A phytochemical investigation of stems from Salvadora persica resulted in the first isolation of four benzylamides from a natural source. The isolated compounds were identified as butanediamide, $N^{1},\;N^{4}$-bis(phenylmethyl)-2(S)-hydroxy-butanediamide (1), N-benzyl-2-phenylacetamide (2), N-benzylbenzamide (3) and benzylurea (4). The structure elucidation was accomplished using spectroscopic methods, especially 2D NMR and HREIMS. Compound 2 revealed a significant inhibitory effect on human collagen-induced platelet aggregation, and a moderate antibacterial activity against Escherichia coli.
Phytochemical investigation of the MeOH extract of the aerial parts of Bistorta manshuriensis resulted in the isolation of two cerebrosides, two lactams, six phenolic compounds and seven flavonoids. Their chemical structures were characterized by spectroscopic methods to be pinelloside (1), soyacerebroside I (2), pterolactam (3), 5-hydroxypyrrolidine-2-one (4), vanillic acid (5), caffeic acid methyl ester (6), protocatechuic acid (7), caffeic acid (8), 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester (9), chlorogenic acid methyl ester (10), avicularin (11), afzelin (12), quercetin (13), isoorientin (14), quercetin 3-O-${\beta}$-D-glucoside (15), quercitrin (16), and luteolin (17). The isolated compounds (1 - 4, 7, 12, 14) were isolated for the first time from this plant source and the compounds 1 - 4, 9 and 10 were first reported from the genus Bistorta. Compound 17 exhibited moderate cytotoxicity and compound 6 exhibited weak cytotoxicity against four human cancer cell lines in vitro using an SRB bioassay.
The bark of Ulmus parvifolia Jacq. (Ulmaceae) has been used for the treatment of gonorhea, edema, scabies and eczema marginatum. Previous investigations conducted with the heartwood and leaves have demonstrated it to contain sesquiterpenes as well as fat acids from the heartwood and flavonol glycosides from leaves. However, no phytochemical work has been done on the bark parts of this plant. Investigation of the phytochemical constituents in the barks of U. parvifolia has resulted in the isolation of sterols, sterol glucoside and a catechin glycoside, $(+)-catechin\;7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnopyranoside$, all of which were isolated for the first time from this plant. Sterols were consisted of the three components, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol and campesterol in a ratio of 92.1:4.1:3.8, and sterol glucoside was identified as ${\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}-{_D}-glucoside$. The structure of the catechin $7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnoside$ was established primarily by analysis of $^1H-and$ COSY-45 NMR, HMQC and HMBC and EI mass spectra of the heptaacetate. Especially, HMBC spectrum provides effective way for the determination of the point of attachment of the rhamnosyl group to catechin moiety.
Kim, Hye-Min;Lee, Jeong-Min;Park, Jun-Yeon;Lee, Sul-Lim;Han, Saem;Kim, Hyun-Young;Son, Dong-Wook;Choi, Sang-Yoon;Lee, Sang-Hyun P.
한국자원식물학회지
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제21권6호
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pp.420-426
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2008
Phytochemical investigation of the sesame dregs of Sesamum indicum was conducted by open column and prep-HPLC chromatography. Two phytosterols (1 and 2) and two lignans (3 and 4) were isolated from the MeOH extracts of sesame dregs, and identified as ${\beta}$-sitosterol (1), daucosterol (2), sesamin (3), and sesamolin (4) by spectral analysis. Although these compounds were already isolated from sesame, it is important that they were still main phytochemical components in the sesame dregs.
Antioxidant activity of 70% aqueous ethanolic extract of leaves of Justicia gendarussa (EJ) was evaluated. EJ was prepared by cold maceration method. The antioxidant potency of EJ was investigated employing various established in vitro systems, such as DPPH radical scavenging, nitric oxide (NO) scavenging, ${\beta}-carotene$ linoleic acid module system (${\beta}$ CLAMS), hydroxyl (OH) radical scavenging, anti lipid peroxidation. $IC_{50}$ values were determined in each experiment. Also, ferric ion reduction capacity of extracts in presence and absence of chelating agent (EDTA) and total antioxidant capacity were determined. Preliminary phytochemical investigation was carried out to know the nature of constituents present in the leaves and correlate it with antioxidant activity. Further total phenolic content was determined in EJ. $IC_{50}$ values of EJ were 123.09 ${\pm}$ 3.01, 643.0 ${\pm}$ 61.10, 132.3 ${\pm}$ 6.03, 68.5 ${\pm}$ 11.5 and 68.13 ${\pm}$ 1.38 ${\mu}g/mL$ in DPPH radical scavenging, NO scavenging, ${\beta}$ CLAMS, OH radical scavenging and anti lipid peroxidation activity respectively. In total antioxidant capacity assay, ascorbic acid equivalent value was found to be 205.56 ${\pm}$ 4.69 ${\mu}g/mg$ of extract. Total phenolic content was found to be 43.76 ${\pm}$ 4.27 ${\mu}g$ equivalent of gallic acid per mg of extract. Phytochemical investigation reveals the presence of flavonoids. The results indicate that EJ possess antioxidant activity and flavonoids are responsible for this activity.
Morgan, Abubaker M.A.;Kim, Jang Hoon;Lee, Hyun Woo;Lee, Sang-Hyun;Lim, Chi-Hwan;Jang, Hae-Dong;Kim, Young Ho
Natural Product Sciences
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제21권1호
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pp.6-13
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2015
Phytochemical investigation of the aerial components of Ducrosia ismaelis Asch. led to the isolation of six known compounds, psoralen (1), isopsoralen (2), cnidioside A (3), (-)-syringaresinol-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (4), (E)-plicatin B (5), trilinolein (6). The chemical structures of these compounds were elucidated from spectroscopic data and by comparison of these data with previously published results. The antioxidant, anti-osteoporotic and cardiovascular related activities of the isolated compounds were assessed using oxygen radical absorbance capacity (ORAC), reducing capacity, tartrate-resistant acid phosphatase (TRAP), and soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitory activity assays. Compounds (3-5) showed potent peroxyl radical-scavenging capacities with ORAC values of $11.06{\pm}0.39$, $7.98{\pm}0.10$, and $13.99{\pm}0.06$ Trolox equivalent (TE) at concentrations of $10{\mu}M$, respectively. Only compounds 4 and 5 was able to significantly reduce $Cu^{2+}$ ions, with a reduction value of $9.06{\pm}0.32$ and $4.61{\pm}0.00{\mu}M$ Trolox Equivalent (TE) at a concentration of $10{\mu}M$. Compound 5 at $10{\mu}M$ exhibited a potent inhibitory effect on osteoclastic TRAP activity with a TRAP value of $86.05{\pm}6.55%$ of the control. Compounds 1, 3 and 5 potently inhibited sEH activity with $IC_{50}$ values of 41.6 4.9, 16.0 1.1, and 49.0 $5.7{\mu}M$, respectively.
Propolis is a resinous substance that is collected by Apis mellifera from plant sources and is used in traditional medicine. To study the phytochemical constituents and apoptotic potential of Jordanian propolis extract against different cancer cell lines, propolis was extracted using methanol, hexane, and ethyl acetate and was fractionated using chromatographic methods. Cytotoxicity was assessed using MTT and LDH assays. The apoptotic potential was investigated using florescence microscopy, multicaspase assay, Annexin-V and dead cell assay, and cell cycle assay. The phytochemical constituents were analyzed using GC-MS. The methanol extract of propolis exhibited cytotoxic potential against all cell lines tested. The IC50 values of the methanol extract were 47.4, 77.8, 91.2, and 145.0 ㎍/ml for HepG2, LoVo, MDAMB231, and MCF7 cell lines, respectively. The IC50 values of the F1 fraction were 31.6 (MDAMB231), 38.9 (HepG2), 36.7 (LoVo) and 75.5 (MCF7) ㎍/ml. On further purification using thin-layer chromatography, the IC50 values of the F1-3 fraction were found to be 84.31(HepG2), 79.2 (MCF7), 70.4 (LoVo), and 68.9 (MDAMB231) ㎍/ml, respectively. The anticancer potential of the F1 fraction was confirmed through the induction of apoptosis and cell cycle arrest at the G0/G1 phase. The GC-MS analysis of the F1 fraction revealed the presence of 3-methyl-4-isopropylphenol (29.44%) as a major constituent. These findings indicate the potential of propolis extract as a cancer therapy. However, further investigation is required to assess the acute and subacute toxicity of the most active fraction.
Cha, Joon Min;Kim, Dong Hyun;Lee, Tae Hyun;Subedi, Lalita;Kim, Sun Yeou;Lee, Kang Ro
Natural Product Sciences
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제24권2호
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pp.132-138
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2018
Phytochemical investigation of 80% MeOH extract of the aerial parts of Capsella bursa-pastoris yielded fourteen compounds (1 - 14). The structures of the compounds were elucidated by spectroscopic methods to be methyl-1-thio-${\beta}$-D-glucopyranosyl disulfide (1), 10-methylsulphinyl-decanenitrile (2), 11-methyl-sulphinyl-undecanenitrile (3), 1-O-(lauroyl)glycerol (4), phytene-1, 2-diol (5), (3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one (6), loliolide (7), ${\beta}$-sitosterol (8), 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propanone (9), 1-feruloyl-${\beta}$-D-glucopyranoside (10), pinoresinol-4'-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (11), luteolin (12), quercetin-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (13), and luteolin 6-C-${\beta}$-glucopyranoside (14). Although compound 1 was reported as synthetic compound, 1 was first isolated from natural source. NMR spectral data assignments of 1, 2 and 3 were reported for the first time, and compounds 1 - 14 were for the first time reported from this plant source. The anti-inflammatory effects of 1 - 14 were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine microglia BV-2 cells. Compounds 12 exhibited strong inhibitory effects on nitric oxide production in LPS-activated BV-2 cells with $IC_{50}$ values of $9.70{\mu}M$.
Background: Panax ginseng Meyer (Araliaceae) is a highly valued medicinal plant in Asian regions, especially in Korea, China, and Japan. Chemical and biological studies on P. ginseng have focused primarily on its roots, whereas the seeds remain poorly understood. This study explores the phytochemical and biological properties of compounds from P. ginseng seeds. Methods: P. ginseng seeds were extracted with methanol, and 16 compounds were isolated using various chromatographic methods. The chemical structures of the isolates were determined by spectroscopic data. Antiinflammatory activities were evaluated for triterpene and steroidal saponins using lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 macrophages and THP-1 monocyte leukemia cells. Results: Phytochemical investigation of P. ginseng seeds led to the isolation of a novel triterpene saponin, pseudoginsenoside RT8, along with 15 known compounds. Pseudoginsenoside RT8 exhibited more potent antiinflammatory activity than the other saponins, attenuating lipopolysaccharide-mediated induction of proinflammatory genes such as interleukin-1β, interleukin-6, inducible nitric oxide synthase, cyclooxygenase-2, and matrix metalloproteinase-9, and suppressed reactive oxygen species and nitric oxide generation in a dose-dependent manner. Conclusion: These findings indicate that pseudoginsenoside RT8 has a pharmaceutical potential as an antiinflammatory agent and that P. ginseng seeds are a good natural source for discovering novel bioactive molecules.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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