• 대한화학회지
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• 제52권3호
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• pp.249-256
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• 2008

3-Acetyl/Formyl 4-hydroxy-2H(1)-benzopyran-2-one를 malonitrile와 ethyl cyanoacetate로 처리하여 각각 1,1-dicyano-2-[4/-hydroxy-2/H(1)-benzopyran-2/-one-3/-yl] ethene/propene 2a-h와 ethyl-2-cyano-3-[4/-hydroxy-2/H (1)-benzopyran-2/-one-3/-yl] propenoate/butenoate 3a-h를 얻었다. NaN3와 2a-h의 1.3 dipolar 반응에서 4a-h인 tetrazole유도체를 얻었다. 3a-h는 PPA를 이용한 고리화 반응으로 3-cyano-2H,5H-pyrano [3, 2-c] benzopyran-2,5-diones 5a-h를 얻었다. 5a-h는 NaN3와1.3 dipolar 반응으로 -(1/H-tetrazol-5/-yl)-2H,5H-pyrano[3, 2-c] benzopyran-2,5-diones 6a-h얻었다. 화합물의 구조는 스펙트럼과 자료 분석을 기초로 입증했다.모든 화합물은 항균 활성을 검사하였고 의미있는 항균성을 가짐을 밝혔다. 2h화합물과 4h 화합물은 50 킽/mL에서 활성을 보였다

• 대한화학회지
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• 제47권2호
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• pp.137-146
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• 2003

3-하이드록시 벤조피란[3,2-c]-[1]-벤조피란-6,7-다이온(3)과 3-메톡시카보닐쿠마린을 소듐 메톡사이드 존재하에 화합물 1과 레조시놀을 축합시켜 합성하였으며 화합물 3의 아세트산 무수물, 알킬 할라이드, 다이아조니움 클로라이드와의 반응성에 대해 기술하였다. 화합물 4,5오 6a,b의 EI 질량분석에서는 89, 280, 91, 120 들의 주된 봉우리들이 각각의 분열 결과로 얻어짐을 볼 수 있었다. 화합물 3, 6b, 7a의 분자이온 봉우리로써 280, 366, 488을 각각 관찰할 수 있었다. 화합물 7a에서는 383과 77의 두 개의 안정한 조각을 가지는 특징적인 분역형태를 얻었다.

• Natural Product Sciences
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• 제28권1호
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• pp.1-5
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• 2022

Two 2H-1-benzopyran derivatives, methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylate (1) and methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate (2), including a new compound (1) were isolated from the twigs of Chaenomeles sinensis. Their chemical structures were characterized based on analysis of NMR data including ¹H and ¹³C, COSY, HSQC, and HMBC and HRMS data. The isolated compounds (1 and 2) were assessed for their anti-neuroinflammatory activity by measuring inhibition levels of nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated BV-2 cells and for their neurotrophic activity by the secretion of nerve growth factor (NGF) in C6 cells. Compounds 1 and 2 exhibited powerful anti-neuroinflammatory effects with IC₅₀ values of 17.14 and 19.30 μM, respectively, without cell toxicity, and also showed moderate effects on the stimulation of NGF secretion levels with 113.15 ± 3.54 and 130.20 ± 8.03%, respectively. The biosynthetic pathway of 1 and 2 was proposed that they would be derived from a protocatechuic acid and an isoprenyl unit.

• 대한화학회지
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• 제52권6호
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• pp.663-667
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• 2008

• 약학회지
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• 제44권2호
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• pp.107-114
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• 2000

We have synthesized 4-isonitroso-4H-1-benzopyran and 4-amino-2,3-dihydro -4H-1-benzopyran of chromone derivatives by using condensation method. Physico-chemical properties of these compounds were measured and analyzed by UV and HPLC method. The correlation coefficient of their methanol solutions by UV were 0.9992 and 0.9994, respectively. And oxime compound was resolved within 4 min and had a detection limit of 3 ng at S/N=3 by HPLC using a reversed phase column with three solvents(MeOH, $H_2O$, HAc). The amino compound was resolved within 4.5 min and had a detection limit of 10 ng at S/N=3 by HPLC under the same conditions. Anti-diabetic effect of chromone derivatives were investigated in the streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. Diabetes was induced in male Sprague-Dawley rats by injections of STZ (45 mg/kg, i.v). The investigation of the hair growth effect of isonitrosobenzopyran and 4-aminobenzopyran on the hair of black mouse (C57BL/6) was also carried out. The administraion of their ethanol solution to the black mouse (C57BU/6) through skin them promoted the growth of hair.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권8호
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• pp.2385-2390
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• 2014

Novel 2,6-difuctionalized 2H-benzopyrans were synthesized and evaluated for a sphingosylphosphorylcholine(SPC) inhibitor. The synthetic 2H-benzopyrans 1c and 3a showed high potency in SPC-induced cell proliferation assay ($IC_{50}$ < 20 nM). Neither hERG $K^+$ channel binding (> $10{\mu}M$) nor CYP inhibitions (> $10{\mu}M$) were observed. Also, the simple structure-activity relationship (SAR) results were obtained from analysis of 2H-benzopyran derivatives 1-3 and the anti-SPC effect of 2H-benzopyran 1c was confirmed by a HUVEC tube formation assay.

• 약학회지
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• 제33권6호
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• pp.377-379
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• 1989

The methylated compound of ellagic acid was isolated from Potentilla chinensis (Rosaceae). The isolated compound was 3, 3', 4-tri-O-methylellagic acid, [2, 3, 7-trimethoxy-8-hydroxy[1] benzopyrano-[5, 4, 3, cde][1] benzopyran-5, 10-dione], $C_{17}H_{12}O_8$, m.p. $293-295^{\circ}C$. The isolation of trimethylellagic acid was conducted by the column chromatography and the identification of the compound was carried out by the methods of IR, NMR and MS spectroscopy.

• 한국잡초학회지
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• 제30권3호
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• pp.183-190
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• 2010

본 연구의 목적은 국내 자생식물인 소리쟁이 (Rumex crispus)로부터 살초활성물질을 분리하고, 그 화학구조를 구명하는데 있다. 소리쟁이 메탄올 추출물의 유채에 대한 $GR_{50}$값은 $935{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 메탄올 추출물을 에틸아세테이트로 분획한 분획층을 대상으로 activity-directed bioassay를 수행하여 가장 살초활성이 높았던 ECDA 분획물을 얻었다($GR_{50}$ 값, $53{\mu}g\;g^{-1}$). ECDA 분획물을 GC-MS, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과 분자량 186.2, 화학구조식 $C_{11}H_6O_3$, furanocoumarin 골격구조를 하고 있는 2Hfuro[2,3-H]-[1]-benzopyran-2-one(angelicin)으로 밝혀졌다. Angelicin의 물피(Echinochloa crus-galli), 바랭이(Digitaria ciliaris), 자귀풀(Aeschynomene indica)에 대한 seed bioassay 결과 각 식물에 대한 $GR_{50}$값은 426, 66, $216{\mu}g\;g^{-1}$이었다. 본 연구의 결과는 소리쟁이 유래 신규 살초활성물질 angelicin은 향후 새로운 제초제 개발을 위한 선도물질로 이용될 수 있을 것이라 판단된다.

• 대한환경공학회지
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• 제34권2호
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• pp.73-78
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• 2012

낙동강 원수와 급속 사여과 처리수중에 함유된 인공 사향물질(Synthetic Musk Compounds, SMCs) 3종에 대해 오존처리 공정에서의 제거특성을 살펴본 결과, Musk Ketone (MK)이 AHTN (7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)과 HHCB (1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylcyclopenta[c]-2-benzopyran)에 비해 오존처리에 의한 제거율이 낮게 나타났다. 그리고 동일한 운전조건에서 원수에 함유된 SMCs의 제거율은 원수 중에 함유된 오존 소모물질들에 의한 영향으로 급속 사여과처리수에 함유된 경우보다 제거율이 훨씬 낮았다. 오존 투입농도 0.5~10.0 mg/L에서 낙동강 원수와 급속 사여과 처리수 중에 함유된 3종의 SMCs에 대한 제거 속도상수(k)는 오존 투입농도가 증가할수록 급격히 증가하는 경향을 나타내었고, 반감기 역시 오존 투입농도 증가에 비례하여 급격히 감소하였다. 전/후오존 공정이 갖추어진 낙동강 하류에 위치한 정수장들의 경우, 전오존 공정은 최대 1.5~2.0 mg/L의 오존 투입농도로 2~4분 및 후오존 공정은 최대 2.0~2.5 mg/L의 오존 투입농도로 6~8분 정도의 체류시간을 가지도록 설계되어져 있어 비교적 고농도의 SMCs가 유입될 경우에는 오존처리만으로는 이들 물질들에 대한 제어가 어려운 것으로 나타났다.

• 생명과학회지
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• 제23권7호
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• pp.933-940
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• 2013

본 연구는 박하(Mentha arvensis) 식물 유래 향료의 향기성분을 구명하고, 향기성분들이 인간의 뇌파에 어떠한 영향을 미치는지를 이해하고자 수행하였다. 초임계추출기를 이용하여 박하 식물(Mentha arvensis L. f. piperascens)로부터 에센셜오일을 얻었으며, 최적 회수율은 $70^{\circ}C$, 200 bar 조건에서 2.38%이었다. 박하 에센셜오일에 함유되어 있는 향기 화합물을HS-SPME/GC-MS로 분석한 결과, 총 32종의 화합물이 검출되었는데 alcohol 류가 6종(67.11%), hydrocarbon 류가 13종(17.05%), ester 류가 9종(11.50%), ketone 류가 2종(7.16%), oxide가 1종(2.77%) 그리고 aldehyde가 1종(0.56%)이었다. 박하 에센셜오일에 함유된 주된 향기 화합물은 (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrien-1-ol (50.06%), 2-hydroxy-4-methoxyacetophenone (7.50%)과 3,4-dihydro-8-hydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one (6.60%) 이었다. 총 20명의 피험자(남녀 각 10명)를 대상으로 박하 에센셜오일 향기 흡입 전과 흡입 중에 뇌파분석을 수행한 결과, 향기를 흡입 중에는, 흡입 전과 비교하여, relative fast alpha power spectrum이 유의성 있게 증가하는 반면(p<0.05), gamma power spectrum과 spectral edge frequency 90% 지표는 유의성 있게 감소하는 결과를 얻었다(p<0.05). 본 연구의 결과들은 박하의 향기성분이 정신적 긴장을 완화시킨다는 것을 시사하여 준다.