• 제목/요약/키워드: Caryophyllene Oxide

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Composition of the Essential Oil of Chrysanthemum sibiricum, and Cytotoxic Properties

  • Lee, Kyung-Tae;Choi, Jong-Won;Park, Jong-Hee;Jung, Won-Tae;Jung, Hyun-Ju;Park, Hee-Juhn
    • Natural Product Sciences
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    • 제8권4호
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    • pp.133-136
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    • 2002
  • GC-MS data on the volatile oil (CS-oil) of Chrysanthemum sibiricum herbs led to the identification of 2-methoxythioanisol, (+)-camphor, geraniol, citral, thymol, eugenol, ${\beta}-caryophyllene$ oxide, ${\beta}-caryophyllene$, ${\beta}-eudesmol$, juniper camphor together with an unknown substance using the mass spectral library and literature data. CS-oil exhibited significant cytotoxicities on HL-60 $(IC_{50}\;12.5\;{\mu}g/ml)$ cell and mild on HepG-2 cell $(IC_{50}\;102.4\;{\mu}g/ml)$, though the antioxidant ability was found not to be potent $(IC_{50}\;97.2\;{\mu}g/ml)$. However, the component eugenol showed potent antioxidant ability but mild cytotoxicity. Methyleugenol with no phenolic OH showed less potent cytotoxic and antioxidative properties than eugenol suggesting that phenolic OH plays an important role for the cytotoxic and antioxidant abilities. The oil-pretreatment prevented lipid peroxidation induced by bromobenzene in the rat. Therefore, it was demonstrated that CS-oil could be a cytotoxic agent with antioxidant properties.

아로마테라피용 배초향(Agastache rugosa) 줄기의 방향성 정유 성분 (Flavoral Essential Oil Components in the Stems of Agastache rugosa for Aromatherapy)

  • 김정미
    • 한국식생활문화학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.317-324
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    • 2021
  • This study was carried out to investigate the flavoral essential oil components in the stems of Agastache rugosa. These components were analyzed using gas chromatography-mass selective detector (GC-MSD). The stems of Agastache rugosa were contained alcohols, aldehydes, ketones, fatty acid esters, and terpenoids. The peak area (%) of estragole was highest among its oil components and the next were pulegone and menthone. The terpenoid alcohols found were 1-octen-3-ol, chavicol, spatulenol, 3-hexen-1-ol, 2-cyclohexen-1-ol, methyl eugenol, and octaethyllene glycol. The stems also contained ketones such as pulegone, menthone, cis-isopulegone, 2-cyclohexene-1-one, 3-octanone, 1-cyclohexanone, isoindole-1-one, t-ionone, inden-2-one, as well as the aldehydes of 4-methoxycinnam and benzaldehyde. The following esters were also detected 1-isopulegone-3-yl acetate, caryophyllene oxide, acetate and benzendicarboxylic acid ester. The terpenoids in the stems were identified as caryophyllene, limonene, cyclohexasiloxane-D, germacrene-D, anethole, cadinene, muurolene, and bourbonene. Overall Agastache rugosa contained several functional oil components including phenylpropanoids and terpenoids as flavoral essential oil components for natural aromatherapy.

수확 시기에 따른 벌개미취 정유의 주요 화합물 함량 변화 (The Quantitative Changes of Major Compounds from Aster koraiensis Nakai Essential Oil by Harvesting Time)

  • 최향숙
    • 한국식품영양학회지
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    • 제27권2호
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    • pp.194-202
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    • 2014
  • This study investigates the chemical compositions of Aster koraiensis Nakai essential oils and the quantitative changes of major terpene compounds according to various harvesting times. The essential oils obtained by hydrodistillation from the aerial parts of Aster koraiensis Nakai are being analyzed by GC and GC-MS. The essential oil compositions of Aster koraiensis Nakai are characterized byhigher contents of sesquiterpene compounds. Ninety-seven volatile flavor compounds are being identified in the essential oils from Aster koraiensis Nakai harvested in 2010, and caryophyllene oxide (8.38%), aristolene (7.08%), epiglobulol (5.57%), and ethyl furanone (4.73%) are the most abundant compounds. Ninety-five compounds are identified in the essential oils from the plants harvested in 2011, and aristolene (11.56%), calarene (9.33%), phytol (8.28%), ethyl furanone (7.63%), and epiglobulol (7.18%) are the most abundant compounds. Ninety-five compounds are being identified in the essential oils from the plants harvested in 2012, and calarene (15.3%), aristolene (14.24%), ethyl furanone (7.21%), phytol (6.98%) are the major compounds. The contents of aristolene, ${\alpha}$-caryophyllene, ${\alpha}$-muurolene, ${\alpha}$-calacorene, aromadendrene oxide, and calarene increase significantly from 2010 to 2012. The contents of ${\alpha}$-cubebene, isocaryophyllene, and diepi-${\alpha}$-cedrene epoxide decrease significantly from 2010 to 2012. The quantitative changes of aristolene and calarene according to harvesting time can be served as a quality index of the Aster koraiensis Nakai essential oils.

국화과 허브류인 수입산 캐모마일차와 국내산 국화차의 향기성분 비교 (Analysis of aroma components from flower tea of German chamomile and Chrysanthemum boreale Makino)

  • 임성임;배정은;최성희
    • 한국식품조리과학회지
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    • 제22권6호통권96호
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    • pp.768-773
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    • 2006
  • 유럽의 허브요법을 대표하는 캐모마일차와 국내산 국화차에 속하는 감국차의 휘발성성분을 동시증류추출법에 의해 추출하여 GC 및 GC-MS로 분석${\cdot}$동정하고 비교하였다. 캐모마일차의 휘발성성분으로는 cubebene(14.59%), ${\beta}$-elemene(4.88%), ${\delta}$-cadinol(1.54%)을 포함한 총 46종류의 화합물이 동정되었다. 반면, 국내산 국화차에서는 santalol(6.25%), bornyl acetate(3.47%), farnesene(3.37%), 1,8-nonadiene(2.80%), caryophyllene oxide(2.77%) 및 thymol(2.16%) 등 총 45종류의 화합물이 동정 또는 추정되었다. 동정 또는 추정된 화합물 중 22종은 두 시료에 공통적으로 포함되어 있었다. 캐모마일차와 국화차에 공통으로 함유된 화합물 중 비교적 함량적으로 많이 들어있는 화합물은 4-terpineol, ${\alpha}$-terpineol, thymol, phenylacetaldehyde들이 었다.

초피 과피의 성숙정도에 따른 향기성분의 변화 (Changes of Volatile Compounds in the Pericarp of Chopi (Zanthoxylum piperitum DC.) During Maturation)

  • 최영환;이영근;김근기;신동수;안철진;주우홍;강점순;손길우
    • 생명과학회지
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    • 제13권2호
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    • pp.206-213
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    • 2003
  • 초피의 성숙과정중 향기성분을 조사하고자, 경상남도 밀양시 제약산 일대에서 2001년 6월 2일, 7월 14일 및 9월 11일에 채취한 초피 과피의 향기성분을 CC-MS로 분석한 결과, 6월 2일에는 52종, 7월 14일에는 47종 및 9월 11일에는 44종이 확인되었다. 각각의 채취시기에 대한 구성성분의 종류를 비교하면 terpene류는 6월 2일과 7월 14일에는 myrcene, ${\gamma}$-terpinene, $\alpha$-terpinolene, $\alpha$-phellandrene, $\beta$-caryophyllene 등 8종이 검출되었으나, 9월 11일에는 $\alpha$-phellandrene과 $\beta$-raryophyllene이 검출되지 않았다. Alcohol류는 6월 2일 채취시에는 linalool L, citronellol 등 13종이, 7월 14일과 9월 11일에는 cis-linalool oxide와 piperitol isomer가 추가되어 15종이 검출되었다. Aldyhyde류는 채취시기에 관계없이 citronellal 등 3종이 검출되었으나, 9월 11일에는 citronellal의 함량이 현저히 증가하였으며, ketone류도 cryptone, piperitone 등 5종이 검출되었는데 구성성분의 종류는 채취시기에 관계없이 동일하였으나, 함량의 차이는 있었다. Ester류는 6월 2일에 채취하였을 경우에는 lavandulyl acetate, $\alpha$-terpinenyl acetate 등 6종이 검출되었으나, 7월 14일과 9월 11일에 채취한 과피에서는 [(E)-6,7-ephoxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]ester of acetic acid 가 새로이 검출되어 7종이었다. Hyrocarbon류는 $\delta$-cadinene, neopentylideneclohexane 등 7종이었는데, 7월 14일과 9월 11일에는 $\alpha$-muurolene이 추가되어 8종이 검출되었다 초피 과피의 향기성분은 채취시기에 따라서 구성성분의 종류는 물론 농도의 변화가 현저하였다.

국내 수종별 BVOCs 방출량 (1) (Emission Rates of Biogenic Volatile Organic Compounds (BVOCs) from Various Tree Species in Korea (I))

  • 장한나;손정아;제선미;오창영;조민석;김주완;김재현;최원실;이영규
    • 한국산림과학회지
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    • 제110권4호
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    • pp.543-553
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    • 2021
  • 피톤치드는 식물체에서 방출되는 생물유래 휘발성유기화합물(BVOCs)에 포함되어있는 isoprene, monoterpene, sesquiterpene과 같은 화합물들 형태로 존재한다. 또한 피톤치드는 중요한 산림치유 인자인 동시에 질소화합물과 광학반응을 하여 오존 및 이차 유기에어로졸 생성에 영향을 미치는 물질로 보고되고 있다. 본 연구에서는 우리나라 도시숲 주요 30 수종을 선정하여 표준환경조건(온도: 30℃, 광도: 1,000 μmol/m2/sec)에서 400 L Tedlar bag의 순환형 챔버를 이용하여 시료를 포집하여 열탈착-GC/MS로 분석하였고, 해당 수종의 잎을 건조시켜 건중량 당 수종별 isoprene 및 terpene류의 방출량을 분석하였다. Isoprene 방출량은 전체 수종 중에서 왕대에서 가장 높았으며 졸참나무, 굴거리나무, 회양목이 주요 isoprnen 방출 수종으로 나타났다. Monoterpene 방출량은 리기다소나무에서 가장 높았으며 고로쇠, 일본잎갈나무, 백목련, 메타세쿼이아, 잣나무, 소나무, 전나무가 주요 monpterpene 방출 수종으로 나타났다. Monotrerpene 주요 물질은 α-pinene, myrcene, limonene, β-pinen, sabinene이였으며, sesquiterpene의 주요 물질은 caryophyllene, farnesene으로 나타났다. Oxygenated monoterpene의 주요 물질은 pulegone, borneol, menthol, eucalyptol, nerol이였고 oxygenated sesquiterpene에서는 carypphyllene oxide가 주요 물질로 검출되었지만 30개 수종에서 sesquiterpene과 oxygenated sesquiterpene의 방출량은 상대적으로 낮았다.

Di- and Sesqui-Terpenoids Isolated from the Pods of Sindora sumatrana and Their Potential to Inhibit Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production

  • Jang, Dae-Sik;Min, Hye-Young;Jeong, Yeon-Hee;Lee, Sang-Kook;Seo, Eun-Kyoung
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제27권3호
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    • pp.291-294
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    • 2004
  • Activity-guided fractionation of the n-hexane and ${CHCl_3}-soluble$ fractions of Sindora sumatrana using a bioassay based on the inhibition of lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production by inducible nitric oxide synthase (iNOS) in murine macrophage RAW 264.7 cells led to the isolation of the known compound, $(+)-7{\beta}-acetoxy-15,16-epoxy-3$, 13(16), 14-clero-datriene-18-oic acid (2) as an active constituent. In addition, a new trans-clerodane diterpenoid, (+)-2-oxokolavenic acid (1), together with six known compounds, (+)-3, 13-clerodadiene-16,15-olide-18-oic acid (3), $(+)-7{\beta}-acetoxy-3$,13-clerodadiene-16,15-olide-18-oic acid (4), $(+)-7{\beta}-acetoxy-16-hydroxy-3$,13-clerodadiene-16, 15-olide-18-oic acid (5), ${\beta}-caryophyllene$ oxide (6), $clovane-2{\beta},9{\beta}-diol (7),{\;}and{\;}caryolane-1,9{\beta}-diol$ (8) were isolated and found to be inactive. The structure of compound 1 was determined using physical and spectroscopic methods such as 1D and 2D-NMR experiments. The known compounds 2-8 were identified by the spectroscopic data and by comparison with the published values. Of eight isolates (1-8), only compound 2 exhibited an iNOS inhibitory activity with $IC_{50}$/ value of $51.6{\;}\mu\textrm{m}M$.

녹차와 갈근을 혼합한 차의 휘발성 향기성분 (Volatile Flavor Components In a Mixed Tea of Pueraria Radix and Green Tea)

  • 전주연;최성희
    • 생명과학회지
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    • 제20권3호
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    • pp.350-355
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    • 2010
  • 다양한 생리활성을 갖는 것으로 알려진 갈근을 중급 정도의 녹차와 혼합하여 갈근녹차를 제조하고 기호도와 관련이 있는 휘발성성분을 동시증류추출법에 의해 추출하여 GC 및 GC-MS로 분석, 동정하고 비교하였다. 갈근과 녹차를 1:1로 혼합한 갈근녹차의 향기성분으로 총 82종류를 동정하였다. 갈근녹차에는 갈근의 향기성분 18종류와 녹차의 향기성분 33종류 및 공통으로 포함된 31종류의 화합물들로 구성되어 있었다. 녹차의 향기성분으로 linalool, $\alpha$-ionone 및 nerolidol 등의 꽃향과 safranal, methyl butanal 등의 달콤한 향이 대부분을 차지하였다. 갈근의 향기성분으로 hexanal, trans-2-nonenal 및 $\beta$-selinene 등의 풋풋한 향과 decanal, limonene 등의 달콤한 향이 대부분을 차지하였다. 갈근녹차의 향기성분은 녹차의 향기성분인 달콤한 향을 띄는 furan류와 꽃향이나 산뜻한 과일 향을 띄는 linalool, nerolidol, 구수한 향을 띄는 pyrazine류와 pyrrole류에 갈근특유의 향기성분인 terpene계 화합물과 풋풋한 향을 띄는 trans-2-nonenal 및 $\beta$-selinene 등이 혼합되어 나타났다.

천연 물질 Chrysophanic acid의 제초 활성 (Herbicidal Activity of Natural Product Chrysophanic Acid)

  • 장현우;서보람;황현진;김재덕;김진석;김성문;전재철;최정섭
    • 한국잡초학회지
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    • 제30권2호
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    • pp.143-152
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    • 2010
  • 살초활성을 가지고 있는 것으로 알려진 천연 물질 chrysophanic acid에 대하여 온실조건 하에서 살초 특성을 조사하고, 다른 천연 제초활성 물질과의 합제 처리를 통한 살초 작용성 증진 평가를 통해 천연물 제초제로서의 개발 가능성을 확인하고자 일련의 실험을 수행하였다. Chrysophanic acid는 토양처리 살초 효과는 없었고 경엽처리 효과만 나타내었으며, 바랭이에 대한 생육시기별 살초력은 파종 7~14일에서 가장 우수하게 나타났다. 작물에 대한 약해는 토양처리에서는 나타나지 않았으나, 경엽처리에서는 아주 심하게 나타나 작물 선택성은 없었다. Caryophyllene oxide와의 합제처리에서는 고도의 상승효과가 발현되어 chrysophanic acid의 단점을 보완할 수 있는 이상적인 조합이었다. 이를 바탕으로 향후 2원 또는 3원 합제를 통한 보다 광범위하고 고활성의 천연 제초활성 물질을 발굴할 수 있는 기술 개발의 필요성이 제기되었다. 또한, chrysophanic acid는 광엽 및 화본과 초종에 관계없이 넓은 살초 스펙트럼을 갖고 있기 때문에 유효성분의 활성을 증가시킬 수 있는 제형기술 개발을 통해 고활성, 비선택성 천연물 제초제로서의 개발 가능성이 있을 것으로 생각되었다.

방사선 조사에 의한 어성초의 휘발성 유기성분 변화 (Effect of $\gamma$-Irradiation of Volatile Organic Compounds of Houttuynia cordata Thunb.)

  • 류근영;심성례;정민석;전삼녀;조철훈;송현파;김경수;김연순
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제15권3호
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    • pp.411-420
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    • 2008
  • 본 연구에서는 현재 우리나라에서 그 소비량이 증가하고 있고, 여러 가지 효능이 확인되고 있는 한약재 중의 하나인 어성초를 10 kGy로 조사하여 휘발성 유기성분의 변화를 비교하였다. n-Pentane과 diethylether 혼합용매를 추출용매로 사용하여 연속증류추출장치로 추출하고 이를 GC/MS로 사용하여 분석.확인하였다. 비 조사 시료와 10 kGy의 선량으로 방사선 조사한 시료에서 확인된 휘발성 유기성분은 각각 83종과 85종이 확인되었다. 전체적인 관능기별 함량으로는 alcohol류와 ketone류가 두드러지는 경향을 보여 어성초의 주요휘발성 유기화합물에 크게 영향을 미치는 것으로 판단되었다. 어성초의 대표적인 휘발성 유기화합물로는 hexahydrofarnesyl acetone, phytol, decanoic acid, dodecanoic acid, octadecanol, caryophyllene oxide, 2-undecanone 및 menthol 등이었다. 특히 houttuynum은 그 함량이 다른 주요 화합물보다 상대적으로 낮게 확인되었으나, 어성초의 특징적인 비린내 성분을 부여하는 화합물로 확인되었다. 또한, 어성초의 주요 생리활성 성분이며, 항균, 항진균, 항생물, 항염증 및 항종양 등의 여러 가지 효능이 입증되고 있는 terpene류의 상대적인 함량도 다량 확인되었다. 조사에 따른 함량은 비 조사시료와 큰 차이를 보이지 않았다. 따라서 어성초의 위생화 처리 효과를 고려할 때 방사선 조사를 이용하는 방법이 적절할 것으로 사료되며, 한약재의 위생화 방안과 현재 활발히 진행되고 있는 방사선 조사식품에 대한 여러 연구들에 대한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.