발효식품에 다량 함유되어 있는 NaCl이 ethyl carbamate 전구체인 N-carbamyl 화합물과 에탄올과의 화학반응에 영향을 주는 것으로 확인되었다. N-carbamyl 화합물과 에탄올의 화학반응 속도를 비교한 결과, carbamyl phosphate, urea, 시트룰린 순서로 ethyl carbamate의 생성 속도가 감소되었다. 또한 NaCl은 ethyl carbamate의 주요한 전구체로 추정되는 carbamyl phosphate 또는 시트룰린과 에탄올의 화학반응을 억제한 반면에, urea와 에탄올과의 반응은 오히려 촉진하였다. 앞으로 발효식품에서 ethyl carbamate 및 그 전구체의 생화학적 생성 기전뿐만 아니라 전구체간의 화학반응에 대한 NaCl의 역할에 대한 연구가 지속되어야 할 것으로 사료된다.
본 연구에서는 식품내의 ethyl carbamate 전구체와 그 형성에 영향을 주는 인자들을 규명하고자 하였다. 일반적으로 제조조건 보다는 원료 메주가 간장의 ethyl carbamate 형성에 기여도가 크나, 같은 메주로 제조한 간장의 경우, 저장 기간에 따라 생성이 증가하며 빛에 의해 그 농도가 감소하는 것이 관찰되었다. 따라서, 가정에서 간장을 담을 경우 전통적인 방법 인 빛을 쪼여 주며 보관하는 주의가 필요하다고 사료된다. 원료 메주에 따른 차이는 원료 콩의 화학적 조성도 관여를 하겠으나, 발효에 관여하는 미생물의'종류와 그에 따른 대사과정, 대사량의 차이에 의한 영향도 무시할 수 없으리라 사료된다. 따라서 이러한 기전들을 밝혀내기 위하여 앞으로 연구가 계속 진행되어야 할 것으로 사료된다.
Diet is generally accepted as one of the important factors in human cancer development. Ethyl carbamate has been associated with cancer for several decades and mainly found in the fermented beverages and foodstuff. The relationship between ethyl carbamate and the human health cannot be ignored especially in the areas where fermented foods consists of regular food consumption. To investigate the ethyl carbamate exposure level in Korean population, commercial fermented food samples were collected form local markets I Seoul area and home-made varieties were collected throughout the country. Following partial purification the concentration of ethyl carbamete was determined by GC/ MS. The concentration of ethyl carbamate ranged to 70 ppb in soysauce, to 10 ppb in soybean paste, and to 5 ppb in vinegars. Korean traditional alcoholic beverages showed small amount of ethyl carbamate. The estimated daily exposure of Korean population was 0~1900ng/day. It would be prudent to put efforts to minimize the formation of ethyl carbamate since the risk from the higher range exposure cannot be ignored.
Ginseng (the root of Panax ginseng C. A. Meyer, Araliaceae) has been used for traditional medicine in China, Korea, Japan and other Asian countries. It is most often used as a general tonic, and it involves a wide range of pharmacological actions, such as antiaging, adaptogen-like effect to foreign deleterious infringement, immunoenhancement, antistress, antitumor, and antioxidant actions. Red ginseng showed anticarcinogenic activity against various chemical carcinogens in mouse and cancer-preventive effect of human being as on mice in experimental and epidemiological studies. In the present study, we have found the protective properties of red ginseng against vinyl carbamate (VC) which is the proximate carcinogen of ethyl carbamate and its ultimate carcinogenic epoxides. Red ginseng exhibited dose-dependent inhibition on the mutagenci activities of boty VC in the presence of S9 mix and vinyl carbamate epoxide (VCO) without metabolic activation in Salmonella typhimurium TA1535. Formation of DNA adducts from VCO was also attenuated in the presence of red ginseng. Oral administration of red ginseng prior to the topical application of each of the above carcinogens and TPA treatment resulted in significant reduction in both incidence and multiplicity of skin tumors in mice. These results indicate that red ginseng possesses a strong chemopreventive effect against mouse skin carcinogenesis induced by VC or VCO.
한국의 발초식품 중 가장 많이 섭취하고 있는 김치 중에서 배추김치를 각 지방에서 15개, 시중에서 판매 되고 있는 5개를 수집하여 김치의 특성을 고려하여 ethyl carbamate의 부분 정제를 시도하였다. 단계별 효율을 검색하면서 에틸아세테이트로 추출하여 불용성 고분자 물질과 수용성 물질을 제거하고, $C_{18}$ 수지로 소수성 색소를 제거한 후 알루미나, Florisil을 순차적으로 통과시켜서 수분과 비극성 물질을 제거하는 부분 정제법을 정립하였다. 가스 크로마토그래프 상에 분리된 표준 ethyl carbamate 피크와 같은 시간에 검출된 김치 추출액의 피크의 질량 분석 스펙트럼을 비교한 결과, 분자 이온 m/z 89와 m/z 74.62 토막 이온이 공통적으로 나타났다. 선택 이온 모드로 감도와 선택성이 가장 좋은 Mxlafferty 토막 이온 m/z 62에서 정량한 결과 ethyl carbamate의 범위는 검출 한계 농도 이하부터 4.6 ppb까지 분포하였으며, 김치의 숙성이 진행될수록 ethyl carbamate 농도는 증가하는 경향을 보였다. 이 양은 다른 식이는 고려하지 dskg고 김치에서만 하루에 섭취하는 ethyl carbamate 양으로 추정하였을 때, 사람에게 실질적으로 안전하다고 보고된 양 정도의 수준에 미치는 것으로 나타났다.
매실주 숙성중 매실부위, 알콜농도 및 t-resveratrol 이 에틸카바메이트 생성에 미치는 영향을 알아 보고자 매실주를 조제하여 6개월간 저장하면서 에틸카바메이트 생성량을 조사한 결과 30% 알콜 매실주의 경우 최대 $0.188{\mu}g$/g이 생성 되었으며, 30% 알콜 매실주에 t-resveratrol를 $10{\mu}g$/g 및 $300{\mu}g$/g 농도로 첨가시에는 각각 0.216 및 $0.169{\mu}g$/g 이 생성 되었다. 16% 알콜 매실주 에서는 최대 $0.071{\mu}g$/g 이 생성 되었고, 16% 알콜 매실주에 t-resveratrol 를 10 및 $300{\mu}g$/g농도로 첨가시는 모두 $0.078{\mu}g$/g의 에틸카바메이트가 생성되었다. 매실 과육만으로 매실주를 조제시 에틸카바메이트는 생성되지 않았으며 매실씨 만으로 조제시는 최대 $0.588{\mu}g$/g, 씨에 t-resveratrol 를 $300{\mu}g$/g 첨가시 $0.676{\mu}g$/g 의 에틸카바메이트가 생성되어 t-resveratrol 첨가가 에틸카바메이트 생성을 감소 시키지 못하는 것으로 조사되었다.
The drugs or xenobiotics introduced to the body, are detoxified through the process of biotransformation in the body. In this process, most of the insoluble compounds become more polar, soluble and easily excretable. But, parts of introduced materials are metabolized to highly reactive electrophilic carcinogens through activation pathways. These metabolites are toxic and can react with DNA, RNA and proteins which are nucleophilic compounds. The objective of this study is to illustrate the aleactivation pathways of two highly reactive epoxide compounds, vinyl carbamate epoxide (VCO) and 2'-(4-nitrophenoxy)oxirane (NPO). They are the ultimate electrophilic carcinogens of ethyl carbamate(urethane) and 4-nitrophenyl vinyl ether, respectively. In this research, we studied the inhibition of the mutagenic activities of VCO or NPO by nuchieophiles [glutahione(GSH) and N-acetylcysteine(NAC)], detoxifying enzymes[epoxide hydrolase and glutathione-S-transferase(GST)] and intracellular organelles (microsomes and cytosol). In addition we also tested the suppression of DNA adducts formation by GSH and NAC. The results are summerized as follow. 1. The microsomes and cytosol which contain epoxide hydrolase and GST, respectively, decreased the mutagenicity of VCO (74% and 95%, respecfivel), and NPO (35% and 93%, respectively). The nucleophilic GSH and NAC decreased the mutagenicity by 86% (VCO) and 80% (NPO), 76% (VCO) and 40% (NPO), respectively. 2. The purified epoxide hydrolase decreased the mutagenicity of two epoxides in a dose-dependent manner, and GSH also decreased the mutagenicity in the presence of GST. 3. Formation of two DNA adducts, 7-(2'-oxoethyi)guanine (OEG) and N2,3-ethenoguanine(EG), were compared in the presence of calf thymus DNA and epoxide (VCO or NPO) in vitro system. The amounts of DNA adducts were decreased in the presence of GSH (25% and 29% in VCO, 32% and 29% in NPO), and NAC (14% and 16% in VCO, 21% and 11% in NPO), respectively. From these results, it is concluded that the ultimate carcinogenic metabolites, VCO and NPO, can be made in the body, but much of them may be inactivated and detoxified by the nucleophilic GSH, NAC and detoxifying enzymes (epoxide hydrolase and GST). Therefore, by these mechanism, the formation of DNA adducts and mutagenic activities of these two epoxides may be lowered in vivo.
The analytical method for ethyl carbamate (EC) in maesil (Prunus mume) extract was developed with deuterium-labeled ethyl carbamate as an internal standard. Samples were neutralized with an addition of 1 N sodium hydroxide solution, followed by a solid phase extraction with a Chem Elut cartridge. A standard curve exhibited a good linearity with correlation coefficient of 0.9991. The limit of detection (LOD) and limit of quantification (LOQ) were 2.91 ng/g and 8.83 ng/g, respectively. The recovery rate of EC ranged from 91.40% to 120.90%. The precision never exceeded 12.57% (intra-day) and 11.03% (inter-day). Samples were comprised of 24 home-made and 7 commercially-available maesil extracts. Eight home-made samples contained EC at levels between 3.39 and 75.76 ng/g. Three commercially-available samples had EC at levels between 11.67 and 20.16 ng/g. Average daily intakes of EC from maesil extracts for consumers were 0.23 g/kg of body weight. Based on a benchmark dose confidence limit ($BMDL_{10}$) of 0.25 mg/kg of body weight/day, the margin of exposure (MOE) of EC in maesil extract for consumers was 94,150, which is not of concern. Considering that a daily intake of maesil extract has been increasing, further studies on the formation of EC in maesil extract is needed.
매실주의 숙성 중 에틸카바메이트의 발생을 알아보고자 일반 가정에서 담그는 방식으로 매실주와 복분자주를 담아 저장하면서 발생량을 측정하였다. 매실주는 매실과 설탕 및 $19.5^{\circ}{\sim}35^{\circ}$ 담금주의 담금비를 달리하여 담아, 15일부터 180일까지 15~30일 간격으로 에틸카바메이트의 함량을 분석한 결과 숙성 90일 까지 매실을 설탕만으로 숙성한 경우와 복분자주에서 에틸카바메이트는 발생하지 않았으나 매실의 알코올의 농도가 높을수록 에틸카바메이트의 생성량이 증가하였다. 매실과 담금주의 비율을 달리한 결과, 매실보다는 알코올 함량이 에틸카바메이트 발생에 더 큰 영향을 미치는 것을 확인하였으며 120~150일 숙성기간이 지나면서 에틸카바메이트 발생량은 점차 감소하는 경향을 보였으나 90일 숙성 후 여과처리 하였을 경우 여과하지 않았을 경우보다 180일까지 2배가량 높은 에틸카바메이트가 발생하였으나 이들 모두 안전한 수준이었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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