Objectives : Oyaksungi-san(Wuyaoshunqisan) has been used for treatment of stroke and rheumatoid arthritis in Korea. In this study, a simple and accurate high-performance liquid chromatography(HPLC) method was established for simultaneous determination of six main components, liquiritin, ferulic acid, naringin, hesperidin, neohesperidin, and glycyrrhizin in Oyaksungi-san, a traditional Korean herbal prescription. Methods : The analytical column for separation of six constituents was used a Gemini $C_{18}$ column maintained at $40^{\circ}C$. The mobile phase consisted of two solvent systems, 1.0% (v/v) acetic acid in $H_2O$ (A) and 1.0% (v/v) acetic acid in acetonitrile (B) by gradient flow. The flow rate was 1.0 mL/min and the detector was a photodiode array (PDA) set at 254 nm for glycyrrhizin, 280 nm for liquiritin, naringin, hesperidin, and neohesperidin, and 320 nm for ferulic acid. Results : Calibration curves were acquired with $r^2$ values ${\geq}0.9998$. The results of recovery test were 91.58%-105.90% with a relative standard deviations (RSDs, %) value less than 2.0%. The values of RSD for intra- and inter-day precision were 0.03%-1.72% and 0.03%-1.63%, respectively. The contents of the six compounds in Oyaksungi-san were 0.33-9.30 mg/g. Conclusions : The newly established HPLC method will be helpful to improve quality control of Oyaksungi-san.
A high performance liquid chromatographic method was developed for the determination of glycyrrhetinic acid contained in licorice powder. Glycyrrhetinic acid which is hydrolysate of glycyrrhizin extracted from licorice powder, was determined with good result by HPLC using 2-bromoacetyltriphenylene labeling reagent. The glycyrrhetinic acids were labeled with 2-bromoacetyltriphenylene in acetonitrile using 18-crown-6-ether and KOH as a catalyst. Derivatized glycyrrhetinic acids were separated from the extracted licorice powder on a reversed-phase column (chemopak $C_{18}$) using 100% acetonitrile as a mobile phase and monitored by an UV-detector at 268nm. Linearity of calibration curve was obtained between 5 ng and 20 ng, and the lower limit of detection was 2 ng. The recovery of glycyrrhetinic acid to licorice powder was about 99.3%. This method was sensitive, reliable and useful for, determination of glycyrrhetinic acid.
A high performance liquid chromatographic (HPLC) method for the simultaneous determination of hesperidin and glycyrrhizin was established for the quality control of traditional herbal medicinal preparation, Pyungwi-san (PWS). Separation and quantification were successfully achieved with a Waters XTerra RP18 column ($5{\mu}m$, 4.6 mm I.D. ${\times}$ 150 mm) by gradient elution of a mixture of acetonitrile and water containing 0.03% phosphoric acid (pH 2.03) at a flow rate of 1.0 ml/min. The diode-array UV/vis detector (DAD) was used for the detection and the wavelength for quantification was set at 230 nm. The presence of hesperidin and glycyrrhizin in this extract was ascertained by retention time, spiking with each authentic standard and UV spectrum. All four compounds showed good linearity $(r^2>0.995)$ in a relatively wide concentration ranges. The R.S.D. for intra-day and inter-day precision was less than 7.0% and the limits of detection (LOD) were less than 60 ng. The mean recovery of each compound was 99.0-105.6% with R.S.D. values less than 4.0%. This method was successfully applied to the determination of contents of hesperidin and glycyrrhizin in three commercial products of PWS. These results suggest that the developed HPLC method is simple, effective and could be readily utilized as a quality control method for commercial PWS products.
활성산소에 기인하는 다양한 성인병을 예방 치료할 수 있는 안전하고 우수한 항산화 물질을 천연물로 부터 개발하기 연구의 일환으로 오배자의 주성분에 대한 항산화효과 및 간보호효과를 연구하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. Ferric-Thiocyanate 법에 의하여 과산화반응 억제에 따른 항산화 활성을 측정한 결과 모두 tocopherol보다 강한 과산화반응 억제 활성을 보였으며 gallic acid methyl ester, protocatechuic acid와 syringic acid는 tocopherol 보다는 강한 활성을 보였으며 BHA와는 유사 또는 그 이상의 활성을 보였다. 특히 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D- glucose$는 tocopherol과 BHA보다 매우 강한 과산 화반응억제 활성을 보였다. 2. TBA 법에 의한 과산화지질의 생성의 지표인 MDA 억제효과에 의한 항산화효과를 측정한 결과 gallic acid 는 $1.6{\times}10^{-4}$의 농도에서 BHA 보다 높은 억제율을, protocatechuic acid는 $1.6{\times}10^{-6}$의 농도에서 BHA 보다 높은 억제율을 보였다. gallic acid methyl ester와 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$는 농도가 증가함에 따라 우수한 MDA의 억제활성을 나타내었다. 3. Glycyrrhizin을 비교군으로 하여 간 보호 실험을 한 결과 1, 2, 3, 4, $6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$의 0.5mg/ml첨가군에서는 GOT의 강한 감소 효과를 보였으며 GPT 실험에서는 각 시료 0.5mg/ml 첨가군에서 감소하는 경향을 나타내었다.
In this study, we carried out the preparing standardization and regulation of processed Glycyrrhizae Radix (PGR) which have been widely used in oriental medicines. Glycyrrhizae Radix(GR) have been generally prepared by the stir-frying, or mix-frying with honey for the purpose of decreasing sweetness and augmenting vitality. Firstly, we tried to standardize PGR prepared by the stir-frying. We purchased 14 kinds of PGR and non-processed GR(NPGR) at oriental physician's offices and oriental pharmacies on a nation scale, respectively. The amounts of dry on loss, water extract, diluted ethanol extract, ether extract, total ash, acid insoluble ash, glycyrrhizin(GL), glycyrrhetic acid(GA) and liquiritin(LQ) of them were examined. The amounts of dry on loss, GL and LQ in commercial PGRs showed remarkable decrease, while GA showed increased as compared with NPGR. In order to standardize preparing method of PGR, the effect of heating time on physico-chemical parameters and biological activities were examined. Physico-chemical parameters such as dry on loss, extract amount, GL and LQ contents in PGRs showed decrease, however, GA was increased with heating time as compared with NPGR. Also, GA, obtained from heat-treated GR, was found as an artifact in PGRs. PGR was more effective than NPGA in vitro test of DPPH scavenging effect and TBA-Rs reducing effect. PGR and NPGR showed potent hepatoprotective effect on $CCl_4-intoxicated$ rats. Especially, PGR prepared by 80 min of heating was the most effective. Considering these results, the optimal condition for PGR preparation was $150^{\circ}C$ for 80 min.
The prescription of Gal Gun Tang, which has been used for treatment of cold, fever, and muscular pain in Chinese herb medicine, is produced in the form of decoction However, the storage problem for this dosage form remains unsettled. Using HPLC and GC, we examined quantitative change of major constituents caused by time-progress and temperature-change. Nine major constituents, such as cinnamaldehyde, cinnamic acid, ephedrine, puerarin, paeoniflorin, daidzin, benzoic acid, glycyrrhizin and liquiritin, were selected as references. The content of cinnamaldehyde significantle decreased by the increase of temperature. While that of cinnamic acid increased. Benzoic acid showed the most significant change of the content in three months at $40^{\circ}C$. It is suggested that most of constituents are considerably stable when kept frozen.
In order to characterize the chemical change, of the constituents and pharmacological transformation of Glycyrrhizae Radix(GR) which may occur during its processing, processed GR has been investigated in comparison with unprocessed GR. It was found that glycyrrhizin(GL) and other several constituents contained in GR were remarkably changed by processing, and the decrease of contents of GL was identified by making use of thin layer chromatography-chromatoscanner. And also, it was found that glycyrrhetic acid (GA) was identified from processed GR. We recognized that commonly processed GR showed less hemolytic effect than unprocessed GR and processed GR at $190{\circ}c$. It was also found that commonly processed GR showed more effective analgesic effect and prolonged the duration of hypnosis induced by pentobarbital-Na in mice as compared with corresponding unprocessed GR and processed GR at $190{\circ}c$. And then, commonly processed GR significantly suppressed the increases of s-GOT, s-GPT and s-LDH activities in injured mice induced by $CCl_4$.
Second derivative (D2) spectrometry using ion-pair extraction technique was development for the determination of total glycyrrhetic acid (GA) in Glycyrrhizae Radix, Glycyr-rhizin (G) obtained from Glycyrrhizae Radix was hydrolyzed into GA in 2 N-HCI and methanol (1:1) and extracted from aqueous phase in the form of an ion-pair complex with tetrapentylammonium bromide (TPA) as a counter ion. Maximum D2 amplitude (Z value) was obtained when 1000-fold or greater molar ratio of TPA was used at pH 11. Reaction an effective extraction solvent of the ion-pair complex. The linearity of standard curve of ion-pair GA was obtained in the range of 4.120 $\mu$g/ml as GA. Assayed contents of GA in dry powder by D2 UV spectrometry and HPLC method were 5.31 $\pm$ 0.04% and 5.20 $\pm$ 0.008%, respectively.
The famous prescription of So Cheong Ryong Tang (小靑龍湯)in Chinese herb medicine, which has been used for the treatment of common cold, influenza, asthmatic bronchitis, and bronchial asthma and, is being commercially produced in the form of decoction. However, the storage problem for this dosage form remains unsettled. The quantitative changes of the major constituents, at different temperature and time course, were examined employing HPLC and GC. Cinnamaldehyde, cinnamic acid, ephedrine, albiflorine, paeoniflorin, benzoic acid, glycyrrhizin, and liquiritin were choosen as phytochemical markers. The content of cinnamaidehyde significantly decreased when stored at increased temperature, while that of benzoic acid has increased. By overall consideration of the present experimental data, it was suggested that most constituents are considerably stable when preserved below freezing temperature.
Licorice, which has an extensive history of use as an herbal medicine, has been suggested to have oral health benefits. However, to date, no systematic study has been conducted on the preparation method of licorice extracts for oral health. In this study, licorice extracts prepared using water and ethanol were investigated for its ability to inhibit the biofilm formation of Streptococcus mutans. The licorice extract prepared with around 60% ethanol effectively inhibited the biofilm formation of S. mutans. Licorice extracted with 50% ethanol almost completely inhibited the biofilm formation at 1.5 g/L of licorice extract. This inhibitory activity was confirmed in a microplate assay and a flow cell system. Glycyrrhetic acid was extracted from licorice effectively with 60% ethanol concentration. The strong inhibitory activity of glycyrrhetic acid and the synergistic inhibition with glycyrrhizin on biofilm formation were suggested as major reasons for a concentration-specific extraction. These results suggest that licorice extract prepared using around 60% ethanol effectively inhibits the biofilm formation of S. mutans.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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