• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권12호
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• pp.3684-3692
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• 2010

A series of azole-containing piperazine derivatives have been designed and synthesized. The obtained compounds were investigated in vitro for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. The preliminary results showed that most compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities in vitro. 1-(4-((4-chlorophenyl) (phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone and 1-(4-((4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanone gave remarkable and broad-spectrum antimicrobial efficacy against all tested strains with MIC values ranging from 3.1 to $25\;{\mu}g/mL$, and exhibited comparable activities to the standard drugs chloramphenicol and fluconazole in clinic. Moreover, 2-((4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole was found to be the most effective in vitro against the PC-3 cell line, reaching growth inhibition values (36.4, 60.1 and 76.5%) for each tested concentration: $25\;{\mu}g/mL$, $50\;{\mu}g/mL$ and $100\;{\mu}g/mL$ in dose-dependent manner. The results also showed that the azole ring had noticeable effect on their antimicrobial and cytotoxic activities, and imidazole and benzimidazole moiety were much more favourable to biological activity than 1,2,4-triazole.

• 대한화학회지
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• 제66권3호
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• pp.194-201
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• 2022

A simple, efficient, and cost-effective method has been employed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives (3a-j) containing quinoline substituent at 2^nd position. Title compounds were obtained by multicomponent reaction (MCR), involving aryl substituted 1,2-diketone, quinoline carbaldehyde and ammonium acetate in the presence of acetic acid solvent under mild reaction conditions. The newly synthesized quinoline containing imidazole derivatives were confirmed through FT-IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR and mass spectral analysis. In-vitro microplate alamar blue assay (MABA) to determine the MIC (minimum inhibitory concentration) values against Mycobacterium tuberculosis H37Rv was performed for the synthesized compounds. The synthesized compounds exhibited activity against Mycobacterium tuberculosis and among which compounds, 3d, 3f and 3i showed good activity. The highest activity was showed with compound 3i. The anti-mycobacterial activity results are well correlated with the computational molecular docking analysis, which was performed for the synthesized compounds prior to the evaluation of the activity.

• 한국식품과학회지
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• 제38권6호
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• pp.805-809
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• 2006

오존화 올리브유의 여드름 치료용 소재로서의 사용 가능성을 알아보기 위하여 여드름 형성에 관여하는 미생물인 Propionibacterium acnes, Staphylococcus epidermidis, S. aureus와 Pseudomonas aeruginosa에 대한 생육 억제효과를 검토하였고, Ames test로 그의 변이원성 유무를 평가하였다. 항균활성을 paper disk 법으로 평가했을 때 P. acnes, S. epidermidis, S. aureus, P. aeruginosa에 대하여 항균활성을 나타내기 시작한 농도는 각각 4, 1, 0.5, 0,5 mg/mL이었고, 20 mg/mL 농도에서의 생육 저지환의 크기는 각각 7.7, 5.3, 5.6, 5.5 mm이었다. 50% 생육저해활성을 표시하는 $MIC_{50}$은 P. acnes, S. aureus, P. aeruginosa에 대해 2 mg/mL, S. epidermidis에 대해 4 mg/mL로 나타났으며 미생물의 생육이 관찰되지 않는 MIC 농도는 P. acnes, S. epidermidis, P. aeruginosa에 대해 8 mg/mL, S. aureus에 대해 10 mg/mL로 나타났다. 최소저해농도(MICs) 범위는 2${\sim}$10 mg/mL이었다. Salmonella typhimurium TA98, TA100, TA1535 균주에 대하여 오존화 올리브유와 오존화 메칠 올레산은 S9 mix의 첨가 유무에 상관없이 세포독성을 나타내지 않는 농도에서 $his^{+}$ 복귀돌연변이주의 수가 증가하지 않아 변이원성을 나타내지 않았다. 오존화 올리브유는 돌연변이원성을 나타내지 않으면서 여드름 형성 원인균에 대한 생육 억제효과를 나타내어 여드름 치료용 소재로서 사용할 수 있을 것으로 생각된다.

• 대한수의학회지
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• 제29권3호
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• pp.393-405
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• 1989

This study was carried out to treatment test for bovine mastitis by the determination of adenosine triphosphate (ATP) based on firefly bioluminescence. The results obtained are followed; 1. In the susceptibility test, cephalothin which looks the most effective were sensitive to Staphylococcus sp. (72.3%), Micrococcus sp. (84.2%), Streptococcus sp. (72.7%) and Gram positive bacilli (72.7%), Gram negative bacilli were sensitive to gentamicin (92.3%) and Yeast-like-fungi was the most sensitive to clotrimazole, and nystatin in order. 2. When the number of bacteria, such as Staphylococcus aureus, Candida tropicalis isolated from the mastitis milk were counted by conventional agar plating technique, and compared with the concentration of bacterial ATP, it gave a good linear relationship. The content of ATP per Staphylococcus aureus, cell was 3.1fM and Candida tropicalis showed the high level of A TP (90fM). 3. The ATP assay was applied to the determination of minimal inhibitory concentration (MIC) of various antibiotics. When Staphylococcus aureus was incubated in the presence of different concentration of tetracycline, erythromycin, kanamycin and streptomycin sulfate and the growth was monitored by the conventional agar plating technique and ATP assay, both methods shown the same results that they were 1mcg/ml, 2mcg/ml, 6.25mcg/ml and 8mcg/ml, respectively. 4. For the determination of susceptibility of sensitive and resistant Staphylococcus au reus isolated for the milk with mastitis to tetracycline, erythromycin kanamycin and streptomycin sulfate, the minimum time required for the test was determined by the assay of ATP every 30 minutes during incubation of 3 hours at $37^{\circ}C$. ATP concentration time curve calculated on both resistant and sensitive strains incubated 3 hours as the optimum time for the determination of susceptibilities of various antibiotics exemed. The ATP concentration of each test broth (antibiotic containing), expressed as a percentage of its own control brith (antibioticfree) indicated values of 30% to be indicative of each antibiotic sensitivity. Single time point ATP assay carried out on the various sensitive and resistant of Staphylococcus aureus to antibiotics examined after 3 hours at $37^{\circ}C$ correlated exactly with disc diffusion and MIC. 5. In the cure of intramammary treatment of bovine mastitis in lactating quarters, the cure rate of Staphylococcal mastitis showed to cephalexin (80%), cloxacillin and gentamicin (70%), ampicillin and oxytetracycline (60%), and Streptococcal mastitis showed to cephalexin (85%), penicillin (80%), cloxacillin and oxytetracycline (75%), and ampicillin (70%), but intramammary antimycotic drug (clotrimazol) were only a little effect about fungal mastitis.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제30권2호
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• pp.177-183
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• 2002

40여종의 한약재추출물을 제조하여 가금질병에 관련이 있는 세균에 대한 항균활성을 조사하였다. 오미자, 천련자, 소목 및 오배자 추출물은 Salmonella gallinarum에 대해 높은 항균활성을 보였으며 향유, 육두구, 초두구, 지실, 하고초, 소목 및 오배자 추출물은 Staphylococcus aureus에 대해 높은 항균활성을 보였다. 천련자, 소목 및 오배자 추출물의 S. gallinarum에 대한 최소저해농도는 1.2 ㎎/ml이며 오배자 추출물의 S. aureus에 대한 최소저해농도는 0.6 mg/ml로 가장 낮은 농도에서 항균활성을 보였다. 열에 의한 항균활성 변화에 있어서 오미자와 오배자 추출물은 S. gallinarum에 대한 항균럭이 감소하였고 초두구와 소목 추출물은 S. aureus 에 대해 항균력이 안정하였다. pH에 의한 항균활성의 변화에서 S. gallinarum에서 오미자가, S. aureus에서는 향유, 지실 및 오배자는 산성역에서는 비교적 안정하였으나 알칼리역에서 불안정하였으며 소목은 산성과 알칼리역에서 안정하였다. 항균력이 가장 우수한 오배자와 소목 추출물의 미생물 증식억제 효과를 조사하기 위해 증식배지에 0, 100, 300 및 500 ppm의 추출물을 첨가하여 균주의 증식 억제효과를 조사하였다. 배양후 24시간에 무첨가구에 비해 100 ppm이상의 오배자 추출물 첨가시 시험 균의 증식을 현저히 억제하였고, 소목 추출물에서도 무첨가구보다 300 ppm 이상의 추출물 첨가시 시험 균의 증식을 현저히 억제하였다. 이런 결과를 종합하면 가금 질병을 유발하는 S. gallinarum과 S. aureus를 예방 할 수 있는 사료첨가제 개발 가능성을 확인하였다.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제45권3호
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• pp.265-270
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• 2017

요소가수분해효소는 요소를 암모니아와 이산화탄소로 가수분해하는 효소로 요로감염을 일으키는 세균의 주요 병원성 인자이다. 따라서 요소가수분해효소는 세균이 요로감염증을 유발하는데 중요한 역할을 한다. 본 연구에서는 요소가수분해효소를 생성하는 6가지 종류의 세균에 (K. oxytoca, K. pneumoniae, M. morganii, P. mirabilis, P. vulgaris, S. saprophyticus) 대한 제럼본의 억제효과와 요소가수분해효소 활성능을 평가하였다. 최소억제농도와 최소살균농도 실험에서 제럼본은 요소가수분해효소를 생성하는 6가지 종류의 세균에 대해 억제효과를 보였으며, 최소억제농도는 0.5-2 mM, 최소살균농도는 1-4 mM를 나타내었다. 요소가수분해 활성억제 실험에서 제럼본은 요소가수분해효소의 억제제로 사용하는 아세토히드록사민산 보다 뛰어난 요소가수분해 활성억제효과를 보였다. 그러나 제럼본은 요소가수분해효소를 이루는 소단위체의 발현양에는 영향을 주지 않았다. 이러한 결과들을 종합하여 볼 때, 제럼본은 요소가수분해효소를 생성하는 세균에 대한 살균력을 가질 뿐 만 아니라 훌륭한 요소가수분해 활성억제력도 보유하고 있는 것으로 사료된다.

• 대한화장품학회지
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• 제30권4호
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• pp.503-507
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• 2004

천연물은 지역 및 그 이용 특성에 따라 약용 및 식용으로 다양한 쓰임새가 있으며 그 연구 대상으로는 초본, 목본 등의 식물류와 담자균류, 미생물 등을 포함할 수 있으며 그리고 최근 연구가 활성화된 해양생물과 광물에까지 다양하게 소재를 탐색 할 수 있다 그 결과물의 활용은 의약품, 식품 및 화장품의 소재로써 넓게 쓰일 수 있다. 본 연구는 천연물의 활용이 날로 증가되는 현상과 더불어 이미 알려진 수목의 물질 소재에 대해 다양한 생리활성 검색을 실시하여 그 적용을 검토하여 보고하고자 한다. 선택된 수목 수종은 우리나라 자생 침엽수 중 가장 계절적 수량적 확보가 용이하다고 보고된 편백 정유를 이용하여 항세균, 항산화 그리고 항염 작용에 대한 활성 정도를 검토하였다. 항세균 활성 검정에는 그람음성균 2종과 그람양성균 2종에 대하여 실험하였으며 disc paper법, 탁도법, $IC_{50}$ minimum inhibitory concentration (MIC) 등을 평가하였으며 그 결과 항세균 효과는 그람음성균보다 그람양성균에 대해 보다 높은 활성을 나타내었다. 또한 랫드를 이용한 in vitro 항염 실험을 실시한 결과에서는 실험 대조균의 $75\%$를 상회하는 수준으로 검토되었으며 hyaluronidase 저해 정도를 이용한 in vitro 실험에서는 $55\%$의 저해 정도를 나타내었다. 항산화 정도는 methanol based DPPH법에 의해 $0.78\%\;(IC_{50})$를 나타내었으며 butylated hydroxy toulene (BHT)를 표준 물질로 사용하였다.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제12권5호
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• pp.470-475
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• 2005

목초액의 천연보존료로서의 이용성을 검토하기 위하여 기계식 전용탄화로에서 제조된 목초액을 대상으로 항균활성과 총페놀성 화합물의 함량을 측정하였다.목초액을 농축하여 얻은 조추출물과 극성에 따라 분획한 용매분획물의 항균성을 측정한 결과 식중독균인 Salmonella enteritidis, Escherichia coli O157, Shigella sonnei, Yersinia enterocolitica, Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes에 대하여 항균성을 나타내었다. 특히 hexane 분획과 ethyl acetate 분획이 다른 분획보다 항균성이 강하게 나타났으며, 균종별로는 Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes 등 그람 양성균이 그람 음성균에 비하여 항균활성이 높게 나타났다. 최소생육저해농도는 Listeria monocytogenes에 대해서는 두 분획 모두 125 μg/mL의 농도에서 생육을 억제하여 가장 높은 항균성을 보였고, Yersinia enterocolitica와 Staphylococcus aureus에 대하여 ethyl acetate 분획은 250 ${\mu}g/mL$ hexane 분획은 500 ${\mu}g/mL$의 농도에서 생육을 억제하였고 대부분의 다른 균에서도 hexane 분획과 ethyl acetate 분획은 500 ${\mu}g/mL$~1,000 ${\mu}g/mL$ 농도에서 생육을 억제하였다. 목초액의 ethyl acetate 분획을 silica gel column chromatography로 정제한 후 항균성을 시험한 결과 P-1과 P-2 fraction에서 강한 항균성 물질이 존재함을 확인하였다. 목초액의 조추출물과 용매분획물의 총페놀화합물의 함량을 측정한 결과 ethyl acetate 분획과 hexane 분획이 각각 488.3 mg/g와 403.8 mg/g으로 다른 분획에 비해 페놀성 물질의 함량이 높게 나타나 목초액의 항균성 물질은 페놀성 물질일 것으로 판단되었다.

• 한국어병학회지
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• 제5권2호
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• pp.135-142
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• 1992

새로운 수산용 항생제로서 사용이 증가되고 있는 OX의 흡수 및 배설속도를 측정하고 수온, 급이등의 외적 환경이 이들 속도에 미치는 영향을 평가하였다. 동시에 OTC에 대비한 OX의 항균성 그리고 어류 혈장내 단백질과의 결합도 비교검토하였다. OX는 조사된 13균주중 11균주에 대해 OTC보다 10배이하의 낮은 MIC치를 보였고 향어나 틸라피아의 혈장내 단백질과의 complex 형성에 의한 역가 감소도 OTC에 비교해서 나타나지 않아 일반적인 세균성어병의 치료제로서 OTC 보다 우수한 것으로 나타났다. 향어에의 OX 투여를 경구, 근육주사, 정맥주사, 약욕등의 방법으로 실시하여 혈중 농도를 비교 측정하였을 때, i.v와 약욕법은 높은 초기 혈중 농도와 빠른 배설 속도를 보였다. 경구 투여와 근육 주사시는 24~28시간 후 최고 혈중 농도에 도달하고 이후 천천히 배설되었으며, 특히 i.m 투여에서의 OX bioavailability는 경구 투여보다 높게 나타났다. 이러한 약동력학적인 특성은 수온이 $30^{\circ}C$와 $20^{\circ}C$에서 차이를 보이지 않았으나 2주일 절식을 시킨 향어에 약욕방법으로 항생제 투여를 하면 절식어에서의 초기 혈중 농도가 정상급이어에 비해 훨씬 낮게 나타나 어류 표피나 아가미의 생리 활성도에 따른 항생제의 흡수율 변화를 추정케 해 주었다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제38권1호
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• pp.14-18
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• 2009

본 연구에서는 약용식물인 와송의 항균활성을 조사하기 위하여 와송의 잎, 줄기 및 뿌리를 물과 에탄올의 2가지 용매로 추출한 후, paper disc법과 MIC test를 이용하여 식품의 부패 및 식중독 관련 미생물 10종에 대한 항균활성을 조사하였다. 그 결과 와송 잎, 줄기 및 뿌리의 물 추출물과 와송 줄기와 뿌리 에탄올 추출물에서는 항균효과가 나타나지 않았지만, 와송 잎 에탄올 추출물은 그람 양성균 6종에 대해서는 모두 항균활성을 나타내었으며, 그람 음성균의 경우에는 S. Typhimurium에서만 항균활성을 나타내었고, S. cerevisiae와 P. expansum에 대해 항진균 효과를 보였다. 특히, C. perfringens에 대해서 가장 높은 항균활성을 보여 0.05% 농도에서 균의 생육을 억제하였으며, S. cerevisiae에 대해서도 0.05% 농도에서 균의 생육을 억제하였다. 와송 잎 에탄올 추출물은 $121^{\circ}C$에서 15분간 가압가열처리에도 항균활성이 감소되지 않는 것으로 나타났으며, B. subtilis를 제외한 균주에 대하여 pH $2{\sim}10$까지 처리 후에도 항균활성이 감소 하지 않는 것으로 보아 와송 잎 에탄올 추출물은 열과 pH에 비교적 안정하다고 사료된다. 따라서 와송 잎 유래의 항균성 물질은 식품의 부패 및 식중독 미생물에 대한 항균활성을 가지며 열과 pH에 대해서도 안정하므로 식품의 천연보존제로서 사용이 가능하리라 사료된다.