• 약학회지
• /
• 제52권6호
• /
• pp.488-493
• /
• 2008

2-Aminothiazole ring as a bioisoster of catechol in dopamine has provided with good oral availability and lipophilic property. 2-Aminoindan, is a rigid form of dopamine, was evaluated as a dopamine D3 agonist with low neurotoxicity. Dopamine D3 agonist was evaluated as selective for the treatment of Parkinson's disease. In order to develop a novel dopamine D3 agonist, we tried to synthesize the aminothiazoloindenoxazine derivative that is a hybrid structure of aminoindenoxazine and thiazole ring. cis-2-Amino-1-indanol (2) was synthesized from 1,2-indandione-2-oxime by catalytic hydrogenation and it was treated with chloroacetyl chloride and NaH in benzene solution to give (${\pm}$)-cis-4,4a,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b][1,4]oxazin-3(2H)-one (6). Nitration of 6 by the mixed acid gave 8-nitro compound (7) and the carbonyl group of 7 was reduced with $LiAlH_4$ to afford compound (8). 8 was reduced to form (${\pm}$)-cis-8-amino-2,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-b][1,4]oxazine (9) and finally it was cyclized with KSCN in glacial acetic acid to yield (${\pm}$)-cis-8-amino-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiazolo[4,5-f]indeno[1,2-b][1,4]oxazine (10).

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제35권5호
• /
• pp.1337-1342
• /
• 2014

A novel and convenient route for the synthesis of a series of thalidomide derivatives is described. Compound 2 was cyclized with different amines under alkaline condition to obtain 4-nitro substituted phthalimidines 3a-d. Hydroxylactams 4a-d were produced via bromination and hydroxylation. Different acyl chlorides were reacted with hydroxylactams to provide the desired esters 5a-d. All compounds were evaluated by MTT assay for their inhibitory activities against HCT-116, MG-63, MCF-7, HUVEC and HMVEC cell lines in vitro. Most of them showed no obvious cytotoxic effect on normal human cells, compounds 4a-d, $5a_2$, $5a_4$, $5a_5$, $5b_2$, $5c_2$ and $5d_2$ exhibited potent antitumor activities, among which compounds $5a_2$ and $5b_2$ were more effective than 5-FU.

• 한국환경과학회:학술대회논문집
• /
• 한국환경과학회 2007년도 춘계 학술발표회 발표논문집
• /
• pp.518-521
• /
• 2007

생활하수처리장과 농공단지폐수처리장 방류수의 화학분석과 in vitro bio-assay를 통한 세포독성의 결과를 통해 다음과 같은 결론을 얻었다. 1) 다성분 동시분석법을 통해 다양한 성상을 가진 9곳의 방류수에서는 phenol, aliphatic compounds, polycyclic compounds, phthalate, pesticides, aromatic amines, benzens, nitro compounds이 주오염물질로 검출이 되었다. 2) 세포독성을 나타내는 TU값이 생활하수에서는 화학분석에 결과 다종고농도의 유기오염물질이 검출된 A지점과 농공폐수의 F지점에서 높게 나타났다. 즉, 화학분석결과와 in vitro bio-assay에 의한 상관관계를 유추해 볼 수 있다. 3) S9 mixture에 따른 대사활성으로 난분해성, 소수성 유기오염물질에 대한 세포독성에 악영향을 미침을 알 수 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제12권6호
• /
• pp.612-617
• /
• 1991

The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess 1,3,2-biphenyldioxaborepin [2,2'-biphenoxyborane (BPB)] with selected organic compounds containing representative functional groups under the standardized conditions (tetrahydrofuran, hydride to compound being 4 : 1, room temperature) was examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions and compare its reducing power with those of other substituted boranes. The results indicate that BPB is unique and the reducing power is much stronger than that of other dialkoxyboranes, such as catecholborane and di-s-butoxyborane. BPB reduces aldehydes, ketones, quinones, lactones, tertiary amides, and sulfoxides readily. Carboxylic acids, anhydrides, esters, and nitriles are also reduced slowly. However, the reactions of acid chlorides, epoxides, primary amides, nitro compounds, and disulfides with this reagent proceed only sluggishly.

• Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
• /
• 제13권7호
• /
• pp.3293-3298
• /
• 2012

The present study was conducted to evaluate in vivo anticancer activity of two novel mononuclear ruthenium(II) compounds, namely Ru(1,10-phenanthroline)$_2$(2-nitro phenyl thiosemicarbazone)$Cl_2$(Compound $R_1$) and Ru (1,10-phenanthroline)$_2$(2-hydroxy phenyl thiosemicarbazone)$Cl_2$(Compound $R_2$) against Ehrlich ascites carcinoma (EAC) mice and in vitro cytotoxic activity against IEC-6 (small intestine) cell lines and Artemia salina nauplii using MTT [(3-(4,5-dimethylthiazol-2yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide)] and BLT [brine shrimp lethality] assays respectively. The tested ruthenium compounds at the doses 2 and 4 mg/kg body weight showed promising biological activity especially in decreasing the tumor volume, viable ascites cell counts and body weights. These compounds prolonged the life span (% ILS), mean survival time (MST) of mice bearing-EAC tumor. The results for in vitro cytotoxicity against IEC-6 cells showed the ruthenium compound $R_2$ to have significant cytotoxic activity with a $IC_{50}$ value of $20.0{\mu}g/mL$ than $R_1$ ($IC_{50}=78.8{\mu}g/mL$) in the MTT assay and the $LC_{50}$ values of $R_1$ and $R_2$ compounds were found to be 38.3 and $43.8{\mu}g/mL$ respectively in the BLT assay. The biochemical and histopathological results revealed that there was no significant hepatotoxicity and nephrotoxicity associated with the ruthenium administration to mice.

• 대한환경공학회지
• /
• 제32권6호
• /
• pp.615-624
• /
• 2010

낙동강 수계에서의 인공 사향물질들의 검출현황을 조사한 결과, 다환 사향물질인 HHCB, AHTN, AHMI 및 ADBI 4종과 염화 사향물질인 MK 1종이 검출었으며, 본류에서는 HHCB, AHTN 및 MK 3종만이 검출되었다. 낙동강 수계에 검출된 인공 사향물질들의 구성비율을 조사한 결과, HHCB가 50% 이상을 차지하여 가장 높게 나타났고, 다음으로 MK와 AHTN이 높은 비율을 나타내었다. 낙동강 본류에서 가장 높은 검출농도를 나타낸 지점은 고령지점 (고령교)으로 2월과 9월에 각각 280.4 ng/L와 195.3 ng/L가 검출되었고, 지류에서는 진천천 지점으로 2월에 2146.6 ng/L와 9월에 1386.4 ng/L의 검출농도를 나타내었다. 인공 사향물질들은 낙동강 상류부근에서는 거의 검출되지 않았으나 중류부근인 구미 지점부터 하수처리장 방류수의 영향을 받아서 농도가 증가하였고, 금호강과 진천천 (hot spot)의 영향을 많이 받는 고령지점에서 최대농도를 나타낸 후 하류로 갈수록 희석효과에 의해 농도가 점점 감소하였다.

• 대한화학회지
• /
• 제34권2호
• /
• pp.130-135
• /
• 1990

Z-3-파라-톨리치오-4-니트로-3-헥센의 결정은 단사정계에 속하며 a = 13.756 (3), b = 9.310(4), c = 21.305(3) $\AA$, $\beta = 95.0_{\circ}$이며 단위세포안에 8개의 분자가 있으며 2.0$\sigma$(I) 보다 큰 강도를 가진 2935개의 회절반점에 대하여 계단식 대각 최서자승법에 의하여 정밀화된 최종 R값은 0.085이다. 직접법에 의하여 구조를 풀었으며 C-H결합길이와 메칠기는 길이를 고정시켜 이상적인 기하학적구조에 맞도록 하여 계산을 정밀화하였다. 두 분자 A와 B는 끝의 두 에칠기를 제외하고는 거의 유사한 구조를 갖고 있다. 니트로기를 포함한 에틸렌 모양의 골격은 메칠벤젠기에 거의 수직으로 되어 있으며 두 에틸기는 시스-형 구조를 가지고 있으나 끝부분의 메칠기는 A분자에서는 그의 골격에 대해 서로 반대방향으로 향하고 있고 B분자는 같은 방향으로 향하고 있다. 결정내 분자들은 비결합성 van der Waals힘으로 쌓여져 있다.

• 한국해양환경ㆍ에너지학회지
• /
• 제8권4호
• /
• pp.213-219
• /
• 2005

본 연구는 310종 다성분 동시분석 법을 활용하여 남해 연안 해역 중 광양만, 여자만, 가막만에서의 미량유기오염물질에 의한 오염특성을 규명하고자 하였다. 채수지점에서 검출된 주요 미량유기오염물질은 aliphatic, polycyclic compounds 와 같은 CH기의 화학물질과 aromatic ammines, nitro compounds와 같은 CHN(O)기의 화학적 구조를 갖는 물질이었다. 미량유기오염물질의 농도는 겨울철보다는 여름철에 높게 나타났으나 검출된 물질 종수와 계절적 상관성은 뚜렷하게 나타나지 않았다. 남해 연안 해역에서 검출된 농약의 총량은 $ND{\sim}9.11$ 이었으며 광양만과 가막만에서 살충제와 제초제의 검출이 집중적으로 관찰되었다. 또한 남해 연안 해역에서 환경호르몬성 물질은 총 6종이 검출되었다. 이러한 결과로부터 남해연안해역의 주요오염인자는 살충제와 제초제, 그리고 수종의 환경호르몬성 물질로 판단된다.

• 한국환경농학회지
• /
• 제23권4호
• /
• pp.197-202
• /
• 2004

토양과 지하수에서 pendimethalin의 지속성은 환경에 해로운 영향을 미친다. 경남 마산에서 분리한 pendimealalin분해 균주는 API CHB50 kit 시험, FAME분석, 그리고 16S rDNA 염기서열분석 결과로 Bacillus sp. MS202로 잠정적으로 동정하였다. TLC, GC, 그리고 GC-MS 분석에 의해 Bacillus sp. MS202가 pendimethalin의 $-NO_2$를 $-NH_2$로 환원시킨다는 것을 알 수 있었다. 이는 일반적으로 알려진 호기성 미생물에 의한 pendimethalin 분해가 탈알킬화가 우선한다는 보고와 상반되는 새로운 결과이다.

• 한국잡초학회지
• /
• 제14권2호
• /
• pp.81-93
• /
• 1994

새로 합성된 KC6361 유도체는 기존 디페닐에테르계 화합물에서 보였던 증상(회백색)과는 달리 식물체의 백화를 유기시킨다. 따라서 이들 화합물의 구조상 특징이 무엇이며 식물체에서 어떠한 작용기작을 갖는지를 알기 위하여 본 실험을 수행하였다. 1) 백화를 유기시키기에 비교적 적당한 구조는 B환의 para 위치에 nitro기가 있고 A환의 meta 위치에 탄소수가 3개 이하의 alkyl 또는 allyl기를 가지는 carbamoyl이 치환되는 것이었다. 벼 등은 2kg/ha 수준에서 미미한 약해를 보여 비교적 좋은 선태성을 가졌고 바랭이, 피, 참방동산이, 비름 등은 0.25~0.5kg/ha에서 기타는 0.5~1.0kg/ha에서 거의 방제되었다. 2) 암조건에서 KC6361은 carotenoid 생성을 억제시켰으나 엽록소는 오히려 촉진시켰다. 명조건의 경우 높은 광도에서는 낮은 광도에서 보다, 엽록소보다는 carotenoid가 더욱 저해되었고 $^{4}C$-acetate의 지방성분으로의 혼입 저해정도는 미약하였다. 3) 단은방주의 생장에 미치는 영향이 norflurazon과 동일한 양상을 보였고, KC6361이 처리된 오이, 식용피에 있어서 carotenoid 성분변화를 볼 때 phytoene 및 phytofluene 함량은 증가된 반면 그 이후의 ${\beta}$-carotene은 감소되어 norflurazon과 같은 경향이었다. 따라서 이상의 결과를 종합하여 볼 때 KC6361의 작용점은 norflurazon과 같이 phytoene or/and phytofluene dehydrogenase를 저해하는 것으로 판단된다.