New synthetic method for methyl-7-iodoheptanoate was studied. Methyl-7-iodoheptanoate is important compound in the synthesis codlemone, the sex pheromone of codling moth which doing harm to apple tree significantly, and this compound also be used essentially in the synthesis of prostaglandin derivatives. In previous the methyl-7-iodoheptanoate has been prepared from-7-chloroheptanoic acid as a starting material with disadvantage, since the 7-chloroheptanoic acid is expensive and the process is much complicate. In this paper the method to preparing methyl-7-iodoheptanoate was developed economically by using dihydropyran as a starting material in the course of 5 steps. Hence, methyl-7-iodoheptanoate which can be synthesized by new method studied onthis paper should be very useful compound for preparing codlemone or its acetate which will be used to developing pollution-free insecticides, and for preparing prostaglandin derivatives with advantage.
The occurrence and damage by the oriental fruit moth, Grapholita molesta (Busck) were investigated on pear trees from 1996 to 2000 in the Naju, Korea. The number of overwintering larvae in pear trees considerably varied depending on the maturation time of varieties. The density of overwintering larvae on late cultivars such as Gamcheonbae and Okusankichi was high, but relatively low on early cultivars. Trunk and main branch of pear trees were main overwintering sites. In 1997, overwintering larvae began to pupate from middle February, and to emerge from late March. Male moths were caught in the sex pheromone traps from late March until early October with four peaks of flight in 1996~2000. In every generation larvae damaged both the shoots and fruits of pear tree, but the first and second generation larvae tended to damage mainly shoots, while most of the injured fruits were due to the third and fourth generation larvae. In pear fruits damaged by fruit moths, most of these were caused by oriental fruit moth larvae and none of pear fruits were damaged by peach fruit moth or pear fruit moth larvae in 1998~2000.
This study was conducted to find out the evidence of a sex attraction in the fall webworm moths, Hyphantria cunea D., in the fold conditions. The study dealt with the sex attraction between the sexes, selection of effective trap type, effect of moth age on the sex attractiveness, sex attractiveness after copulation, and the time of the sex attraction in the day, The trap was baited with a living moth in the cylindrical screened case 4cm. in long and 2.7cm in diameter. The traps were attached on the tree in a horizontal position at the height of about 3m. on the ground. A sex pheromone was evident in the female moth which attracted the male to the lure, and the modified sticky trap was most effective in this experiment. The trap consisted of a cylindrical powder milk can 11.5cm. in long and 10cm. in diameter with the entry hole 4.8cm, in diameter at both ends of the can, and the inside of can was lined with paper coated with acri-soil(sodium poliacrilate) to catch them. Males were mostly attracted to females during their first 2 days of life, and its attractiveness decreased with moth age, No males were attracted to females more than five days old, and no females lived for more than six days. After copulation, sexual attractiveness was decreased swiftly, Sexual attractiveness was found to be greatest between 4 and 6 A.M. Living females can be used as effective baits for luring the males to the fold trapt.
Jung, Jin Kyo;Seo, Bo Yoon;Park, Doo-Sang;Oh, Hyun-Woo;Lee, Gwan-Seok;Park, Hae-Chul;Cho, Jum Rae
Korean journal of applied entomology
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v.51
no.4
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pp.469-477
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2012
Ostrinia larvae feed the pods and stem of red bean and seriously damage the bean production from farmers. In this study we investigated biological and developmental characteristics including field collection, host feeding preference, artificial rearing diet, morphological and molecular taxonomical identification, and pheromone analysis for an Ostrinia sp. in Korea. The male adults have massive tibia in the middle legs and 3-lobed uncus in the genitalia. The partial nucleotide sequences of mitochondrial cytochrome oxidase I (COI) and II (COII) were not corresponded to those DNA sequences from other Ostrinia species reported previously in Japan and China. Host plants for this species are also different from the previous species reported. In the gas chromatography (GC) analyses, (Z)-9-tetradecenyl acetate was not detected from the pheromone gland of our species while the component as a sex pheromone was found in O. zaguliaevi and O. zealis, With taken results, we conclude this Ostrinia species in Korea is Ostrinia scapulalis or closely related species. When larvae collected in a fall were incubated in the outdoor condition, they emerged to adult between June and July in the next year. The result indicates that the winter diapause could be started in late larval stage. In addition, we developed a semi-synthetic artificial diet adopted for mass rearing of the O. scapulalis in laboratory.
Synthesis and Biological activity test are described for the (E)-11-tetradecen-1-yl acetate and (Z)-11-tetradecen-1-yl acetate, the sex pheromone of the Asiatic leafroller moth (Archippus breviplicanus Walsingham). 10-Bromodecan-1-ol THP ether was prepared from 10-bromodecan-1-ol. In liquid ammonia with THF and HMPA as cosolvents, sodium acetylide could be alkylated with 10-bromodecan-1-al THP ether to give 11-dodecyn-1-ol THP ether. 11-Dodecyn-1-ol THP ether was then treated with n-Buli in THF to give the lithium acetylide, which was alkylated with bromoethane to afford 11-tetradecyn-1-ol THP ether. 11-Tetradecyn-1-ol THP ether was then reduced over $Pd/BaSO_4$ and with Na in liquid $NH_3$ to give (Z)-11-tetradecen-1-ol THP ether and (E)-11-tetradecen-1-ol THP ether, respectively. (Z)-and (E)-11-Tetradecen-1-ol THP ether thus obtained were deprotected by refluxing in the presence of PPTS and ethanol. (Z)-and (E)-11-tetradecen-1-ol were acetylated with acetic anhydride to afford the final products, (Z)-11-tetradecen-1-yl acetate (1) and (E)-11-tetradecen-1-yl acetate (2), respectively. The synthetic pheromone thus obtained was attractive to the males of the Asiatic leafroller moth in the field.
Kim, Junheon;Roh, Gwang Hyun;Jang, Sin Ae;Park, Chung Gyoo
Korean journal of applied entomology
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v.56
no.2
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pp.165-169
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2017
Seasonal occurrence of persimmon bark borer moth, Euzophera batangensis, and attractiveness of its sex pheromone gland components and trap types were studied at sweet (non-astringent) persimmon orchards of two southern provinces of Gyeongsangnam-do and Jeollanam-do, Korea, from 2014 to 2016. E. batangensis occurred three times a year. Occurrences of the moths of the over-wintered, the $1^{st}$ and the $2^{nd}$ generations were early April to late May, early June to late July, and early August to mid October, respectively. The (Z9,E12)-tetradeca-9,12-dien-1-ol (Z9,E12-14OH) was more attractive than (Z)-tetradec-9-en-1-ol (Z9-14OH). The Z9,E12-14OH was equally attractive to the 9:1 binary mixture of Z9,E12-14OH and Z9-14OH to the male moths. The three trap types of funnel, white and red delta traps had no effect on the attractiveness of the components.
Cho, Young-Sik;Kim, Junheon;Jang, Sin Ae;Park, Chung Gyoo
Korean journal of applied entomology
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v.55
no.3
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pp.297-301
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2016
Seasonal occurrence patterns of Synanthedon tenuis and S. bicingulata (Lepidoptera: Sesiidae) were monitored in sweet (non-astringent) persimmon orchards in the southern part of Korea from 2013 to 2105, using sex pheromone traps of the respective species. The two species occurred twice a year. Peak occurrences of the $1^{st}$ and $2^{nd}$ generations of S. tenuis were observed in late May nd mid to late September, respectively, while those of S. bicingulata were in early May to early June and mid to late September, respectively. Pooled catches of S. tenuis during the three years from the three locations showed that the $1^{st}$ generation was 1.9 times larger than the $2^{nd}$ generation. In contrast, pooled catches of S. bicingulata showed that the $2^{nd}$ generation was 1.3 fold larger than as the $1^{st}$ generation. However, it remains unclear whether S. bicingulata damages persimmon tree or not.
Oriental fruit moth, Grapholita molesta, is a serious pest on apples. To control this pest in an environmentally friendly method, mating disruption strategy using sex pheromone has been developed. Area-wide application of mating disruption has been needed to be effective, with little understanding on how much size of apple cultivating area should be treated in one time application of the mating disruption technique. On this matter, we needed to determine a minimal mating active zone of G. molesta that should be applied with mating disrupters to be effective. Molecular markers to discriminate a specific population should be developed to trace population migration for reproductive behaviors. Here we developed two effective molecular markers using random amplified polymorphic DNA (RAPD) technique. Different field populations of G. molesta, based on locations and seasons, were analyzed with these markers. In a specific location, G. molesta populations varied in genetic composition with different seasons. Different local populations showed differential variation according to their relative distances among apple orchards. In overall, genetic variation among different populations became lessen with progression of seasons.
The peach pyralid moth (Dichocrocis punctiferalis) is reported as import ant pest insect to chestnut fruits in Asia including Korea. For seasonal occurrence of D. punctiferalis in 1996, 1998 and 1999, D. punctiferalis adults were collected by light trap and sex pheromone wing trap in the chestnut orchard. Also, damaged rate of chestnut fruits were examined each collecting site. In 1996, according to examination by using light trap at three different site in Kongju, the occurrence peak of 2nd gene ration of D. punctiferalis adults was early August. Collected individuals after September were cons ide red as 3rd generation. Damaged rate due to maturation type was 26.5% averagely. The order of damaged rate were early, late and middle maturation type as 35.04%, 19.35% and 26.03%, respectively. Using synthetic sex pheromone trap at Kongju, Cheungyang and Buyeo in 1998, occurrence peaks were occurred mid-August to 2nd generation and late September to 3nd gene ration in Kongju. However, from early-August to late-September 5 peaks were occurred sequentially in Cheungyang. Second generation adults were occurred in mid-August and 3rd ones were occurred from late-September to early-October in Buyeo. In 1999, occurrence peaks of 3rd generation were early, middle and late September in Kongju, Cheungyang and Buyeo respectively. Damaged rate were 6.8%, 6.6% and 15.3% in Kongju, Cheungyang and Buyeo, respectively. Damaged rate order due to variety were Eunki, Chukpa, Danpa, Bokpa, Wangjung, Byunggo57, Yuoma at Buyeo and were Chukpa, Dukmyung, Byunggo57 at Cheungyang in 1999. Damage rate of chestnut were different with variety. Eunki and Chukpa in Buyeo and Chukpa and Dukmyung in Cheungyang were more damaged by D. punctiferalis respectively.
Eun Young Kim;Young-Mi Park;Soon Do Bae;Gwan-Seok Lee;Chae-Hoon Paik;Do-Ik Kim;Wonhoon Lee;Jin Kyo Jung;Bo Yoon Seo
Korean journal of applied entomology
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v.62
no.4
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pp.227-243
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2023
The Asiatic pink stem borer, Sesamia inferens (Walker, 1856) (Lepidoptera: Noctuidae) is a pest that attacks rice stems. In this study, we estimated the annual generation of insect in several regions of the Republic of Korea. Adult trapping using a sex pheromone trap detected the occurrence of S. inferens adults in the three northernmost areas around 38° latitude and showed that the insect inhabits all of Korea. In most areas investigated, the seasons of the adult generations estimated using the single-sine degree-day model did not deviate from the corresponding observed seasons of adult occurrence. We estimated that the overwintering larvae hypothetically-estimated using the model could be originated from the last generation of adults. When larvae collected in paddy fields during the autumn season in a few middle and southern areas were reared at 25℃, ca. 70% of pupae did not show additional larval molting before their pupation. All larvae collected in early March in a southern area (Goseong, Gyeongsangnam-do) pupated without additional larval molting when reared at 25℃. Based on these results, we presumed that S. inferens could overwinter as mainly the last instar larval stage in the area. Taken together, we conclude that S. inferens primarily has two generations per year in areas around 38° latitude, and three generations in the areas between 35.3° and 37.3° latitude. In addition, approximately 35% of insects captured by the sex pheromone trap were species other than S. inferens, as determined by analyzing the nucleotide sequences of the cytochrome c oxidase 1 gene. These species were not morphologically misidentified as S. inferens.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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