• 공업화학
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• 제24권4호
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• pp.396-401
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• 2013

Benzo[1,2,5]thiadiazole, carbazole 및 phenanthrene을 기본 골격으로 한 교대공중합체인 poly[9-(2-octyl-dodecyl)-9H-carbazole-alt-4,7-di-thiophen-2-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole] (PCD20TBT)와 poly[9,10-bis-(2-octyl-dodecyloxy)-phenanthrene-alt-4,7-di-thiophen-2-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole] (PN40TBT)을 Suzuki coupling reaction을 이용하여 중합하였다. 합성한 고분자들은 chloroform, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, tetrahydrofuran, toluene과 같은 유기용매에 대한 용해도가 우수하였다. PCD20TBT의 최대흡수 파장과 밴드갭은 각각 535 nm와 1.75 eV이고, PN40TBT의 최대흡수 파장과 밴드갭은 각각 560 nm과 1.97 eV이었다. PCD20TBT의 HOMO 및 LUMO 에너지준위는 각각 - 5.11 eV와 - 3.36 eV이고, PN40TBT의 HOMO 및 LUMO 에너지준위는 각각 -5.31 eV와 -3.34 eV이었다. 합성한 고분자와 (6)-1-(3-(methoxycarbonyl)-{5}-1-phenyl[5,6]-fullerene(PCBM)을 1:2의 중량비로 블랜딩하여 제작한 이종접합형태(bulk heterojunction) 태양전지를 제작하였다. PCD20TBT의 광전변환효율은 0.52%, PN40TBT의 광전변환효율은 0.60%이었다. 그리고 소자의 단락 전류밀도, 충진 인자와 개방전압은 PCD20TBT가 각각 $-1.97mA/cm^2$, 38.2%, 0.69 V이며, PN40TBT의 경우 각각 $-1.77mA/cm^2$, 42.9%, 0.79 V이었다.

• 공업화학
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• 제21권2호
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• pp.137-141
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• 2010

4,7-Di-thiophen-2-yl-benzo(1,2,5)thiadiazole과 1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene을 Heck coupling 중합법을 이용하여 poly[4,7-Di-thiophen-2-yl-benzo(1,2,5)thiadiazole]-alt-1,4-bis(dodecyloxy)-2,5-divinylbenzene (PPVTBT) 공중합체를 합성하였다. 합성한 PPVTBT의 최대흡수파장과 band gap은 각각 550 nm와 1.74 eV이고 HOMO와 LUMO enegry level은 각각 -5.24 eV, -3.50 eV로 나타났다. 합성한 공중합체인 PPVTBT와 (6)-1-(3-(methoxycarbonyl)propyl)-{5}-1-phenyl[5,6]-$C_{61}$(PCBM)을 1 : 6의 중량비로 blend하여 제작한 소자의 효율은 AM 1.5 G, 1 sun 조건($100mA/cm^{2}$)에서 0.16%의 효율을 보였다. 그리고 소자의 Jsc (short circuit current), FF (fill factor)와 Voc (open circuit voltage)는 각각 $0.74mA/cm^{2}$, 31%, 0.71 V로 나타났다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권4호
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• pp.1098-1104
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• 2014

New electron deficient acceptor-acceptor-acceptor type of monomer unit composed of weak electron accepting benzimidazole and relatively strong electron accepting benzothiadiazole derivatives namely 4,7-bis(6-bromo-1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBB) was synthesized. The Stille polycondensation of the newly synthesized BBB monomer with electron donating 2,6-bis(trimethyltin)-4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) afforded donor-acceptor-acceptor-acceptor type of polymer namely 2,6-(4,8-bis(2-ethylhexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene)-alt-4,7-bis(1-(2-ethylhexyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (PBDTBBB). The opto-electrical studies revealed that the absorption band of PBDTBBB appeared in the range of 300 nm-525 nm and its highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels were positioned at -5.18 eV and -2.84 eV, respectively. The power conversion efficiency (PCE) of the polymer solar cell (PSC) prepared from PBDTBBB:PC71BM (1:2 wt %) blend was 1.90%.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권2호
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• pp.335-338
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• 2008

New efficient red emitter having short p?-conjugation length and asymmetric bulky structure, 2-(7-diphenylamino-benzo[1,2,5]thiadiazole-4-ylmethylene)-malononitrile, was synthesized and characterized. Using this material as a dopant, we fabricated electroluminescence device with a structure of ITO/DNTPD/NPD/BTZA (5 wt% in Alq3)/Alq3/LiF/Al. The device exhibited a high brightness of 761 cd/m2 at a driving voltage of 4.8 V, and current efficiency is 0.75 cd/A. The Commission International de IEclairage (CIE) coordinates of the EL device were found to be (0.62, 0.37) at 10 mA/cm2.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권5호
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• pp.1485-1490
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• 2014

We have designed and developed a new ladder type tetrafused ${\pi}$-conjugated building block such as dihydroindolo[3,2-b]indole (DINI) and investigated its role as an electron rich unit. The photovoltaic properties of a new semiconducting ${\pi}$-conjugated polymer, poly[[5,10-bisoctyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole-[5,6- bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole]], represented by PDINI-OBTC8 are described. The new polymer PDINI-OBTC8 was synthesized in donor-acceptor (D-A) fashion, where fused ${\pi}$-conjugated tetracyclic DINI, and 5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl) benzo[c][1,2,5]thiadiazole (OBTC8) were employed as electron rich (donor) and electron deficient (acceptor) moieties, respectively. The conventional bulk heterojunction (BHJ) device structure ITO/PEDOT:PSS/PDINI-OBTC8:PCB71M/LiF/Al was utilized to fabricate polymer solar cells (PSCs), which comprises the blend of PDINI-OBTC8 and [6,6]-phenyl-$C_{71}$-butyric acid methyl ester ($PC_{71}BM$) in BHJ network. A BHJ PSC that contain PDINI-OBTC8 delivered power conversion efficiency (PCE) value of 1.68% with 1 vol% of 1,8-diidooctane (DIO) under the illumination of A.M 1.5G 100 $mW/cm^2$.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제29권3호
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• pp.459-465
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• 2012

본 연구에서 7,7'-(2,2'dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-diyl) bis(4-(thiophen-2-yl) benzo[e] [1,2,5] thiadiazole (TBT) 라는 binaphthyl기를 기반으로 가지는 녹색 도판트 물질을 합성하였다. 추가적으로 인광 발광 물질인 iridium(III)bis[(4,6-di-fluoropheny)-pyridinato -N,C2]picolinate (FIrpic)을 홀 수송용 호스트 물질인 N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene (mCP)에 도핑하고, TBT와 bis(2-phenylquinolinato)-acetylacetonate iridium(III) (Ir(pq)2acac)를 전자 수송용 호스트 물질인 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene (TPBi)에 도핑하여 백색 빛을 발광하는 white organic light emitting diode (OLED)를 제작하였다. TBT를 사용하여 제작한 white OLED의 최대발광 효율과 외부 양자 효율은 각각 5.94 cd/A 과 3.23%를 나타냄을 알 수 있었다. Commission Internationale de I'Eclairage (CIE) 색 좌표의 값은 1000 nit에서 (0.34, 0.36)을 띄면서 순백색을 구현함을 확인하였다.

• 공업화학
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• 제24권5호
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• pp.537-543
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• 2013

본 연구에서는 유기박막태양전지로 적용 가능한 push-pull 구조의 고분자를 합성하여 그 특성을 확인하였다. 전자주개 물질로는 benzodithiophene 유도체를 도입하였고, 전자받개물질은 benzothiadiazole 유도체를 사용하여 Stille coupling 반응으로 poly{4,8-didodecyloxybenzo[1,2-b;3,4-b]dithiophene-alt-5,6-bis(octyloxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole} (PDBDT-TBTD)를 합성하였다. 각 합성 단계별 단량체의 확인은 $^1H-NMR$과 GC-MS를 통해 이루어졌으며, 합성된 conjugated polymer는 GPC, TGA, UV-Vis, cyclic voltammetry를 이용하여 물리적, 광학적 및 전기화학적 특성을 확인하였다. PDBDT-TBTD의 수평균 분자량은 6200이였으며, 초기 분해온도(5% weight loss temperature, $T_d$)값은 $323^{\circ}C$로 측정 되었다. 박막형태에서의 최대 흡수파장은 599 nm이며, 광학적 밴드갭(${E_g}^{opt}$)은 1.70 eV으로 확인되었다. 유기박막태양전지 소자는 ITO/PEDOT : PSS/PDBDT-TBTD : $PC_{71}BM/BaF_2/Ba/Al$ 구조로 제작하였으며, PDBDT-TBTD와 $PC_{71}BM$를 1 : 2 (w/w)의 비율로 블렌딩하여 광활성층으로 사용하였다. 제작된 소자는 solar simulator으로 광전변환효율을 확인하였고, 최대 광전변환효율은 2.1%이었다.

• 식물병연구
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• 제12권1호
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• pp.40-45
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• 2006

병 저항성 유도물질인 acibenzolar-S-methyl[benzo(1,2,3) thiadiazole-7-carbothioic acid-S-methyl ester, ASM]을 토마토 유묘에 처리하여 잿빛곰팡이균(Botrytis cinerea)에 대한 유도저항성 여부를 조사하였다. 병원균 접종전 ASM 처리구에서는 병원균의 균사생장 뿐만 아니라 발병율도 현저히 감소하였다. 접종 3일전에 토마토 유묘에 처리한 ASM은 잿빛곰팡이병에 대한 균사생장억제(46.5%)와 함께 최고 55%의 발병 억제효과를 나타냈다. 한편, 토마토 유묘내 저항성 정도를 구명하기 위하여 ASM 처리에 의한 peroxidase의 활성을 측정하였다. ASM 처리된 조직 세포내에서는 현저하게 효소의 활성이 증가하였는데, 이러한 결과는 병원균을 미접종한 처리구 보다 접종 처리구에서 훨씬 크게 증가하였다. 그러나, 대조구인 물 처리구에서는 효소의 활성이 나타나지 않았다. 따라서, ASM 처리구내 병원균의 균사생장 및 발병억제는 조직세포내 산화적, 항산화적 보호시스템의 활성이 증가하였기 때문으로 판단된다.