodegenerative disease worldwide, and accumulating evidence indicates that mitochondrial dysfunction is associated with progressive deterioration in PD patients. Previous studies have shown that sinapic acid has a neuroprotective effect, but its mechanisms of action remain unclear. The neuroprotective effect of sinapic acid was assayed in a PD mouse model generated by the neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) as well as in SH-SY5Y cells. Target protein expression was detected by western blotting. Sinapic acid treatment attenuated the behavioral defects and loss of dopaminergic neurons in the PD models. Sinapic acid also improved mitochondrial function in the PD models. MPTP treatment increased the abundance of mitochondrial fission proteins such as dynamin-related protein 1 (Drp1) and phospho-Drp1 Ser616. In addition, MPTP decreased the expression of the REV-ERB α protein. These changes were attenuated by sinapic acid treatment. We used the pharmacological REV-ERB α inhibitor SR8278 to confirmation of protective effect of sinapic acid. Treatment of SR8278 with sinapic acid reversed the protein expression of phospho-Drp1 Ser616 and REV-ERB α on MPTP-treated mice. Our findings demonstrated that sinapic acid protects against MPTP-induced PD and these effects might be related to the inhibiting abnormal mitochondrial fission through REV-ERB α.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제26권1호
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• pp.61-65
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• 2016

From the lees of bokbunja wine (LBW) made from Rubus coreanus Miquel, we have identified six compounds (1: trans-4-hydroxycinnamic acid; 2: trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid; 3: 3,4-dihydroxycinnamic acid; 4: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid; 5: 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzoic acid; and 6: 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamic acid (sinapic acid)) through silica gel chromatography and UHPLC-MS. The compounds 1-6 showed strong anticoagulation and platelet aggregation inhibitory activities without hemolytic effect against human red blood cells. To date, this is the first report of the in vitro anti-thrombosis activity of sinapic acid. Our results suggest that different cinnamic and benzoic acid derivatives are closely linked to the anti-thrombosis activity of LBW, and sinapic acid could be developed as a promising anti-thrombosis agent.

• 한국식품영양과학회지
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• 제30권5호
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• pp.943-948
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• 2001

마우스 뇌조직에서 지질과산화를 막아주는 것으로 알려진 청겨자채에 대해서 50%MeOH 추출물(2mg/mL)을 사용하여 소 뇌조직의 산화적스트레스를 유발한 ascorbate/Fe$^{3+}$ system에서 항산화 활성을 조사하였다. 청겨자채 추출물의 용매순차추출 후 TBARS 활성을 각각 용매 분획(100)$\mu\textrm{g}$/mL)별로 확인한 결과 각각의 용매 분획 중 n-BiOH 분획 (49%)이 가장 높았고, EtOAc(40%), H$_{2}$O(9%) 및 n-hexane (0%) 순이었다. n-BuOH 분획을 silica gel column chroma-tography를 반복하였으며, CE, TLC를 통해서 sinapic acid와 ferulic acid를 확인하였다. CE를 통하여 그 함량을 정량한 결과, 건조중량(g)당 sinapic acid는 24.3 ppm 이었고 ferulic acid는 42.8 ppm으로 나타났다. 최종 정제활성물질을 $^{1}$J-NMR(CDCL$_{3}$)와 $^{13}$C-NMR(CDCL$_{3}$)로 확인하였으며 sinapic acid methyl ester, ferulic acid acid와 ferulic acid와 RF치가 일치하는지 여부를 TLC상에서 비교하였다. 동일한 50$\mu\textrm{g}$/mL 농도에서 sinapic acid methyl ester는 40%, ferulic acid methyl ester 는 35%의 항산화 활성을 나타내었으며 이것은 시판되는 표준물질은 sinapic acid(22%)와 ferulic acid (18%)에 비해 약간 높게 나타났다. 이것은이 화합물에 라디칼을 소거하는 작용기와 관계가 있는 것으로 여겨진다. 청겨자채 추출물 중에도 항산화 활성이 비교적 널리 분포된 것으로 보아 이 성분들은 체내에서 단독으로 또는 상호작용으로 항산화 작용을 나타낼 것으로 예상된다.

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제20권1호
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• pp.73-77
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• 2015

As an approach to search for chemopreventive agents, we tested p-coumaric acid, 3-methoxy-p-coumaric acid (ferulic acid), and 3,5-dimethoxy-p-coumaric acid (sinapic acid) in B16/F10 melanoma cells. Intracellular melanin contents were determined by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide assay and cytotoxicity of the compounds were examined by lactate dehydrogenase (LDH) release. p-Coumaric acid showed inhibitory effect on melanogenesis, but ferulic acid increased melanin content, and sinapic acid had almost no effect on melanogenesis. Treatment with ferulic acid resulted in a 2 to 3 fold elevation in the production of melanin. Correlatively, cell viability decreased in a dose-dependent manner when treated with ferulic acid. However, ferulic acid did not affect the LDH release from the cells. Treatment with sinapic acid resulted in a 50~60% elevation in the release of LDH when treated with a $200{\mu}g/mL$ concentration and showed neither cytostasis nor increase of melanin synthesis in a dose-dependent manner. Taken together, p-coumaric acid inhibits melanogenesis, ferulic acid induces melanogenesis, and sinapic acid exerts cytotoxic effects in B16/F10 murine melanoma cells. The results indicate that the addition of methoxy groups to p-coumaric acid shows the melanogenic or cytotoxic effects in melanoma cells compared to the original compound. Therefore, this study suggests the possibility that methoxylated p-coumaric acid, ferulic acid can be used as a chemopreventive agent.

• 미생물학회지
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• 제24권2호
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• pp.168-174
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• 1986

보리쌀중의 phenol 화합물 을 분리.확인하고 그 phen이 화합물의 추출액과 각 phenol 화합물이 Saccharomyces cerevlszae의 생육에 미치는 영향을 조사하였다. GLC로 분석한 결과, 보리쌀 중에는 cinnamic, protoca techuic, ferullic, sinapic. vanillic, syringic, gallic acid의 7 종이 분리.학인되었으며 그 중에서 sinapic, ferulic, cinnamic, prot toca techuic acid가 많이 존재 하는 편이였고 vanillic, syringic, gallic acid가 적게 존재하는 편이었다. Phenol 화합물의 추출액은 total phenol함량으로 100 ppm이상에서 Saccharomyces cerevisiae의 생육을 24시간 까지는 억제했으나 48시간 이후에는 억제하지 않았다. 분리.확인된 각 phen이 화합물 중에서 cinnamic, ferulic, vanillic acid는 효모의 생육을 전반적으로 억제했으며 그 중에서 cinnamic acid의 억제효과가 가장 컸다. Syringic acid는 생육초기에만 억제했으며 sinapic acid와 protocatechuic acid는 저농도에서 다소 촉진하는 것으로 나타났고 gallic acid는 생육에 별 영향이 없는 것으로 나타났다.

• 생약학회지
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• 제31권4호
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• pp.434-437
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• 2000

Two sinapic acid esters were isolated from the methanol extract of Raphani Semen. The structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods $(^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;HMQC,\;^1H-^1H\;COSY\;and\;HMBC)$ and were identified as methyl sinapate (1) and ${\beta}-D-(3-O- sinapoyl)fructofuranosyl-{\alpha}-D-(6-O-sinapoyl)glucopyranoside$ (2). Compound 1 was first isolated from the genus of Raphanus.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제31권3호
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• pp.276-284
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• 2023

Sinapic acid (SA) is a phenolic acid that is widely distributed in fruits and vegetables, which has various bioactivities, such as antidiabetic, anticancer and anti-inflammatory functions. Over-activated microglial is involved in the development progress of neurodegenerative diseases, such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease. The objective of this study was to investigate the effect of SA in microglia neuroinflammation models. Our results demonstrated that SA inhibited secretion of the nitric oxide (NO) and interleukin (IL)-6, reduced the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and enhanced the release of IL-10 in a dose-dependent manner. Besides, our further investigation revealed that SA attenuated the phosphorylation of AKT and MAPK cascades in LPS-induced microglia. Consistently, oral administration of SA in mouse regulated the production of inflammation-related cytokines and also suppressed the phosphorylation of MAPK cascades and AKT in the mouse cerebral cortex. These results suggested that SA may be a possible therapy candidate for anti-inflammatory activity by targeting the AKT/MAPK signaling pathway.

• 한국식품영양과학회지
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• 제25권5호
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• pp.721-726
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• 1996

쌀의 영양, 가공 및 저장 등 효율적인 활용을 위한 기초자료의 제시를 목적으로 제분 분획(milling fraction) 별로 시료를 제조하여 지방산과 페놀산 함량을 조사하였다. 쌀의 주요 지방산은 palmitic, oleic 및 linoleic으로서, 배아는 palmitic 20.0%, oleic 33.3% 및 linoleic 43.0%의 함량을, 미강은 palmitic 17.3%, oleic 45.1% 및 linoleic 34.5%의 함량을, 백미는 palmitic 23.4%, oleic 26.2% 및 linoleic 46.4%의 함량을 나타내었다. 제분 분획별 지방산 함량은 미강의 경우 oleic은 외층일수록, linoleic내층일수록 함량이 높았다. 백미의 경우 oleic acid는 외층일수록, palmitic acid, linoleic acid, stearic acid 및 linolenic acid는 내층일수록 함량이 높았다. 페놀산 함량은 미강의 경우 유리 페놀산 321.0mg%, 페놀산 에스터 299.7mg% 및 불용성 결합형 페놀산 212.4mg%이었다. 백미는 유리 페놀산 118.omg%, 불용성 결합형 페놀산 56.0mg%이었고 페놀산 에스터는 추출되지 않았다. 페놀산의 구성성분은 미강의 경우 ferulic acid의 함량이 86.2%로 가장 높았으며 sinapic 및 syringic acid는 35.7~36.6%, p-coumaric acid는 16.7%이었고 vanillic acid는 미량 검출되었다. 백미는 ferulic acid 12.3%, sinapic acid 4.1%, p-coumaric acid 3.6%의 함량을 나타내었다. 제분 분획별로 조사한 총 페놀산의 함량은 배아가 0.18%로 가장 높았으며 미강은 외층일수록 함량이 높았고 백미는 미량존재 하였던 성분이 분획에 따라 함량이 분산되어 검출되지 않았다.

• 약학회지
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• 제26권2호
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• pp.129-132
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• 1982

A GC/MS method was developed to analyze phenolic acid extract from tobacco leaf. Extracted acids were converted to their methyl esters by refluxing with 3M hydrogen chloride in methanol, and the esters were reacted with his (trimethylsilyl) trifluoroacetamide plus 10% trimethylchlorosilane to silylate the phenolic groups. Derivatives of standard salicylic, p-hydroxybenzoic, vanillic, gentisic, p-coumaric, syringic, ferulic, and sinapic acids prepared by this procedure were analyzed by GC/MS on $20m{\times}0.2mm$ column of SE-54 glass capillary. GC/MS analysis of the extract from tobacco leaf revealed the presence of salicylic, p-hydtoxybenzoic, vanillic, gentisic, protocatechuic, p-coumaric, syringic, gallic, ferulic, caffeic, sinapic, and quinic acids, respectively. The quantitative analysis of these phenolic acids were achieved by using multiple ion selection technique.

• 한국잡초학회지
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• 제7권2호
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• pp.144-155
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• 1987

여뀌 및 마디풀로부터 얻어진 수용(水溶) 및 알코올 추출액(抽出液)으로 종자(種子)의 생리활성검정(生理活性檢定)과 페놀물질(物質)의 분리(分離) 동정(同定) 및 생리활성검정(生理活性檢定), 지방산(脂肪酸) 및 유기산(有機酸), 총(總) alkaloid, Pet. ether 추출물(抽出物) 검정(檢定), 그리고 표준(標準)페놀 물질(物質)이 상치 종자(種子)의 발아(發芽) 및 생장(生長)에 마치는 영향(影響) 조사(調査)하여 얻어진 결과(結果)는 다음과 같다. 1. 여뀌 및 마디풀의 수용(水溶) 및 알코올 추출액(抽出液)은 상치외(外) 5종(種)의 식물종자발아(植物種子發芽)를 억제(抑制)시켜 생리활성(生理活性)이 인정(認定)되었다. 2. 페놀물질(物質)을 fraction 별(別)로 동정(同定)했을때 여뀌의 free fraction에서 10종(種)이 동정(同定)되었고, tannic + gallic이 21.5%. sinapic 산(酸)이 20.9%로 가장 많았으며, soluble fraction에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, tannic + gallic 산(酸)이 45.5%로 높았고, insoluble-bound fraction에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, p-coumaric 산(酸)이 가장 많이 함유(含有)되어 있었다. 마디풀의 free fraction에서 16종(種)이 동정(同定)되었고, salicylic + vanillic이 14.6%. tannic + gallic이 14.6%, sinapic 산(酸)이 12.4%로 많았으며, soluble fraction에서 7종(種)이 동정(同定)되었고, 그 중(中) salicylic + vanillic 산(酸)이 45.8%로 가장 많았으며, insoluble-bound fraction에서는 15종(種)이 동정(同定)되었고, p-coumaric산(酸)이 41.1%로써 가장 많이 함유(含有)되어 있었다. Non-fraction에서는 여뀌에서 12종(種)이 동정(同定)되었고, sinapic 산(酸)이 18.4%로 가장 많았고, 마디풀에서는 9종(種)이 동정(同定)되었고, ferulic산(酸)이 47.9%로 가장 많았다. Fraction 별(別) 페놀물질(物質)의 농도(濃度)가 100에서 1.000 ppm으로 증가(增加)할수록 상치의 발아(發芽)가 크게 억제(抑制)되었고 두 식물(植物) 공(共)히 insoluble-bound fraction에서 억제율(抑制率)이 높았다. 3. 여뀌의 추출물(抽出物)에서는 지방산(脂肪酸)이 5종(種), 유기산(有機酸) 3종(種)이 동정(同定)되었는데, 지방산(脂肪酸) 가운데는 linolenic 산(酸)이 2.38mg/g으로 가장 많고, 유기산(有機酸)은 oxalic 산(酸)이 20.588mg/g으로 가장 많았다. 마디풀의 추출물(抽出物)에는 지방산(脂肪酸)이 6종(種), 유기산(有機酸)이 3종(種)이 동정(同定)되었고, 지방산(脂肪酸)은 linolenic 산(酸)이 3.70mg/g과 유기산(有機酸)은 oxalic 산(酸)이 14.288mg/g으로 많아서 두 식물종간함량(植物種間含量)에는 다소(多小) 차이(差異)가 있었다. 총(總) alkaloid 함량(含量)은 여뀌에서 0.20%, 마디풀에서 0.22%로 유사(類似)하였다. Pet. ether 추출물(抽出物)은 여뀌에서 2.42%. 마디풀에서 1.65%로 차이(差異)가 있었다. 4. 표준(標準) 페놀물질(物質)인 ferulic, protocatechuic 산(酸) $10^{-3}$ M에서 상치의 발아(發芽)가 전혀 되지 않았고, salicylic과 gallic 산(酸)은 전농도(全濃度)($10^{-6}{\sim}10^{-3}M$)에서 상치종자(種子)의 발아(發芽) 및 생장(生長)을 억제(抑制)시켰고, 이들 물질(物質)은 마디풀과 여뀌내(內)에 많이 함유(含有)되어 있는 물질(物質)이었다.