Two samples of the fruits of Piper longum have been chemically investigated. From one sample a new alkamide, pergumidiene and from other sample two rare alkamides, brachystamide B and piperderdine have been isolated. The known compounds, piperine, piperlonguminine, pellitorine, (+)-sesamine and 3-(3', 4', 5'-trimethoxyphenyl)-propionic acid were the common constituents of both the samples.
Thirteen compounds were synthesized by condensing the N-heterocyclic amines (piperidine, pyrrolidine, morpholine) and secondary aliphatic amines (dimethylamine, diethylamine) with 3,4-methylenedioxyphenylalkenoic acid chlorides for developing CNS depressants. Among them, N, N-diethyl-3,4-methylenedioxycinnamamide (IX) and N, N-dimethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2, 4-pentadienoic acid amicle (XII) exhibited strong activity in antagonism against pentylenetetrazole-induced convulsion, strychnine-induced convulsion and maximal electroshock seizure. N, N-Dimethyl-3, 4-methylenedioxycinnamide (VIII) showed more potent activity in antagonism against strychnine-induced convulsion and maximal electroshock seizure and in the prolongation of hexobarbital sleeping time.
In order to search more active and less toxic central nervous depressants, piperic acid amides were synthesized by condensation of piperonal with crotonic acid amides. The bioassay results revealed that, among the compounds synthesized, the piperonic acid methylamide and ethylamide exhibited potent protective activity against strychnine-induced convulsion.
Ahn Jong Woong;Lee Chong Ock;Kim Eun Joo;Zee Ok Pyo;Kim Hyung Jin
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.13
no.4
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pp.388-391
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1992
A chemical investigation of the fruits of Piper retrofractum (Piperaceae) has led to the isolation and characterization of a novel piperidine alkaloid, piperoctadecalidine together with three known alkaloids piperine, pipernonaline and guineensine. The structure of the new compound was detemined to be (2E,4E,14Z)-N-(2,4,14-Octadecatrienoyl) piperidine by spectral and synthetic methods.
Three Bacillus strains were isolated from soil samples. Morphological and physiological characterization indicated that the isolated strains were B. mycoides, B. licheniformis and B. brevis. White pepper was produced from black pepper by the fermentative method using the isolates in shake flaks as well as in a large-scale fermenter. Volatile oil and piperine contents of the product were $3.2\%$ (v/w) and $4\%$ (v/w) respectively. The moisture content was $15\%$. The microbial contamination was less than 10 per 100 g. The product also exhibited excellent storage stability.
In recent years, the combined use of Herbal medicines and Western drugs has been increasing. Though certain problems may occur when both types of medicines are taken together, they havenot been adequately analyzed. It was reported that anticoagulation was enhanced in addition tobleeding when patients took long-term warfarin therapy in combination with Salvia miltiorrhiza(danshen), and laxative herbs accelerate intestinal transit and interfere with the absorption. Herbal constituents, curcumin, ginsenosides, piperine, catechins and silymarin were found to beinhibitors of P-glycoprotein. St John's wort induces the intestinal expression of P-glycoprotein. Anthraquinone, quercetin and coumarins were found to be a potent inhibitor of P-450. Glycyrrhizin or liquorice extracts, Garlic and St John's wort are a potent inducer of CYP3A4. This review provides a critical overview of interactions between herbal medicines and other drugs. Hence, it is necessary to study the pharmacodynamic and pharmacokinetic interactions of many herbal medicines between western drugs.
For the determination of inhibiting cytochrome P450(CYP)3A4 activity, an improvement HPLC method was established by using a new internal standard and solvent system. Moreover, CYP3A4 amount for a optimum reaction of enzyme was determined by a comparative study with a variety concentration of enzyme. Using a established method, inhibitory effect of CYP3A4 that is drug metabolizing enzyme Investigated on EtOAc extracts of 5-class spices. As a result of experiment, EtOAc extract of white pepper (Piper nigrum L.) showed strong inhibitory activity. On a continuous experiment, the fraction 2, 4 and 5 of while pepper extract showed remarkable inhibitory activity. Pipeline, a main constituent of pepper was not included in these fraction. It is suggested that major compounds for the inhibitory activity of white pepper may be other ingredient that is not piperine.
The alkaloids, piperlongumine, piperine, pipernonaline, and piperoctadecalidine, isolated from Piper longum L., were found to inhibit the biosynthesis of aflatoxin $B_1$ (AF$B_1$) in Aspergillus flavus WRRC 3-90-42-12. Piperlongumine was the most active among the compounds tested, with a 96% inhibition of AF$B_1$biosynthesis at 0.2% (w/v) supplement in a potato dextrose agar (PDA) medium. The three other piperidine alkaloids, pipeline, pipernonaline, and piperoctadecalidine, also inhibited the biosynthesis of AF$B_1$. Of these three alkaloids, piperoctadecalidine exhibited a potent inhibitory activity with a 100% inhibition of AF$B_1$ production at 0.7% (w/v) supplement in a PDA medium. Therefore, piperlongumine and piperoctadecalidine could be used as antiaflatoxigenic agents in agricultural industries. To determine the antiaflatoxigenic mode of action of piperlongumine, further studies are needed.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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