• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제17권10호
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• pp.1598-1606
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• 2007

A new series comprising 7 analogs of N-(sulfanyl ethanoyl)-L-HSL derivatives, 2 analogs of N-(fluoroalkanoyl)-$_L$-HSL derivatives, N-(fluorosulfonyl)-L-HSL, and 2,2-dimethyl butanoyl HSL were synthesized using a solid-phase organic synthesis method. Each of the 11 synthesized compounds was analyzed using NMR and mass spectroscopies, and molecular modeling studies of the 11 ligands were performed using SYBYL packages. Thereafter, a bacterial test was designed to identify their quorum-sensing inhibition activity and antifouling efficacy. Most of the synthesized compounds were found to be effective as quorum-sensing antagonists, where antagonist screening revealed that 10 among the 11 synthesized ligands were able to antagonize the quorum sensing of A. tumefaciens.

• 생명과학회지
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• 제18권2호
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• pp.206-212
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• 2008

인간이 서로 간의 의사소통을 위해 언어를 사용하듯이, 세균의 경우도 외부 환경 변화를 신속히 감지하여 서로 효과적으로 대응하기 위해서 주변 세포들과 소통할 수 있는 세균만의 독특한 화학적 언어를 사용하는 것으로 알려져 있다. 특히, 일정 세포 농도에 도달했을 때 자체적으로 생산된 화학적 신호를 통해 개체 수를 인지하고 그에 따라 특정 유전자의 발현을 동시에 조절하는 quorum sensing (QS) 기작은 다양한 세균 종들에서 광범위하게 존재한다. 본 연구는 다양한 천연물 추출물들을 대상으로 QS 저해 활성을 확인하였는데 QS 지시균주인 Agrobacterium tumefaciens NT1과 화학적으로 합성한 QS autoinducers을 사용한 bioassay를 수행하였다. 그 결과 양배추, 파, 양파의 추출물들에서 QS 저해 활성을 확인하였고, recycling preparative HPLC (prep-HPLC)를 통한 정제 과정을 통해, 83분 지점의 peak에 해당하는 성분들이 공통으로 QS 저해 활성을 가지고 있음을 확인하였다. 따라서 그 QS 저해 성분을 QSI-83으로 지정하고 thin layer chromatography (TLC)를 통해 P. syringae pv. tabaci의 autoinducers 합성을 저해하는 활성을 가지고 있음을 확인하였다. 또한 열에 대한 안정성과 세균 생장에서의 영향을 조사하였는데, 그 결과 QSI-83은 열에 안정하며 세균의 생장에는 영향을 끼치지 않는 물질임을 확인하였다. 따라서 우리는 천연물로부터 분리된 새로운 성분이 QS 저해제로서 이용될 수 있음을 제안한다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제27권12호
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• pp.2104-2111
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• 2017

A new series comprising phenylacetyl-homoserine lactones (HSLs), caffeoyl-HSL and feruloyl-HSL, was biologically synthesized using an artificial de novo biosynthetic pathway. We developed an Escherichia coli system containing artificial biosynthetic pathways that yield phenylacetyl-HSLs from simple carbon sources. These artificial biosynthetic pathways contained the LuxI-type synthase gene (rpaI) in addition to caffeoyl-CoA and feruloyl-CoA biosynthetic genes, respectively. Finally, the yields for caffeoyl-HSL and feruloyl-HSL were $97.1{\pm}10.3$ and $65.2{\pm}5.7mg/l$, respectively, by tyrosine-overproducing E. coli with a $\text\tiny{L}$-methionine feeding strategy. In a quorum sensing (QS) competition assay, feruloyl-HSL and p-coumaroyl-HSL antagonized the QS receptor TraR in Agrobacterium tumefaciens NT1, whereas caffeoyl-HSL did not.