• 제목/요약/키워드: Carboxylic Acid

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숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 합성 및 해수에 대한 방청성능 (Synthesis and Anti-corrosion Properties of Succinic Acid Alkyl Half-Ester Derivatives)

  • 백승엽;김영운;정근우;유승현
    • 공업화학
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    • 제22권4호
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    • pp.367-375
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    • 2011
  • 숙신산 에스테르 유도체는 방청성능 및 윤활성능이 우수하여 금속가공유 및 유압작동유 등의 첨가제로 많이 사용되고 있다. 본 연구에서는 광유계 윤활기유의 방청제로 사용하기 위하여 알킬 무수 숙신산과 여러 가지 지방 알콜과의 개환반응을 행하여 카르복실 그룹과 에스테르 그룹을 동시에 함유하는 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체를 97% 이상의 수율로 합성하였으며 1 중량% 농도범위에서 광유계 오일에 잘 용해되었다. 합성 유도체는 $^1H-NMR$ 및 FT-IR 스펙트럼으로 구조를 확인하였으며, GC 분석을 통하여 화합물의 순도를 확인하였다. 또한, 합성 유도체의 해수에 대한 방청성능을 ASTM D665 표준방법과 무게 중량법으로 평가하여 카르복실산 그룹을 함유하지 않는 숙신산 알킬 에스테르 유도체와 비교하였다. 방청성능 평가 결과, 합성 유도체의 농도가 증가하고 분자 내에 포함된 알킬기의 사슬이 짧을수록 상대적으로 방청성능이 우수하였으며 비교물질인 숙신산 알킬 에스테르 유도체는 방청성능을 전혀 나타내지 않았다. 무게 중량법으로 평가한 80 중량ppm 농도를 첨가한 오일의 방청효율 % (IE%)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 높은 값을 나타내어 최고 95% 이상이었다. 또한, 발청속도(Corrosion rate, CR)는 알킬기의 사슬이 짧을수록 낮은 값을 나타내어 80 중량ppm에서 최고 0.3 mm/year 이하를 나타내었다. 즉, 숙신산 알킬 하프-에스테르 유도체의 해수에 대한 방청성능은 분자 내에 함유되어 있는 카르복실산 그룹으로 인하여 나타나는 것으로 판단되었다.

1,3-치환-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid oxime ester의 합성과 살균력 (Synthesis and Antifungal Activity of 1,3-substituted-5-chloropyrazole-4-carboxylic acid Oxime Esters)

  • 김용환;박치현;최원석;권영칠;박창규
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제32권4호
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    • pp.401-407
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    • 1989
  • 생리활성을 갖는 신규물질 탐색의 일환으로 1,3 치환 -5-chloropyrazole-4-carbonyl chloride를 합성한 뒤 8종의 aldoxime 또는 ketoxime과 친핵 반응시켜 15종의 pyrazole-oxime ester를 얻었으며, 이들의 구조를 $^1H,\;^{13}C-NMR$ 및 IR 등으로 확인하였다. 이 유도체들의 R. solani, P. oryzae, B. cinerea, P. graminearum, P. capsici 및 G. cingulata에 대한 균사생육억제효과를 검정한 결과, oxime 부위$(R^3)$가 친전자성기로 치환된 방향족인 경우가(III, XIII, XIV) 포화알킬기인 경우보다 우수한 효과를 보여주었다.

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Preparation and Characterization of High Molecular Weight Poly(butylene succinate)

  • Han, Yang-Kyoo;Kim, Sung-Rim;Kim, Jinyeol
    • Macromolecular Research
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    • 제10권2호
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    • pp.108-114
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    • 2002
  • Poly(butylene succinate) (PBS) prepolymers were prepared by the condensation polymerization of 1,4-butanediol (1,4-BD) and succinic atid (SCA) in the presence of titanium (VI) isoproxide(TPI) catalyst. The PBS prepolymers reacted with 1,4-BD or SCA to obtain hydroxyl or carboxylic acid group terminated PBS. High molecular weight linear or branched PBS was synthesized by a coupling reaction between hydroxyl and carboxylic acid group terminated PBS, or by a branching reaction between carboxylic acid group terminated PBS and glycerol as a branching agent. The weight average molecular weight of the prepared linear or branched PBS was in the range of 100,000-220,000. Both melting point and thermal stability of the high molecular weight linear and branched PBSs were somewhat higher than those of general PBS. From a tensile behavior by Instron test, modulus, tensile strength and elongation at break improved with increase in the molecular weight of the prepared PBS through the coupling or the branching reaction. In particular, the high molecular weight linear PBS had about 2.5 times higher value in modulus than the branched one.

Protective Effect of Acetylbenzoylaconine Against Gamma-radiation

  • Moon, Philip S.
    • Nuclear Engineering and Technology
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    • 제5권2호
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    • pp.83-86
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    • 1973
  • Acetylbenzoylaconine, 2-aminoethylisothiouronium bromide hydrobromide (AET), $\beta$-mercaptoethylamine HCI (MEA), L-thiazolidine-4-carboxylic acid (thioproline)의 Co-60 감마선에 대한 방어효과를 5-6주된 백색마우스를 이용하여 연구하였다. 백색마우스에 대한 acetylbenzoylaconine의 독성실험 결과 LD$_{50}$은 2.5mg/kg이었다. 위의 4종 실험약제를 백색마우스 복강내에 주사한 후 Co-60 감마선 800 rad를 전신조사하고 30일간 계속 관찰하여 실험군들에 대한 생존계수를 계산하였다. 이 생존계수치로 방사선장해에 대한 방어계수를 계산한 결과 acetylbenzoylaconine AET, MEA, thioproline에 대해 각각 2.24, 2.95, 2.78, 1.23 으로, acetylbenzoylaconine은 백색마우스를 Co-60 감마선장해로 부터 방어할 수 있는 능력이 있음을 알았다.

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7-[3-히드록시-(4-메틸티오 또는 4-메틸티오메틸)피롤리디닐]퀴놀린-3-카르복실산의 합성과 항균작용 (Synthesis and Antimicrobial Activity of 7-[3-Hydroxy-(4-methylthio or 4-methylthiomethyl)pyrrolidinyl]quinoline-3-carboxylic Acids)

  • 이재욱;손호정;이규삼;유영효;윤길종
    • 약학회지
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    • 제38권6호
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    • pp.677-682
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    • 1994
  • A number of 7-[3-hydroxy-(4-methylthio or 3-methylthiomethyl)pyrrolidinyl]quinoline-3-carboxylic acids were synthesized by condensation of 7-fluoro substituted quinoline-3-carboxylic acid with 3-hydroxy-4-methylthiopyrrolidine or 3-hydroxy-4-methylthiomethylpyrrolidine. The in vitro antimicrobial activity of them were tested against twenty species of Gram-positive or Gram-negative microorganisms. It showed remarkable antibacterial activity, particularly against Gram-positive microorganisms. Among those 1-cyclopropyl-5-amino-6,8-difluoro 7-(3-hydroxy-4-methylthiomethylpyrrolidinyl)-1,4-dihyd ro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid(12d) and 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-hydroxy-4-methylthiometby1pyrrolinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinocarboxylic acid(12g) showed the most potent in vitro antibacterial activity, and 12d showed better antibacterial activity against MRSA compared to ciprofloxacin and sparfloxacin.

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크로만-2-카르복실산 N-헤테로아릴아마이드 유도체 합성 및 NF-${\kappa}B$ 저해 활성 (Synthesis and Inhibitory Activity on NF-${\kappa}B$ Activation of Chroman-2-carboxylic Acid N-Heteroarylamide Derivatives)

  • 이원희;곽재환;한상배;김영수;정재경;이희순
    • 약학회지
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    • 제56권3호
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    • pp.186-190
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    • 2012
  • Nuclear factor-${\kappa}B$ (NF-${\kappa}B$) has been considered as one of the major targets for therapeutic agents of diverse human diseases. In the previous studies, 6-hydroxy-7-methoxychroman-2-carboxylic acid N-phenylamide (KL-1156) and chroman-2-carboxylic acid N-(4-chlorophenyl)amide were identified as good inhibitors of NF-${\kappa}B$ activation. In this continuous study, we describe the synthesis and NF-${\kappa}B$ inhibitory activities of chroman derivatives containing N-heteroaryl groups for exploration of SAR (structure-activity relationship). In addition, inhibitory effects of cell proliferation are evaluated against human cancer cell lines (NCI-H23 and PC-3).

Carboxylic acid 함유한 음이온성 Poly(bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfone/trimellite amide) 한외여과막의 투과특성 (Permeation of Ultrafiltration Membranes of Anion Charged poly(bis[4-(3-aminophenoxy) phenyl]sulfone/trimellite amide) Containing Carboxylic Acid)

  • 전종영
    • 멤브레인
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    • 제19권2호
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    • pp.104-112
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    • 2009
  • 본 연구에서는 용매로 N-methyl-2-pyrrollidone을 사용하여, 상전환 방법으로 carboxylic acid를 함유한 음이온성 한외여과막을 제조하였다. 첨가제, 제막조건 및 운전조건에 따른 투과 특성을 알아보았다. Bovin serum albumin (BSA) 수용액의 pH에 따른 상대투과유속을 측정하여 fouling형성에 따른 투과 특성의 변화를 살펴보았다. 투과 특성은 막 제조환경과 투과 공정에 영향을 받았다. 이온교환용량과 측정 온도가 증가할수록, 그리고 BSA의 등전점으로부터 수용액의 pH값이 멀어질수록 상대투과유속이 증가하였다.

7-[(3-메틸티오 또는 3-메틸티오메틸)-3-피롤리닐]퀴놀론-3-카르복실산의 합성과 항균작용 (Synthesis and Antimicrobial Activity of 7-[(3-Methylthio or 3-Methylthiomethyl) -3-pyrrolinyl]quinolone-3-carboxylic Acids)

  • 이재욱;손호정;이규삼;유영효;김대영
    • 약학회지
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    • 제38권5호
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    • pp.520-524
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    • 1994
  • A number of 7-[(3-methylthio or methylthiomethyl)-3-pyrrolinyl] quinolone-3-carboxylic acids were synthesised by condensation of 7-fluoro substituted quinolone-3-carboxylic acid with 3-methylthio-3-pyrroline or 3-methylthiomethyl-3-pyrroline. The in vitro antimicrobial activity of them were tested against twenty species of Gram-positive or Gram-negative microorganisms. It showed remarkable antibacterial activity, particularly against Gram-positive microoganisms. Among those 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-[(3-methylthiomethyl) -3-pyrrolinyl]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid(12a) and 1-cycl opropyl-6-fluoro-8-chlore-7-[(3-methylthiomethyl)-3-pyrrolinly]-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid(12b) showed the most potent in vitro antibacterial activity.

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Effect of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC)-induced ethylene on cellulose synthase A (CesA) genes in flax (Linum usitatissimum L. 'Nike') seedlings

  • Lim, Hansol;Paek, Seung-Ho;Oh, Seung-Eun
    • Genes and Genomics
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    • 제40권11호
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    • pp.1237-1248
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    • 2018
  • Introduction Cellulose microfibril is a major cell wall polymer that plays an important role in the growth and development of plants. The gene cellulose synthase A (CesA), encoding cellulose synthases, is involved in the synthesis of cellulose microfibrils. However, the regulatory mechanism of CesA gene expression is not well understood, especially during the early developmental stages. Objective To identify factor(s) that regulate the expression of CesA genes and ultimately control seedling growth and development. Methods The presence of cis-elements in the promoter region of the eight CesA genes identified in flax (Linum usitatissimum L. 'Nike') seedlings was verified, and three kinds of ethylene-responsive cis-elements were identified in the promoters. Therefore, the effect of ethylene on the expression of four selected CesA genes classified into Clades 1 and 6 after treatment with $10^{-4}$ and $10^{-3}M$ 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC) was examined in the hypocotyl of 4-6-day-old flax seedlings. Results ACC-induced ethylene either up- or down-regulated the expression of the CesA genes depending on the clade to which these genes belonged, age of seedlings, part of the hypocotyl, and concentration of ACC. Conclusion Ethylene might be one of the factors regulating the expression of CesA genes in flax seedlings.

광학 분할에 의한 (S)-(+)-Pranidipine의 제조방법 (Preparation of (S)-(+)-Pranidipine by Optical Resolution)

  • 백두종;윤지혜;김문식
    • 대한화학회지
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    • 제59권6호
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    • pp.488-492
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    • 2015
  • 본 연구에서는 칼슘채널 차단제로서 항고혈압 작용을 가진 (S)-(+)-pranidipine의 광학 분할에 의한 효과적인 제조방법을 제시하였다. (±)-Pranidipine을 가수분해시켜 얻은 monocarboxylic acid 5의 라세미 혼합물에 광학 활성이 있는 quinidine을 첨가하여 염을 형성한 다음 불용성 부분입체이성질체 염을 여과하고 염기와 산으로 처리하여 (R)-(-)-carboxylic acid 7을 분리하였고 이 carboxylic acid를 cinnamyl alcohol과의 에스터화 반응에 의해 (S)-(+)-pranidipine을 합성하였다. 이 화합물의 거울상 초과량(enantiomeric excess, ee)을 카이랄 HPLC로 분석한 결과 100% ee 값이 얻어졌고, 합성 과정에서 강염기 사용과 무수 조건 및 초저온 조건을 배제하였는바 이는 산업상 매우 유용한 개량방법이라 하겠다.