강력한 폭발 특성을 가지며 안정성이 높은 고에너지 물질을 개발하기 위하여 밀도가 높고 잠재에너지가 큰 다중고리 화합물을 이용한 고에너지 물질이 요구되고 있다. 하지만 분자 내 질소가 여러 개 치환된 다중고리 화합물의 경우 합성의 어려움이 있어 많은 구조가 개발되지는 못하였다. 새로운 고에너지 물질 후보로 다중고리 화합물이며 분자 내 질소가 다섯개 치환된 pentanitropentaaza[3.3.3]propellane을 설계하였고, 이 중에 골격구조에 치환기가 도입되지 않은 3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane (TOPAP) 2를 최근에 합성하였다. 본 연구에서는 TOPAP 2에 최초로 니트로화 반응을 진행하여 새로운 고에너지 물질을 합성하고자 하였다. 그 결과 $NO_2BF_4$와 무수 질산을 이용하여 지금까지 보고되지 않은 2,6-dinitro-3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane 5C를 최대 82%의 수율로 처음 합성하였다. 합성한 5C의 구조는 분광학적 분석결과를 이용하여 구조를 확인하였다.
In vitro SOS chromotest 실험계에서 콩된장 메탄올 추출물의 경우 100 ${\mu}$g/assay 첨가시 97%의 돌연변이 억제효과를 70% 콩된장 메탄올 추출물은 87%의 억제효과를 가졌고, 청국장, 미소, 원재료인 콩과 콩/밀가루 메탄올 추출물보다 높은 저해 효과를 보였다. 된장의 메탄올 추출물을 더욱 분획하여 얻어진 분획물들, 즉 헥산, 메탄올, 디클로로메탄, 에틸아세테이트, 부탄올, 물 분획물을 100 ${\mu}$g/assay 첨가했을 때 MNNG에 대한 돌연변이 억제효과는 각각 73%, 73%, 91%, 95%, 82%, 73%로 전반적으로 매우 높은 저해효과를 나타내었으며, 특히 디클로로메탄과 에틸아세테이트 분획물의 항돌연변이 효과가 가장 높았음을 관찰할 수가 있었다. 초파리의 wing hairs spots 시스템의 small mwh spots의 경우, $AFB_1$ 단독 처리군을 체세포 돌연변이 유발 100%로 기준해서 된장 메탄올 추출물 2.5%, 5% 첨가농도의 경우, 각각 22%, 30%의 낮은 항돌연변이 효과를 나타내었다. 분획물들 중 가장 활성이 높았던 된장의 에틸아세테이트 분획물 5%, 10% 첨가농도의 경우, 각각 97%의 높은 항돌연변이 효과를 가짐으로 낮은 농도에서부터 강하게 체세포 돌연변이를 억제함을 알 수 있었고, large mwh spots의 경우는 된장의 에틸 아세테이트 분획물 5%의 낮은 농도에서 체세포 염색체 재조환이나 mwh+ 좌위에 유전자 돌연변이를 현저하게 억제하는 것으로 나타났다. 이상의 결과로부터 된장 메탄올 추출물은 다른 콩 관련 발효식품과 콩의 메탄올 추출물에 비해 in vitro SOS chromotest에서 높은 돌연변이 유발 억제 작용을 나타냈고 분획물들 중 에틸아세테이트 분획물은 in vitro와 in vivo 돌연변이 유발실험에서 가장 높은 저해효과를 나타내어 된장의 항돌연변이 활성을 가지고 있는 분획물로 추정되어진다.
천연생리활성물질의 개발과 미이용자원의 효율적 재이용방안을 모색하기 위하여 13여종의 한국산 야생 버섯류를 에탄올과 물로 추출하여 각 시료추출물의 항변이원성 물질 검색을 시도하였다. B(a)P과 MNNG의 돌연변이 유발성에 미치는 야생버섯류의 에탄올 추출물과 물추출물의 항돌연변이 효과의 검토는 Salmonella typhimurium TA98과 TA100을 이용한 Ames 실험계를 이용하였으며 B(a)P에 대해 꽃구멍장이버섯(Polyporus dispansus), 깔때기꾀꼬리버섯(Cantharellus infundibuliformis), 진갈색주름버섯(Agaricus subrutilescens), 테미로버섯(Daedalea dickinsii), 목장말똥버섯 (Panaeolus papilionaceus) 및 턱수염버섯(Hydnum repandum) 등의 에탄올추출물에서 비교적 강한 항변이 원성을 나타내었다. 물추출물의 경우는 B(a)P에 대해서 턱수염버섯(Hydnum repandum)이 TA100에서 가장 강한 저해효과를 나타내었고 대부분의 시료는 낮거나 저해활성이 보이지 않았다. 직접변이원인 MNNG에 대해서는 야생버섯류의 에탄올추출물중 5종만 항변이원성이 관찰되었고, 물추출물의 경우는 꽃구멍장이버섯(Polyporus dispansus)이 가장 강한 저해효과를 보였으나 대부분의 버섯류는 낮거나 저해 효과를 거의 나타내지 않았다. 그중 직, 간접 변이원에 대해 가장 강한 저해 효과를 나타낸 꽃구멍장이 버섯의 에탄올추출물은 농도가 높을수록 항변이원성 효과가 증가하는 경향을 보였다.
Objectives : I investigated whether Bee Venom can synergistically strengthen the cytotoxic effects of NK-92 cells, enhancing the inhibition of the growth of Lung Cancer Cells including A549 and NCI-H460 through induction of death receptor dependent extrinsic apoptosis and NO generation in the Nitro-oxide pathway. Methods : Bee Venom inhibited cell proliferation of A549 or NCI-H460 Human Lung Cancer Cells as well as NK-92 Cells. Moreover, when they were co-punctured with NK cells and concomitantly treated by 3 ${\mu}g/ml$ of Bee Venom, more influence was exerted on inhibition of proliferation of A549 or NCI-H460 Human Lung Cancer Cells than BV or NK cell co-culture alone. Results : The expression of Fas, TNFR2, DR3, DR6 in A549 Lung Cancer Cells was significantly increased by co-culture of NK-92 cells and treatment of 3 ${\mu}g/ml$ of Bee Venom, compared to co-culture of NK-92 cells alone, whereas the expression of Fas, TNFR2, DR6 in NCI-H460 Lung Cancer Cells was significantly increased by co-culture of NK-92 cells, representing no synergistic effects in the co-culture of NK-92 cell and concomitant treatment of 3 ${\mu}g/ml$ of Bee Venom. Coincidently, caspase-8, a expression of pro-apoptotic proteins in the extrinsic apoptosis pathway demonstrated same results as the above. Meanwhile, In NO generation, there is little change of NO generation in co-culture of NK-92 cells with A549 cells as well as the co-culture of NK-92 cell with them and concomitant treatment of 3 ${\mu}g/ml$ of Bee Venom, whereas increase of NO generation was shown in co-culture of NK-92 cells with NCI-H460 cells as well as the co-culture of NK-92 cell with them and concomitant treatment of 3 ${\mu}g/ml$ of Bee Venom, although synergistic effects by Bee Venom was not found. Conclusions : These present data provide that Bee Venom could be useful candidate compounds to enhance lung cancer growth inhibiting ability of NK-92 cells through DR expression and the related apoptosis.
대두를 먼저 헥산(Hex)으로 지방을 제거한 후 메탄올로 추출한 추출물에서 항돌연변이성 및 항암활성 물질을 분리하기 위해 극성이 다른 용매인 디클로로메탄($CH_2Cl_2$), 에틸아세테이트(EtOAC), 부탄올(BuOH)로 분획하여 각 분획물의 항돌연변이 및 항암활성 효과를 검토하였다. $AFB_1$에 대한 돌연변이 억제효과는 대두의 메탄을 추출물(MeOH)의 분획물들 중 디클로로메탄 분획물($CH_2Cl_2$)과 에틸아세테이트 분획물(EtOAc)은 2.5 mg/plate 첨가농도에서 각각 83%로 상당히 높은 항돌연변이 효과를 나타내었다. 중간 분획물(Inter)의 경우는 56%의 항돌연변이 효과를 나타내었으나 다른 분획물들의 경우 항돌연변이 효과가 낮았다. 한편 MNNG의 경우, $AFB_1$에 비해 돌연변이 저해효과가 떨어지지만 그 중에서도 에틸아세테이트 분획물(EtOAc)이 67%로 가장 높은 항돌연변이 효과를 나타내었으며 중간 분획물과 디클로로메탄 분획물($CH_2Cl_2$)은 각각 63%, 49%의 돌연변이 저해효과를 나타내었다. 대두의 메탄을 추출물은 첨가농도 2 mg/assay에서 44%의 인체 위암세포의 증식 억제효과를 가졌고 대두 메탄을 추출물의 분획물들 중 에틸아세테이트층(EtOAC)의 저해 효과가 가장 높았는데 동일농도에서 66%로 위암세포 성장을 저해시키는 효과를 나타내었고 디클로로메탄($CH_2Cl_2$)과 중간 분획물(Inter)의 경우에는 각각 54% 및 51%의 저해효과를 나타내었다. Hep 3B 인체 간암세포의 경우, 대두 메탄을 추출물을 2 mg/assay 투여했을 때 60%의 저해효과를 나타내었으며 여기에서도 분획물들 중에서 에틸아세테이트 분획물(EtOAC)이 73%로 가장 높은 저해효과를 보였다. 대두의 메탄을 추출물은 첨가농도 2 mg/assay에서 44%의 인체 결장암세포 증식억제효과를 가졌고 대두 메탄을 추출물의 분획물들 중 에틸아세테이트층(EtOAC)의 저해 효과가 가장 높았는데 동일농도에서 77%의 결장암세포의 성장을 저해시키는 효과를 나타내었다. 이상의 결과로부터 대두 분획물들 중 특히 에틸아세테이트 분획물에 의한 항돌연변이 및 항암활성효과가 가장 높았으므로 이 분획물에 주로 isofavone류가 함유되어 있으므로 에틸아세테이트 분획물을 더욱 정제하여 연구할 필요가 있다고 여겨진다.
선상의 액정 dimer 동족체인 ${\alpha},{\omega}$-(4-사이아노아조벤젠-4'-옥시)알케인(CATWETn, n = 2~10, 유연격자 중의 메틸렌 단위들의 수)을 합성함과 동시에 이들의 열방성 액정 거동을 검토하였다. n이 3, 6인 dimer들은 단방성 네마틱 상을 형성하는 반면 다른 유도체들은 양방성 네마틱 상을 형성하였다. Dimer들의 네마틱액체 전이온도와 상 전이시의 엔트로피 변화는 n의 함수로서 커다란 홀수-짝수 효과를 나타냈다. 이러한 상 전이 거동은 유연격자의 홀수-짝수의 변화에 의한 유연격자의 평균적인 형태변화의 견지에서 합리적으로 설명된다. CATWETn이 나타내는 네마틱 상의 열적 안정성과 질서도 그리고 홀수-짝수 효과는 메톡시, 니트로 그리고 펜틸기로 치환된 dimer에 대해 보고된 결과와 유사한 경향을 나타내는 반면 monomesogenic 화합물인 1-{4-(4'-사이아노페닐아조)펜옥시}알킬브롬 그리고 곁사슬형 액정 고분자인 폴리[1-{4-(4'-사이아노페닐아조)펜옥시알킬옥시}에틸렌]에 대해 보고된 결과와 현저히 달랐다. 이들의 결과를 Imirie에 의한 'virtural trimer model'의 견지에서 검토하였다.
Ryu, Eun Chae;Han, Yun-jeong;Park, Seong-soo;Lim, Chul-joo;Choi, Sunok;Park, Se Chang
한국식품위생안전성학회지
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제31권2호
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pp.85-93
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2016
미꾸라지에서의 Nitrofuran계 대사물질인3-amino-2-oxazolidone(AOZ), 5-morpholinomethyl-3-amino-2-oxazolidinone(AMOZ), 1-ammino-hydantoin (AHD)와 semicarbazide(SEM)의 잔류량을 검사하기 위해HPLC-MS/MS를 이용한 신속한 정량법이 개발되었다. 2-nitrobenzaldehyde (2-NBA)를 이용해 $50^{\circ}C$에서 1시간 동안 산 가수분해와 유도체화 과정을 거친 뒤에, 액-액 분배로 정제와 추출을 하였다. 회수율은 음성시료에 3가지 농도 0.5, 1.0, $2.0{\mu}g/kg$의 표준액을 첨가하여 평가하였고 평균 회수율은 75.1-108.1% 이었다. 정밀성(%RSD)은 일내 8.7% 이하, 일간 8.5% 이하였다. 직선성은 NBAOZ는 $0.2-20{\mu}g/Kg$, NBAMOZ는 $0.8-20{\mu}g/Kg$, NBAHD는 $0.2-20{\mu}g/Kg$, NBSEM 는 $0.1-20{\mu}g/Kg$ 범위에서 모두 상관계수 0.99이상이었다. 검출한계(LOD)는 NBAOZ $0.06{\mu}g/Kg$, NBAMOZ $0.24{\mu}g/Kg$, NBAHD $0.06{\mu}g/Kg$, NBSEM $0.03{\mu}g/Kg$이었고, 정량한계(LOQ)는 NBAOZ $0.2{\mu}g/Kg$, NBAMOZ $0.8{\mu}g/Kg$, NBAHD $0.2{\mu}g/Kg$, NBSEM $0.1{\mu}g/Kg$ 이었다. 가수분해 및 유도체화 소요시간을 1시간으로 줄여 만든 신속 간편한 이 시험법이 미꾸라지 중 nitrofuran metabolites잔류량 분석에 적합함을 확인할 수 있었다.
본 연구에서는 식물 종자들 중에서 특히 $\alpha$-linolenic acid의 급원으로 대표적인 아마씨와 들깨를 중심으로 Ames 실험을 이용한 돌연변이 유발 및 인체 암세포 증식 억제 효과에 대해 비교 검토하였다. 간접돌연변이 $AFB_1$ (0.7 mg/plate)에 대해 들깨 메탄올 추출물은 농도의 증가와 더불어 돌연변이 억제효과가 증가하였다. 첨가농도 2.5 및 5 mg/plate일 때 각각 86% 및 94%의 돌연변이 억제 효과를 나타내었다. 아마씨 메탄올 추출물의 경우도 첨가농도 2.5 및 5 mg/plate일 때 각각 74% 및 75%의 항돌연변이 효과를 보였다. 직접 돌연변이인 MNNG (0.6 mg/plate)에 대한 들깨 및 아마씨 메탄올 추출물의 항돌연변이성 실험을 한 결과, 첨가농도 1.25 mg/plate일 때부터 활성이 나타나 5 mg/plate 일 때는 각각 78, 63%의 돌연변이 억제 효과를 나타내었다. S. typhimurium TA100 균주에 대한 $AFB_1$과 MNNG의 돌연변이 유발실험에서 두 가지 종자인 들깨와 아마씨는 직접돌연변이원에 대해서보다는 간접돌연변이원에 의해 유발된 돌연변이 저해에 더 효과적이었으며 들깨에 의한 항돌연변이 효과가 더 우수하였음을 관찰할 수가 있었다. 한편, 아마씨 메탄올 추출물을 0.5, 1, 2 mg/ml의 농도별로 인체 위암세포(AGS)에 처리했을 때 농도 의존적으로 암세포 증식 억제 효과가 증가하여 1 mg/ml 첨가농도에서 64%의 암세포 성장 억제 효과를 보였고, 2 mg/ml 농도에서 79%의 높은 암세포 증식 억제 효과를 나타내었다. 들깨 메탄올 추출물의 경우도 아마씨 메탄올 추출물과 유사하게 농도의존적으로 암세포의 증식을 억제시켰으며 첨가농도 2 mg/ml일 때 68%의 증식 억제효과를 살펴 볼 수가 있었다. 인체 결장암세포(HT-29)의 경우, AGS 세포에 처리했을 때처럼 아마씨 메탄올 추출물은 첨가농도 0.5 mg/ml에서부터 활성을 타나내어 첨가농도 2 mg/ml에서는 72%의 암세포 증식 억제효과를 나타내었다. 들깨 메탄올 추출물의 경우 첨가농도 0.5 mg/ml에서는 43%의 억제효과를 나타내었으나 첨가농도 2 mg/ml에서는 64%로 결장암세포의 증식을 억제시켰다. 인체 간암세포(Hep 3B)에 의한 증식 억제효과는 이상의 암세포에 대한 효과보다 다소 낮았으나 아마씨 및 들깨 메탄올 추출물은 첨가농도 2 mg/ml에서 각각 65% 및 59%의 저해효과를 나타내었다.
환경요인(環境要因)으로서 일광(日光), 미생물(微生物), 그리고 벼의 추출액(抽出液)에 존재(存在)하는 조효소(粗酵素)에 의(依)한 치환(置換) Diphenyl Ether계(系) 제초제(除草劑)의 일종(一種)인 MC-4379를 분해(分解)하여 그 분해산물(分解産物)을 TLC, GLC, IR등으로 분석확인(分析確認)하고 모화합물(母化合物)과 분해산물(分解産物)의 식물생육(植物生育)에 대(對)한 조해력(阻害力)을 시험(試驗) 하였다. 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 다음과 같다. 1. MC-4379는 광분해(光分解) 결과(結果) amino-MC-4379, 2,4-dichloro-3'-carboxyl-4'-nitro-diphenyl ether, Nitrofen, 2,4-dichloro-3'-carboxyl-4'-amino-diphenyl ether, amino-Nitrofen, 3-carboxymethyl-4-nitrophenel, p-nitrophenol, p-aminophenol과 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成) 되었고 모화합물(母化合物)은 대부분(大部分) 작용(作用)을 받지 않은 채로 남아 있었다. 또한 photosensitizer로 알려진 benzophenone을 가(加)하면 광분해(光分解)가 더욱 촉진(促進)됨을 확인(確認)하였다. 2. 조효소액(粗酵素液)에 의(依)한 MC-4379의 분해시(分解時)에는 Nitrofen과 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 확인(確認)되었으며 대부분(大部分)의 모화합물(母化合物)은 작용(作用)을 받지 않은 채로 존재(存在)하고 있음을 알 수 있었다. 3. Pseudomonas cruciviae와 Aspergillus ustus에 의(依)한 분해시(分解時)에는 Nitrofen과 amino-MC-4379 및 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成)되었으며 대부분(大部分)은 작용(作用)을 받지않은 모화합물(母化合物)의 형태(形態)로 존재(存在)하였다. 4. MC-4379와 그 분해산물(分解産物) 및 타종(他種) Diphenyl Ether제초제(除草劑)가 식물(植物)의 생육(生育)에 미치는 조해력(阻害力)을 시험(試驗)한 결과(結果) 벼에 있어서는 이들 각화합물(各化合物)(1,000 ppm 유화액(乳化液))의 생육조해력(生育阻害力)은 p-nitrophenol> C-6989 > Nitrofen> amino-nitrofen> MC-4379의 순위(順位)이었고 대두(大豆)에 있어서는 Nitrofen> amino-Nitrofen>MC-4379 의 순위(順位)였다. 잡초중(雜草中) 비름(Amantus blitum)과 강아지풀(Setaria viridis)의 발아(發芽)된 종자(種子)를 사용(使用)하여 이들 화합물(化合物)(500ppm)의 현탁액중(懇濁液中)에서 생육(生育)시켜본 결과(結果) 3일후(日後)에 모두 고사(枯死)하는 현상(現象)을 관찰(觀察)할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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