• 제목/요약/키워드: Double Bond

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Screening of Anti-Biofilm Compounds from Marine-Derived Fungi and the Effects of Secalonic Acid D on Staphylococcus aureus Biofilm

  • Wang, Jie;Nong, Xu-Hua;Zhang, Xiao-Yong;Xu, Xin-Ya;Amin, Muhammad;Qi, Shu-Hua
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제27권6호
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    • pp.1078-1089
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    • 2017
  • Biofilm formation of Staphylococcus aureus is one of its mechanisms of drug resistance. Anti-biofilm screening of 106 compounds from marine-derived fungi displayed that 12 compounds inhibited S. aureus biofilm formation by >50% at the concentration of $100{\mu}g/ml$, and only secalonic acid D (SAD) and B inhibited by >90% at $6.25{\mu}g/ml$ without inhibiting cell growth after 24-h incubation. Meanwhile, it was found that the double bond between C-1 and C-10 of citrinin derivatives and the C-C connection position of two chromone monomers may be important for their anti-biofilm activities. Moreover, SAD slightly facilitated biofilm eradication and influenced its architecture. Furthermore, SAD slowed the cell growth rate in the preceding 18-h incubation and differentially regulated transcriptional expression of several genes, such as agr, isaA, icaA, and icaD, associated with biofilm formation in planktonic and biofilm cells, which may be the reason for the anti-biofilm activity of SAD. Finally, SAD acted synergistically against S. aureus growth and biofilm formation with other antibiotics. These findings indicated that various natural products from marine-derived fungi, such as SAD, could be used as a potential biofilm inhibitor against S. aureus.

솔과 식물 종실유의 지방산 조성 (Fatty Acid Compositions of Some Seed Oils from the Pinaceae Family)

  • 김성진;김지수;이민옥;조용계
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제9권2호
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    • pp.149-156
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    • 1992
  • Levels of total lipids in the seeds of three species of the Pinaceae family were determined and their fatty acid compositions were also analyzed by a gas-chromatograph equipped with a capillary column coated with Carbowax 20M. The results are summarized as follows: Lipid contents of the seeds amounted to 56.9% in P. koraiensis, 29.9% in P. thunbergii, and 21.2% in P. rigida. In all lipids 19${\sim}$20 fatty acid were detected and, surprisingly, fatty acids having ${\Delta}^5$-non-methylene interrupted conjugate double bond such as ${\Delta}^{5, 9}-C_{18:2},{\Delta}^{5, 9, 12}-C_{18:3}\;and\;{\Delta}^{5, 11, 14}-C_{20:3}$ occurred in appreciable amounts. In the lipids of P. koraiensis, the main component was $C_{18:2}{\omega}_6(45.0%)$, followed by $C_18:1{\omega} _9(26.9%)$ and ${\Delta}^{5, 9, 12}-C_{18:3}(14.6%)$, and then ${\Delta}^{5, 9}-C_{18:2}(2.2%)$ and ${\Delta}^{5, 11, 14}-C_{20:3}$ were also present. Levels of saturated fatty acid such as $C_{16:0}\;and\;C_{18:0}$ were as low as 7.5%. The seed oil of P. thunbergii predominantly comprised $C_{18:2}{\omega}_6(45.2%)$, and was then occupied by equal amounts ${\Delta}^{5, 9, 12}-C_{18:3}(18.1%)$ and $C_{18:1}{\omega}_9(18.1%)$. Its ${\Delta}^5, 11, 14}-C_{20:3}(5.8%)$ level was the highest in the samples tested. ${\Delta}^{5, 9}-C_{18:2}(2.8%)$ was also detected with other minor components. In the oils from the seeds of P. rigida, $C_{18:2}{\omega}_6$ was present as a main component, accompanied by $C_{18:1}{\omega}_9(21.6%)$ and ${\Delta}^{5, 9, 12}-C_{18:3}(20.3%)$. The latter showed higher level than in any other samples. A minor component corresponding to ${\Delta}^{5, 9, 12, 15}-C_{18:4}$(not confirmed by GC-Mass) occurred in P. thunbergii and P. rigida.

리기다소나무재(材)의 유기용매(有機溶媒) 추출물(抽出物)과 그 tall oil 간의 조성(組成)의 차이(差異) (Difference of the Chemical Compositions Between Petroleum Ether Extract and its Tall Oil in Pitch Pine, Pinus Rigida Mill)

  • 고상운;안운영
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제16권2호
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    • pp.79-89
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    • 1988
  • 본(本) 실험(實驗)은 리기다소나무(Pinus rigida Mill)를 petroleum ether로 추출(抽出)한 추출액(抽出被)과 흑액(黑液)으로부터 얻은 tall oil과의 조성(組成)의 변화(變化)를 조사(調査)하기 위하여 실시(實施)하였다. 생재(生材)의 유기용매(有機溶媒) 추출액(抽出液)과 tall oil 을 DEAE-Sephadex 칼럼과 aluminum oxide 칼럼을 사용하여 수지산(樹脂酸)과 지방산(脂肪酸)으로 분리(分離)한 후 이를 개스크로마토 그래프로 분석(分析)하였다. 본(本) 실험(實驗)에서 얻는 결과(結果)는 다음과 같다. 생재(生材)의 유기용매(有機溶媒) 추출액(抽出液힘)과 tail oil은 주로 수지산(樹脂酸)으로 구성(構成)되어 있고 특히 abietic-type acide의 함량(含量)이 매우 높게 나타났으며, tall oil의 조성(組成)은 생재(生材)의 유기용매(有機溶媒) 추출물(抽出物)에 비(比)해 지방산(脂肪酸)의 함량(含量)이 증가(增加)한 반면 수지산(樹脂酸)은 감소(減少)하였고, 증해시(蒸解時) 고온(高溫)과 증해약품(蒸解藥品)에 의하여 불포화(不飽和) 지방산(脂肪酸)의 이중결합(二重結合) 위치(位置)의 변화(變化) 및 이성질화(異性質化)에 의하여 미확인(未確認) 물질(物質)의 양(量)이 증가(增加)하였다.

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복숭아순나방 성충 복부에서 발현하는 불포화효소의 RNA 간섭과 교미교란 (Mating Disruption of Grapholita molesta by RNA Interference of a Fatty Acid Desaturase Expressed in Adult Abdomen)

  • 김규순;정충렬;양창열;권기면;김용균
    • 한국응용곤충학회지
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    • 제56권1호
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    • pp.61-67
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    • 2017
  • 복숭아순나방(Grapholita molesta)은 두 가지 주요 성페로몬 성분(Z-8-dodecenyl acetate and E-8-dodecenyl acetate)을 갖고 있다. 이 성페로몬 성분의 생합성 과정 분석은 포화지방산의 10번 탄소에 이중결합을 합성하는 불포화효소($10{\Delta}$ DES)가 종 특이적 광학이성체 형성에 필수적이라고 제시하였다. 그러나 이 효소의 분자적 특징에 대해서 분석되지 않았다. 본 연구는 복숭아순나방 성페로몬 샘의 전사체에서 $10{\Delta}$ DES로 추정된 불포화효소(Gm-comp1575)의 단백질 기능 영역을 분석하였다. Gm-comp1575 유전자는 370개의 아미노산 서열 정보를 암호하고 있으며 분자량은 약 43.2 kDa 그리고 등전위점(pI)은 8.77로 추정되었다. 이 불포화효소는 4개의 막투과영역을 지니고 있으며, 6개의 탄수화물 결합 위치가 아미노 말단과 세포내 영역에서 갖는 것으로 추정되었다. 분자계통분석은 Gm-comp1575가 다른 종에서 알려진 $10{\Delta}$ DES와 유사성이 높은 것으로 밝혀졌다. Gm-comp1575 전사체는 암컷 성페로몬 샘 및 다른 복부 조직에서 발현되었다. 이 유전자 발현에 대한 RNA 간섭 처리는 처녀 암컷으로 하여금 사과원에서 수컷을 유인하는 능력을 크게 감소시켰다. 이러한 결과는 Gm-comp1575가 복숭아순나방의 성페로몬 생합성과 관련이 있는 유전자라고 제시하고 있다.

전통식과 개량식 튀김기에 대한 튀김기름의 유리지방산 생성 및 산패도 측정 비교 (Analysis of Free Fatty Acid Formation and Oxidative Rancidity for Deep Flying Oil Produced by Traditional and Modified Fryers)

  • 최일숙;최수근;이영순
    • 한국조리학회지
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    • 제17권4호
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    • pp.316-325
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    • 2011
  • 튀김 기름은 튀김음식의 품질에 중요한 인자중의 하나이다. 본연구의 목적은 전통적 튀김기와 개량식 튀김기를 사용하여 4일간 연속적으로 사용한 튀김 기름의 품질을 분석하는데 그 목적을 지닌다. 돈가스를 튀긴 후, 뒤김 기름은 일부를 유리병에 분석을 위해 수집하여 여러 이화학적 특성의 실험에 사용하였다. 전통적 튀김기를 사용한 튀김 기름은 사용횟수에 따라 색과 접도 값이 개량식으로 튀긴 기름에 비하여 유의적으로 증가하였다. 유리지방산의 정도와 관련된 산가의 경우, 전통식 튀김기를 사용한 튀김 기름은 개량식 튀김기를 사용한 튀김 기름에 비하여 유의적으로 증가하였다. 반면 이중결합의 농도와 연관이 있는 요오드가는 전통식 튀김기를 사용한 튀김 기름의 값이 개량식을 사용한 튀김 기름에 비하여 유의적으로 감소하였다. 1차지방산화의 지표인 과산화물가의 경우, 전통식 튀김기와 개량식 튀김기를 사용한 튀김기름 모두에서 2일까지는 유의적으로 그 값이 증가하였으나 3 일 부터는 그 값이 감소하였다. 이는 형성된 과산화물이 불안정한 형태이므로 분해를 통하여 다른 2차 산화로 진행된 것으로 사료된다. 2차 산화의 지표인 p-Anisidine 값을 확인한 결과, 전통식 튀김기를 사용한 튀김 기름은 개량식을 사용한 튀김 기름에 비하여 시간 의존적으로 유의적 증가를 나타내었다. 따라서 개량식 튀김기를 사용한 튀김 기름이 유리지방산과 산패의 정도가 전통식 튀김기를 사용한 튀김 기름에 비하여 늦게 진행된는 것으로 사료된다.

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Identification of Petroselinic Acid (Cis-6-octadecenoic Acid) in the Seed Oils of Some of the Family Umbelliferae (Panax schinseng, Aralia continentalis and Acanthopanax sessiliflorus) by GC-MS, IR, $^1H-and$ $^13C-NMR$ Spectroscopic Techniques

  • Kim, Seong-Jin
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제22권4호
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    • pp.323-331
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    • 2005
  • Fatty acid compositions of the seed oils of P. schinseng, A. continentalis and A. sessiliflorus, were analyzed by gas chromatography (GC) equipped with a capillary column. A large unusual peak was observed just before the peak corresponding to oleic acid $(cis-9-C_{18:1})$. This unknown fatty acid was isolated by silver ion chromatography and then derivatized into the picolinyl ester. The mass spectrum of the picolinyl ester showed molecular ion at m/z=373 with other diagnostic ions such as m/z=178, 218, 232, 246, 274, 288, 302 and 344. Characteristic absorption peaks at $720\;cm^{-1}$, $1640\;cm^{-1}$ and $3010\;cm^{-1}$ in IR spectrum indicated the presence of cis-configurational double bond in the molecule. The $^1H-NMR$ spectrum of this acid gave two quintets centered at ${\delta}1.638$ (2H, C-3) and ${\delta}1.377$ (2H, C-4), and two multiplets centered at ${\delta}2.022{\sim}2.047$ (2H, C-5) and ${\delta}2.000{\sim}2.022$ (2H, C-8), and multiplet signals of olefinic protons centered at ${\delta}5.3015{\sim}5.3426$ (C-6, J=9.5 Hz) and ${\delta}\;5.3465{\sim}5.3877$ (C-7, J=9.5 Hz). The $^13C-NMR$ spectrum showed 18 carbon resonance signals including an overlapped signal at ${\delta}29.7002$ for C-12 and ${\delta}29.6520$ for C-13 (or they can be reversed), and other highly resolved signals at ${\delta}33.950$, ${\delta}24.558$, ${\delta}26.773$ and ${\delta}27.205$ due to C-2, C-3, C-5 and C-8 of a ${\Delta}^6-octadecenoic$ acid, respectively. From analysis results this unknown fatty acid could be identified as cis-6-octadecenoic acid. The seed oils of P. schinseng and A. sessiliflorus contained petroselinic acid (59.7%, 56.0%), oleic acid (18.3%, 6.1%) and linoleic acid (16.2%, 30.4%) with small amount of palmitic acid (3.0%, 3.1%) while the seed oil of A. continentalis comprised mainly oleic acid (30.2%), petroselinic acid (29.0%), linoleic acid (24.1%) and palmitic acid (13.1%).

십자화과 채소 유래 isothiocyanates의 넙치 어병세균에 대한 항균활성 (Antibacterial activity of isothiocyanates from cruciferous vegetables against pathogenic bacteria in olive flounder)

  • 고미옥;고정연;김미보;임상빈
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제22권6호
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    • pp.886-892
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    • 2015
  • 십자화과 채소의 주요 성분인 10종의 isothiocyanates(ITCs)와 무 가수분해물을 대상으로 6개의 넙치 어병세균에 대하여 항균활성을 측정하여 ITCs의 화학적 구조와 항균성과의 관계를 비교하였다. 항균활성은 sulforaphane, sulforaphene, PEITC, erucin, BITC, iberin, I3C가 높았으며, AITC, PITC, HITC는 낮았다. 어병 세균별로 ITCs에 대한 민감성은V. harveyi가 가장 높았으며, 그 다음으로E. tarda, P. damselae, S. parauberis, S. iniae, V. ichthyoenteri 순으로, 그람음성균이 그람양성균에 비하여 민감성이 높았다. 무가수분해물의 최소저해농도(MIC)는 S. iniae에 대해서 0.250 mg/mL(raphasatin의 농도)로 가장 높은 항균활성을 나타내었고, S. parauberis는 0.438 mg/mL, E. tarda와 V. harveyi는 0.500 mg/mL로 높은 항균활성을 나타내었다. ITCs의 화학구조에 따른 어병 세균에 대한 항균활성은 aliphatic ITCs 중에서는 sulforaphene, sulforaphane, erucin, iberin의 항균활성이 높았으며, benzene ring을 함유하고 있는 aromatic ITCs 중에서는 PEITC과 BITC이 가장 항균활성이 높았다. 이중결합이 없는 sulforaphane은 이중결합을 가지고 있는 sulforaphene에 비하여 항균활성이 대부분의 균주에 대해서 높았다. Thiol group을 가지고 있는 erucin은 sulfinyl group을 가지고 있는 sulforaphane에 비하여 일부균주에 대하여 높은 항균활성을 나타내었다. 탄소사슬의 길이가 긴 PEITC는 탄소사슬의 길이가 짧은 BITC에 비하여 4가지 균주에 대하여 항균활성이 높았다. 이상의 결과로 부터 십자화과 유래 ITCs는 넙치 어병 항균제로 활용할 수 있을 것으로 추정되었다.

Flavonoids의 약리작용(V) - 전기자극 및 과민반응으로 유발된 흰쥐 회장의 평활근수축에서 Flavones 및 Flavonols의 진경효과 - (Pharmacological Activities of Flavonoids (V): Spasmolytic Activities of Flavones and Flavonols on Rat Ileal Smooth Muscle Contraction Induced by Electrical Stimulation and Anaphylactic Reaction)

  • 안홍직;이지윤;김수정;김정민;박주현;박성훈;심상수;김창종
    • 약학회지
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    • 제51권2호
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    • pp.150-156
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    • 2007
  • Some flavonoids have spasmolytic activities in various smooth muscles, but structure-activity relationships on their spasmolytic activity and its mechanism are unclear. In this study, effects of flavones (flavone and apigenin) and flavonols (quercetin and rutin) on the rat ileal smooth muscle contraction were studied in vitro and in vitro. In the electric stimulation-induced contraction, all of four flavonoids inhibited concentration-dependently the rat ileal smooth muscle contraction induced by electric stimulation (10 mV, 0.1 cps, 0.1 msec duration), IC$_{50}$ of quercetin, apigenin, flavone and rutin were 0.98${\times}$10$^{-5}$, 1.20${\times}$10$^{-5}$, 1.55${\times}$10$^{-5}$ and 1.85${\times}$10$^{-5}$ M, respectively. Flavonoids at a concentration of 2${\times}$10$^{-5}$ M also significantly inhibited the anaphylactic contraction and decreased concentration-dependently the mast cell degranulation by anaphylactic reaction, IC$_{50}$ of quercetin, apigenin, flavone and rutin were 4.0${\times}$10$^{-5}$, 7.5${\times}$10$^{-5}$, 8.0${\times}$10$^{-5}$ and 9.5${\times}$10$^{-5}$ M, respectively. These results indicated that flavones and flavonols inhibited the rat ileal smooth muscle contraction induced by electric stimulation because of their antagonism against acetylcholine and have spasmolytic activities on anaphylactic contraction which may be due to their mast cell-stabilizing activities. Furthermore, double bond of C$_{2,3}$ in benzene ring of flavonoids may be important in the their antispasmodic activities on the rat ileal smooth muscle contraction induced by electric stimulation and anaphylactic reaction.

Fatty Acid를 Ligand로한 Cyclodextrin Adsorbent의 제조와 $\alpha$-, $\beta$-, ${\gamma}$-Cyclodextrin의 분획 (Formation of Cyclodextrin Adsorbent Using Fatty Acid as a Ligand and Fractionation of $\alpha$-, $\beta$- and ${\gamma}$-cyclodextrins)

  • 정승환;박동찬이용현
    • KSBB Journal
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    • 제10권5호
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    • pp.491-498
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    • 1995
  • Cyclodextrin의 고순도 분획, 정제를 위한 CD adsorbent의 제조에 척합한 matnx를 선별하기 위하여 capric acid를 ligand로 각종 이온교환수지를 비교 검토한 결과 DEAE Cellulose가 가장 적합함을 알았다. DEAE Cellulose와 capric acid간의 결합 안정성은 온도, ionic strength의 변화에 영향을 받았으며, ethanol 농도의 변화에는 안정하였다. CD adsorbent의 흡착량, 탈착량, 그리고 ${\alpha}$-, ${\beta}$- 및 ${\gamma}$-CD 의 용출양상을 규명하였다. 탄소쇄가 다른 각종 포화, 불포화 fatty acid를 ligand로 하여 specific adsorbent를 제조하였으며, ${\alpha}$-, ${\beta}$- 및 ${\gamma}$-CD의 회수율과 분리능을 비교 검토 하였다. 그 결과 steanc a acid는 ${\alpha}$-CD 그리고 linoleic acid는 ${\beta}$-CD에 대하여 높은 회수율과 선택성을 보였으며, 선택성은 fatty acid의 탄소쇄 길이와 이중결합 유무에 의하여 영향을 받았다. Stearic acid와 linoleic acid CD adsorbents를 이용하여 CD 혼합물로부터${\alpha}$-, ${\beta}$- 및 ${\gamma}$-CD의 분획양상을 검토하였다.

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Effect of CQ-amine ratio on the degree of conversion in resin monomers with binary and ternary photoinitiation systems

  • Moon, Ho-Jin;Shin, Dong-Hoon
    • Restorative Dentistry and Endodontics
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    • 제37권2호
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    • pp.96-103
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    • 2012
  • Objectives: This study evaluated the effect of camphorquinone (CQ)-amine ratio on the C=C double bond conversion of resins with binary and ternary photoinitiation systems. Materials and Methods: Two monomer mixtures (37.5 Bis-GMA/37.5 Bis- EMA/25 TEGDMA) with binary systems (CQ/DMAEMA in weight ratio, group A [0.5/1.0] and B [1.0/0.5]) and four mixtures with ternary system (CQ/OPPI/DMAEMA, group C [0.1/1.0/0.1], D [0.1/1.0/ 0.2], E [0.2/1.0/0.1] and F [0.2/1.0/0.2]) were tested: 1 : 2 or 2 : 1 CQ-amine ratio in binary system, while 1 : 1 ratio was added in ternary system. The monomer mixture was cured for 5, 20, 40, and 300 sec with a Demetron 400 curing unit (Demetron). After each exposure time, degree of conversion (DC) was estimated using Fourier transform infrared (FTIR) spectrophotometer (Nicolet 520, Nicolet Instrument Corp.). The results were analyzed by ANOVA followed by Scheffe test, with p = 0.05 as the level of significance. Results: DC (%) was expressed in the order of curing time (5, 20, 40, and 300 sec). Group A ($14.63{\pm}10.42$, $25.23{\pm}6.32$, $51.62{\pm}2.69$, $68.52{\pm}2.77$); Group B ($4.04{\pm}6.23$, $16.56{\pm}3.38$, $37.95{\pm}2.79$, $64.48{\pm}1.21$); Group C ($16.87{\pm}5.72$, $55.47{\pm}2.75$, $60.83{\pm}2.07$, $68.32{\pm}3.31$); Group D ($23.77{\pm}1.64$, $61.05{\pm}1.82$, $65.13{\pm}2.09$, $71.87{\pm}1.17$); Group E ($28.66{\pm}2.92$, $56.68{\pm}1.33$, $60.66{\pm}1.17$, $68.78{\pm}1.30$); Group F ($39.74{\pm}6.31$, $61.07{\pm}2.58$, $64.22{\pm}2.29$, $69.94{\pm}2.15$). Conclusion: All the monomers with ternary photoinitiation system showed higher DC than the ones with binary system, until 40 sec. Concerning about the effect of CQ-amine ratio on the DC, group A converted into polymer more than group B in binary system. However, there was no significant difference among groups with ternary system, except group C when cured for 5 sec only.