• 제목/요약/키워드: Carboxylic Acid

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Synthesis of 6-[2-(Benzoxazol-2-ylmethylamino )ethoxy]-1-Alkyl­1 H-lndole-2-Carboxylic Acid and Inhibitory Activity on $\beta$-Amyloid Aggregation

  • Lee, Sun-Mi;Jeon, Raok
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제28권11호
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    • pp.1219-1223
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    • 2005
  • 6-[2-(Benzoxazol-2-ylmethylamino)ethoxy]-1-alkyl-1H-indole-2-carboxylic acids were designed and synthesized as $\beta$-amyloid (A$\beta$) fibril assembly inhibitors. Their inhibitory activity on A$\beta$, aggregation was evaluated by thioflavin T assay although their activities were insignificant.

Structure and Activity of Quinolone Antibacterial Agents. 1. 7-Substituted 1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids

  • Shin, Youn-Ho;Ryu, Eung K.;Kang, Young-Kee
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제11권5호
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    • pp.376-379
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    • 1990
  • To find out a correlation between antibacterial activity and physical properties of 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, dipole moments, charge distributions, and hydrophobicities were calculated. The atomic charges and the dipole moments to not give any correlations with inhibition of DNA gyrase, but the calculated hydration free energies show some correlations.

The Synthetic Utilization of 2-Hydroxymethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-Dioxide in the Intramolecular Diels-Alder Reaction

  • Lee, Hyo Won;Lee Woong Bae;Choi Lee Ihl-Young
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권6호
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    • pp.448-452
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    • 1994
  • 2-Hydroxymethyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide (1) was prepared from thiophene-2-carboxylic acid by consecutive reactions involving the Birch reduction, esterification, reduction with lithium aluminum hydride, and oxidation with Oxone$^{\circledR}$. The esterification of alcohol 1 with various unsaturated carboxylic acids provided the precursors 8 for the intramolecular Diels-Alder reaction. The cheletropic expulsion of sulfur dioxide from the esters 8 followed by intramolecular Diels-Alder reaction furnished bicyclic ${\gamma}$-and ${\delta}$-lactones.

New Aminothiazolyl Cephalosporins. Synthesis and Biological Evaluation of 7-[Alkoxyiminomethyl(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic Acids

  • Koh, Hun-Yeong;Kang, Han-Young;Choi, Kyung-Il;Chang, Moon-Ho
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제11권6호
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    • pp.538-542
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    • 1990
  • New aminothiazolyl cephalosporins with alkoxyiminomethyl(2-aminothiazol-4-yl)acetyl substituents at 7-position of cephems were synthesized starting from (2-aminothiazol-4-yl)acetate via one carbon homologation followed by acylation with 7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid derivatives. These new aminothiazolyl cephalosporins exhibit promising in vitro activities against various strains including Gram positive bacteria.

Cationic Cyclization to Tricyclene Structures$^\dag$

  • Kang, Ja-Hyo;Lee, Won-Koo;Shin, Hyun-Tai
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제8권4호
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    • pp.264-269
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    • 1987
  • Various carbocation-mediated cyclizations to tricyclene structure (basically, tricyclo $[2,2,1,0^{2,6}]$ heptane skeleton) were carried out, starting from protonated species of either 3-methyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid (10) or 3-methylene-5-norbornene-2-carboxylic acids (18 and 19). The resulting products were individually converted to ${\pi}$-iodotricyclene (35), a pivotal intermediate in almost all syntheses of tricyclene terpenes.

발효차중의 미량 성분인 gallic acid 산화물 purpurogallin carboxylic acid의 항염증 효과 (Anti-inflammatory Effects of Purpurogallin Carboxylic Acid, An Oxidation Product of Gallic Acid in Fermented Tea)

  • 주진우
    • 한국식품과학회지
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    • 제40권6호
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    • pp.707-711
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    • 2008
  • 본 연구의 목적은 발효차 중에 미량물질로 존재하는 purpurogallin 유도체의 항염증에 대한 효과를 검토하고자 실시하였다. 특히 발효차에 존재하는 미량 성분들에 대한 생리활성 연구보고는 많지 않은데 이러한 이유는 미량성분을 기술적으로 발효차로부터 분리 정제하기가 매우 어렵기 때문으로 판단된다. 특히 녹차잎에 존재하는 페놀 화합물중 하나인 gallic acid는 발효과정 중 benzotropolone 구조를 가지는 purpurogallin 유도체를 새롭게 만드는 것으로 알려져 있는데 본 연구에서는 gallic acid 화합물이 이러한 과정 중에 생성하는 산화물을 효소적 산화 모델시스템인 peroxidase/hydrogen peroxide 모델을 이용하여 산화물을 얻은 후 컬럼크로마토그라피법을 이용하여 순수 분리하였다. 이 과정에서 purpurogallin carboxylic acid(PCA)를 gallic acid의 산화물로 분리할 수 있었고 이의 구조를 $^{1}H$ NMR, $^{13}C$ NMR 및 MS 분석방법을 이용하여 확인할 수 있었다. 이후 단리되어진 PCA의 항염증 효과를 검토하였다. RAW264.7 세포를 이용하여 PCA의 항염증 효과를 검토하였는데 PCA 100, 75, $50{\mu}g/mL$ 처리는 NO의 생성을 LPS만 처리한 세포에 비해 각각 57.6, 41.5, 21.8%를 유의적으로 저해시키는 것으로 나타났다. PCA 100, $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 IL-6의 생성이 각각 43.1, 23.9% 억제되어지는 것으로 관찰되었다. 또한 유사한 경향으로 PCA 100 및 $75{\mu}g/mL$ 처리군에서 LPS만 처리한 RAW264.7 세포에 비해 $PGE_2$의 생성이 각각 29.0% 및 15.4% 억제 되어지는 것으로 관찰되었다. 최근 생리활성을 가지는 신물질의 탐색 및 신소재 개발의 중요성이 부각되고 있다. 특히 선진국의 신물질의 개발에 의한 물질 특허가 증가하고 있고, 이에 따라 국내에서도 국제 경쟁력을 확보하기 위한 새로운 소재 개발이 시급한 상황이다. 본 연구 결과는 gallic acid의 산화물인 purpurogallin 유도체를 이용한 항염증 소재의 적용 가능성을 검토한 주요한 결과로 사료되어진다. 또한 본 연구를 통하여 발효차에 미량으로 존재하는 화합물들의 생리활성을 확인할 수 있었으며, 발효차에 포함되어 있는 미량 성분들의 항염증 관련 신소재 개발 가능성을 검토할 수 있었다.