• 제목/요약/키워드: Benzyl bromide

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Benzyl Bromide 類와 Thiourea의 反應에 關한 反應速度論的 硏究 (Kinetics of the Reaction of Benzyl Bromides with Thiourea)

  • 여수동;이대수;홍순영
    • 대한화학회지
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    • 제13권3호
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    • pp.215-219
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    • 1969
  • Methanol을 溶媒로 한 thiourea와 m- 또는 p- 置換 benzyl bromide 類 와의 反應速度를 電氣傳導度法으로 測定하였다. Hammett 置換基定數와 Log k 와의 關係를 調査한 結果 benzyl bromide에 對한 thiourea의 $SN_2$反應에 있어서 C-Br結合의 解離가 이 反應의 律速段階임을 알 수 있었다. 電子供與基와 電子吸引基는 다같이 反應速度에 定量的인 影響을 주었으나 그 樣式은 서로 달랐다. 이 結果에 符合되는 反應 메카니즘을 考察하였다. 몇 가지 熱力學的 파라미터로 求하였다.

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벤질할라이드의 할로겐交煥反應 (第 1 報) 鹽化 및 臭化 벤질과 鹽素 및 臭素이온과의 反應速度 (Halogen Exchange Reactions of Benzyl Halides (Part I) Kinetics of Reactions of Chloride and Bromide Ions with Benzyl Chloride and Bromide)

  • 정경훈;허연;이익춘
    • 대한화학회지
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    • 제9권3호
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    • pp.148-151
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    • 1965
  • Benzyl chloride 및 bromide와 chloride 및 bromide ion 간의 반응을 90% ethanol 용액에서반응속도론적으로 연구하였다. 반 정량적인 결과의 해석은 bond-formation 이 bond-breaking보다 더 중요하고 또 결합형성 과정에서는 형성으로 얻은 energy보다는 nucleophile의 electron affinity의 증가로 인한 차이가 더 중요함을 보여주고 있다.

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Benzyl benzenesulfonate류의 구조-반응성 관계 (2보). 벤질 유도체의 친핵성 치환반응 (Structure-Reactivity Relationship of Benzyl benzenesulfonates (Part 2). Nucleophilic Substitution Reaction of Benzyl Derivatives)

  • 정덕영;김성홍;이명호;여수동;후지오 미즈에;츠노 유우호
    • 대한화학회지
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    • 제39권8호
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    • pp.643-649
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    • 1995
  • 35$^{\circ}C$와 50$^{\circ}C$ 에서 치환(Z)-benzyl계와 치환(Y)-pyridine 그리고 N, N-dimethylaniline의 Menschutkin형 반응을 아세토니트릴에서 전기전도도법으로 측정하였다. 유사 1차 반응속도상수와 친핵체의 농도로부터 2차반응 속도상수를 계산하였다. $4-CH_3-$보다 전자 받게 치환기를 가진 benzyl bromide는 정상 $S_N2$ (직접 치환 2분자)반응속도만 관찰되었으나 3, $4-(CH_3/O)_2$-benzyl bromide와 $4-CH_3O$-benzyl bromide의 경우 밀착 이온쌍 중간체를 거치는 2분자 반응의 속도도 관측되었다.

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Carbonylation of Benzyl Alcohols and Benzyl Bromide to Phenylacetic Acids with Rhodium(Ⅰ) and Iridium(Ⅰ) Complexes

  • Chin Chong Shik;Jung Ho Jin;Hong Seung-gweon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제13권4호
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    • pp.391-395
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    • 1992
  • Rhodium(I) and iridium(II) complexes, M(Cl$O_4$)(CO)$(PPh_3)_2$ and [M(CO)$(PPh_3)_3$]Cl$O_4$ (M = Rh, Ir), and RhX(CO)$(PPh_3)_2$ (X = Cl, Br, OH) catalyze the carbonylation of benzyl alcohols to produce phenylacetic acids under 6 atm of CO at $110^{\circ}C$ in deuterated chloroform. Benzyl alcohols initially undergo dehydration to give dibenzyl ethers which are then carbonylated to benzyl phenylacetates, and the hydrolysis of benzyl phenylacetate produces phenylacetic acids and benzyl alcohols. The carbonylation is accompanied with dehydrogenation followed by hydrogenolysis of benzyl alcohols giving benzaldehydes and methylbenzenes which are also produced by CO2 elimination of phenylacetic acids. Phenylacetic acid is also produced in the reactions of benzyl bromide with CO catalytically in the presence of Rh(Cl$O_4$)(CO)$(PPh_3)_2$ and $H_2O$, and stoichiometrically with Rh(OH)(CO)$(PPh_3)_2$ in the absence of $H_2O$.

Preparation of Branched Polystyrene Using Atom Transfer Radical Polymerization Techniques and Protection-Deprotection Chemistry

  • Kwark, Young-Je
    • Macromolecular Research
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    • 제16권3호
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    • pp.238-246
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    • 2008
  • A new strategy using protection-deprotection chemistry was used to prepare branched polymers using the ATRP method only. Among the several monomers with different protecting groups, vinyl benzyl t-butyloxy carbonate (VBt-BOC) and 4-methyl styrene (4-MeSt) could be polymerized successfully to form backbones using the ATRP method in a controlled fashion. The protected groups in the backbones were converted to alkyl bromides and used as initiating sites for branch formation. The benzyl t-butyloxy carbonate groups in the backbones containing VBt-BOC units were first deprotected to benzyl alcohol by trifluoroacetic acid, then converted to benzyl bromide by reacting them with triphenylphosphine/carbon tetrabromide. The benzyl bromide groups in the backbones containing 4-MeSt units could be generated by bromination of the methyl groups using N-bromosuccinimide/benzoyl peroxide. The structures of the prepared polymers were well-controlled, as evidenced by the controlled molecular weight as well as the narrow and unimodal molecular weight distribution.

Bromine-Exchange Reaction of Antimony Tribromide with Benzyl Bromide in Nitrobenzene and in 1,2,4-Trichlorobenzene$^*$

  • Choi Sang Up;Pae Young Il;Rhyu Sok Hwan
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제3권2호
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    • pp.55-60
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    • 1982
  • The rate of the bromine-exchange reaction of antimony tribromide with benzyl bromide in nitrobenzene or 1,2,4-trichlorobenzene has been measured, using Br-82 labelled antimony tribromide. The result of the study indicates that the exchange reaction is first order with respect to benzyl bromide, and either second or first order with respect to antimony tribromide depending on its concentrations. The second-order kinetics with respect to antimony tribromide have been observed at relatively high $[SbBr_3]$ concentrations, and the first-order kinetics at lower $[SbBr_3]$ concentrations. Reaction mechanisms are proposed for the exchange reaction.

Vitamin $B_1$ (Thiazole 유도체(誘導體))의 정량법(定量法)에 관(關)한 연구(硏究) (Quantitative Determination of Vitamin $B_1$ (Thazole Derivatives))

  • 김용진
    • 한국식품과학회지
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    • 제12권1호
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    • pp.41-44
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    • 1980
  • Vitamin $B_1$의 모형(模型) 화합물(化合物)인 3-benzyl-4-methylthiazolium bromide, (1), 3, 4-dimethylthiazolium iodide (2) and 2-($\alpha$-hydroxyethyl)-3-benzyl-4-methylthiazolium bromide (3)을 유기(有機) 화학적(化學的) 합성법(合成法)으로 제조(製造)하였다. Thiazole 유도체(誘導體)는 phosphotungstic acid로 발색(發色)시켜 하룻밤 방치(放置) 후(後)의 흡광도(吸光度)가 발색(發色) 즉시(卽時)의 흡광도(吸光度)에 비(比)하여 화합물(化合物)(1)은 $1.1{\sim}1.2$배(倍) 화합물(化合物)(3)은 $1.5{\sim}1.9$배(倍)가 증가(增加)하였다. 2.6-dibromoquinone chloroimide 비색(比色) 정양법(定量法)은 화합물(化合物)(1)이 화합물(化合物)(3)에 비(比)하여 $2.2{\sim}2.5$배나 늘었다. 화합물(化合物)(1), (2), (3)의 산화파(酸化波) 그리고 환원파(還元波)의 half wave potential과 확산(擴散) 전류(電流)는 모두 그 값이 다르다. 이 연구(硏究)의 결과(結果)로 볼 때 이 모형(模型) 화합물(化合物)(1), (2), (3)의 정량가(定量價)를 그대로 Vitamin $B_1$에 응용(應用)할 수 없음이 판명(判明)되었다.

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항균성, N-[1-(benzotriazol-1-yl)benzyl]aniline의 가수분해 반응에 미치는 미셀 촉매효과 (Micellar Catalysis on the Hydrolysis of the Fungicidal N-[1-(benzotriazol-1-yl)benzyl]aniline)

  • 성낙도;박천규;임치환
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권3호
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    • pp.189-193
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    • 1994
  • 이온성 계면활성제인 sodium laurylsulfate(NaLs)와 cetyltrimethylammonium bromide(CTABr)의 존재하에서 항균성 N-[1-(benzotriazol-1-yl)benzyl]aniline(BBA)분자의 가수 분해 반응에 미치는 미셀효과를 검토한 바, NaLs가 존재하는 높은 pH에서 미셀 촉매효과가 나타났으며 결합상수(Ks)는 $1.45{\times}10^4M^{-1}$이었다. 이와 같은 미셀 촉매효과는 (BBA)의 소수성(${\pi}$: 4.93)보다 전이상태에서 생성되는 carbocation이 음이온성 미셀에 의한 정전기적 안정화에 기인한 결과로 보여진다.

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1-Benzyl-4-Iodomethyl-2-Azetidinone의 합성과 Iodo기에 대한 전기화학적 환원반응 (Synthesis of 1-Benzyl-4-Iodomethyl-2-Azetidinone and Electrochemical Reduction on the Iodo Group)

  • 김일광;이영행;이채호;채규윤;김윤근
    • 대한화학회지
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    • 제35권1호
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    • pp.70-77
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    • 1991
  • 1-Benzyl-4-iodomethyl-2-azetidinone(BIMA)을 합성하여 iodomethyl기에 대한 전기화학적 환원을 direct current, differential pulse polarography, cyclic voltammetry 그리고 controlled potential coulometry 방법으로 연구하였다. BIMA의 환원과정은 1단계(-1.35 volts vs. Ag-AgCl)에서 완전비가역과 2전자이동후에 양성자가 첨가되는 EEC 반응기구로 진행되었으며 1-benzyl-4-methyl-2-azetidinone이 생성되었다. 양이온 계면활성제(cetyltrimethylammonium bromide)의 농도가 진하여질수록 양전위 이동이 있었으나 음이온 계면활성제(sodium lauryl sulfate)의 경우에는 2단계로 세분화되는 현상이 나타났다. pH변화에 따른 전극환원과정과 생성물 분석의 결과를 바탕으로 전기화학적 반응기구를 제안하였다.

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