• 제목/요약/키워드: Azido

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A Convenient Synthesis of 8-Alkyl-2' (or 3')-azido (or amino)-2' (or 3')-deoxyadenosine as Diverse Synthetic Precursors of Cyclic Adenosine Diphosphate Ribose (cADPR)

  • Kim, Beom-Tae;Kim, Bo-Seung;Han, Chy-Hyoung;O, Kwang-Joong;Kim, Sun-Ja;Chun, Jae-Chul;Lee, Jin-Ho;Kim, Sung-Eun;Hwang, Ki-Jun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제27권7호
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    • pp.986-990
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    • 2006
  • As key nucleoside intermediates for the preparation of cyclic adenosine diphosphate ribose (cADPR, 1) analogues, 8-alkyl-2' (or 3')-azido(or amino)-adenosine derivatives (16-19) were successfully prepared by alkylating selectively protected adenosine derivatives (12, 13) via Pd(0) catalyzed cross-coupling reaction with tetraalkyltin reagents, followed by the sugar modification of these 8-alkyl-adenosine derivatives according to our precedent procedure. Compared to other precedent procedures, our 8-alkylation methodology using selectively TBDMS-protected 8-alkyl adenosine derivatives as starting materials will be utilized very conveniently to prepare highly functionalized adenosine analogues, which will be serve as key intermediates for the cADPR.

Influence of Quaternization on UCST Properties of Hydroxyl-Derivatized Polymers

  • Lee, Hyung-Il
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권10호
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    • pp.3001-3004
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    • 2014
  • A series of hydroxyl-derivatized quaternized polymers were successfully synthesized by atom transfer radical polymerization (ATRP) and Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azide and alkynes (click chemistry), followed by quaternization reactions. ATRP was employed to synthesize poly(2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA), followed by introduction of alkyne groups using pentynoic acid, leading to HEMA-Alkyne. 2-Azido-1-ethanol and 3-azido-1-propanol were combined with the HEMA-Alkyne backbone via click reaction, resulting in triazole-ring containing hydroxyl-derivatized polymers. Quaternization reactions with methyl iodide were conducted on the triazole ring of each polymer. Molecular weight, molecular weight distribution, and the degree of quaternization (DQ) were determined by gel permeation chromatography (GPC) and $^1H$ NMR spectroscopy. The average molecular weight ($M_n$) of the resulting polymers ranged from $5.9{\times}10^4$ to $1.05{\times}10^5g/mol$ depending on the molecular architecture. The molecular weight distribution was low ($M_w/M_n$ = 1.26-1.38). The transmission spectra of the 0.1 wt % aqueous solutions of the resulting quaternized polymers at 650 nm were measured as a function of temperature. Results showed that the upper critical solution temperature (UCST) could be finely controlled by the level of DQ.

Anticancer Agent인 Methotrexate에 대한 새로운 합성 연구 (A New Synthetic Studies on Anticancer Agent Methotrexate)

  • 유의경;류성렬
    • 대한화학회지
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    • 제37권1호
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    • pp.136-140
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    • 1993
  • 새로운 methotrexate 중간체인 diethyl N-[4-{[(2,4-diamino-6-yl)methyl]-amino}benzoyl]-L-glutamate(10)를 합성하기 위하여 p-nitrobenzoic acid를 chlorination한 다음 L-glutamic acid와 coupling하고 이를 esterification한 후, 환원과 methylation시켜 diethyl N-(4-methylaminobenzoyl)-L-glutamate(7)를 합성하였다. 이 화합물(7)을 DMF 존재하에서 NaH와 allyl chloride를 가하여 allylation한 다음 여기에 $IN_3$ addition 반응으로 diethyl-p-[N-(2-azido-3-iodopropyl)-N-methyl]aminobenzoyl-L-glutamate(9)를 합성하였다. 이 화합물(9)을 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine hydrochloride와 cyclization시켜 methotrexate diethylester를 얻었다.

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Glycidyl Azido Copolyetherdiol을 이용한 Polyurethane의 합성과 특성분석 (Synthesis of Glycidyl Azido Copolyetherdiol for Solid Propellant Polyurethane Binder)

  • 신범식;이범재;박영철;황갑성
    • 한국추진공학회:학술대회논문집
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    • 한국추진공학회 2008년도 제31회 추계학술대회논문집
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    • pp.231-236
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    • 2008
  • 양이온 개환중합법을 이용하여 Epichlorohydrin(ECH)과 Tetrahydrofuran(THF)을 공중합 하였다. 중합은 1,4-Butandiol 존재 하에 $BF_3THF$를 촉매로 사용하여 잘 제어된 Copolyetherdiol을 합성하였다. 분자량은 [monomer]/[diol]비를 조절하였고, 공중합체 조성은 ECH와 THF의 투입몰비를 변화하여 조절하였다. 합성된 Copolyetherdiol의 Chlorine기는$S_N2$반응을 이용하여 Azide기로 치환하였다. 합성된 고분자를 프리폴리머로 사용하여 경화제인 N-100/IPDI와 경화촉매인 TPB/MA 혼합촉매를 이용하여 Polyurethane을 합성하여 경화거동과 기계적 특성은 비교 분석하였다.

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전용액공정 전자소자 제작용 3D 가교제에 관한 연구 (Three-dimensional Gelator for All Solution-processed and Photopatterned Electronic Devices)

  • 김민제;조정호
    • 공업화학전망
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    • 제23권6호
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    • pp.25-36
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    • 2020
  • 용액공정을 통해 유기 전자소자를 대면적으로 제조하는 것은 다양한 장치 구성 요소(반도체, 절연체, 도체)의 패터닝 및 적층이 필요하기 때문에 매우 어려운 과제이다. 본 연구에서는 4개의 광 가교 기능기를 가지는 3차원 사면체 가교제인 (2,2-bis(((4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl)oxy)methyl)propane-1,3-diyl bis(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate) (4Bx)를 활용하여 용액공정을 기반으로 형성된 전자재료 박막을 고해상도로 패터닝 및 적층하는 기술을 개발하고, 이를 사용하여 고분자 박막 트랜지스터(PTFTs) 및 논리회로 어레이 제작을 진행하였다. 4Bx는 다양한 용액공정이 가능한 전자재료와 용매에 쉽게 혼합될 수 있으며, 자외선(UV)에 의해 가교제가 광 활성화되어 전자재료와 가교 결합을 형성할 수 있다. 4Bx는 기존의 2개의 광 가교 기능기를 갖는 가교제에 비해 높은 가교 효율로 인해 적은 양을 첨가하여도 완전하게 가교된 전자재료 박막을 형성할 수 있어 전자재료의 고유한 특성을 보존할 수 있다. 더욱이, 가교된 전자재료 박막은 화학적 내구성이 향상되어 고해상도 미세 패터닝을 할 수 있을 뿐만 아니라 용액공정을 통해 전자소자를 구성하는 전자재료의 적층이 가능하다. 4Bx의 광 가교 방법은 전용액공정을 통한 전자소자의 제작에 대한 혁신적인 방안을 제시한다.