Three stigmastane-type sterols and one ergostane-type sterol were isolated from the ethyl acetate soluble fraction of the aerial parts of Artemisia princeps Pampanini (Sajuarissuk). From the results of physico-chemical data including NMR, MS and IR, the chemical structures of the compounds were determined as $stigmasta-5,22-dien-3,{\beta}-ol (stigmasterol, 1),stigmast-5-en-3{\beta}-ol({\beta}-sitosterol,2), 5{\beta},8{\beta}-epidioxy-5{\beta},8{\beta}-ergosta-6,22-dien-3{\beta}-ol(ergosterol peroxide, 3),\;and\;{\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}D-glucopyranoside(daucosterol,4)$.
To search for immunoactive natural products exerting anti-inflammatory activity, we have evaluated the effects on the water extracts of Artemisia princeps Pampanini (APP) on lipopolysaccharide-induced nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-$\alpha$ (TNF-$\alpha$), and prostaglandin $E_2$ ($PGE_2$) production by RAW 264.7 macrophage cell line. Our data indicate that this extract is a potent inhibitor of NO production and it also significantly decreased PGE2 and TNF-$\alpha$ production. Consistent with these results, the protein and mRNA expression level of inducible NO synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) was inhibited by water extracts of APP in a dose-dependent manner. These results suggest that APP may exert anti-inflammatory and analgesic effects possibly by suppressing the inducible NO synthase and COX-2 expressions.
Antiallergic activities of two variants of Artemisia princeps Pampanini SJ-1 (named as Sajabalssuk) and SS-1 (named as Sajuarissuk) cultivated in Ganghwado, which contain high content of eupatilin compared to those cultured by other places, were investigated to evaluate the possibility as inhibitors against allergic diseases. Ethanol and supercritical fluid extracts of SJ-1 and SS-1 inhibited the release of ${\beta}-hexosaminidase$ from RBL-2H3 cells, although their water extracts were inactive. These extracts potently inhibited lipopolysaccharide-induced NO production of RAW264.7. However, these extracts almost did not scavenge free radicals. Oral administration of these extracts to mice inhibited passive cutaneous anaphylaxis reaction induced by IgE, and acute dermatitis induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate. However, these extracts did not inhibit chronic dermatitis. Scratching behaviors, vascular permeability, and writhing syndromes were weakly inhibited by these extract at a dose of 50 mg/kg. Based on these findings, we believe that SJ-1 and SS-1 can improve IgE-induced allergic diseases such as rhinitis and asthma.
Artemisia princeps Pampanini, which is named as Sajabalssuk (SJ-1) in Korea, was fermented with lactic acid bacteria (LAB), and their antiallergic activities were investigated. When SJ-l was fermented with some LAB isolated from human feces, the inhibition of NO production in RAW264.7 cells and antioxidant activities of SJ-1 were not affected. However, the inhibitory activity of SJ-1 against degranulation of RBL-2H3 cells induced by IgE was increased by LAB fermentation. Among the LAB tested, Bifidobacterium infantis K-525 provided the most potent inhibitory effect of SJ-1 against degranulation of RBL-2H3 cells. SJ-1 extract fermented with B. infantis K-525 (F-SJ-1) potently inhibited the mouse passive cutaneous anaphylaxis reaction induced by IgE with antigen, skin dermatitis induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, and scratching behaviors induced by compound 48/80. These inhibitory activities of F-SJ-1 were more potent than those of SJ-1. These findings suggest that the inhibition of SJ-1. extract against IgE-induced allergic diseases, such as rhinitis and asthma, can be enhanced by LAB fermentation.
섬애약쑥, 인진쑥, 약쑥, 강화사자발쑥 및 개똥쑥 열수 추출물을 제조한 다음 항산화 및 항암활성을 비교 분석하였다. 5종의 쑥 추출물 중 총 페놀 함량은 인진쑥에서 유의적으로 가장 높았으며, 다음으로 섬애약쑥, 개똥쑥, 약쑥 및 강화사자발쑥 순이었다. 플라보노이드 함량도 인진쑥이 가장 높았고, 섬애약쑥은 인진쑥과 유의차가 없었다. 추출물의 농도를 달리하여 항산화능을 측정한 결과, DPPH 라디칼 소거능은 50 ${\mu}g/ml$ 농도에서 섬애약쑥의 활성이 가장 높았고, NO 라디칼 소거능은 200 ${\mu}g/ml$ 농도에서 약쑥, 강화사자발쑥 및 개똥쑥이 약 50% 이상의 활성을 나타내었으며, 이들 시료간에 유의차는 없었다. FRAP법에 의한 항산화능은 섬애약쑥 및 인진쑥에서 높게 나타났으며, ${\beta}$-carotene 존재 하에서의 항산화능 또한 섬애약쑥 및 인진쑥이 100 ${\mu}g/ml$ 농도에서 50% 이상의 높은 활성을 나타내었다. 400 ${\mu}g/ml$ 농도에서 인체 자궁경부 상피암 세포인 HeLa의 증식억제 활성은 인진쑥이 80% 이상으로 활성이 높았고, 유방암 세포인 MCF-7의 대해서는 강화사자발쑥과 섬애약쑥이 80% 이상의 증식억제 활성을 보였다. 이상의 결과, 쑥 추출물은 높은 항산화 활성과 암세포 증식억제 활성을 나타내었으며, 특히 항산화 활성은 ascorbic acid 이상의 높은 활성을 나타내어 천연 기능성 식품 소재로써 활용 가치가 높을 것으로 생각된다.
우리 나라를 비롯한 동남아시아에서 주로 약용으로 이용 되어온 약쑥의 품질평가를 위한 기초자료를 얻고자 본 연구를 수행하였다. 우리 나라에서 특수한 용도로 이용되어 온 약쑥을 48개 지역에서 2004년부터 2006년까지 3년에 걸쳐 210점을 수집하여 잎의 유효성분을 조사한 바 그 결과는 다음과 같다. 잎 100 9에 함유된 eupatilin 함량은 $0{\sim}228.0mg$(평균 43.8 mg), jaceosidin 함량은 $0{\sim}73.8mg$(평균 12.8 mg)이 었으며, sesamin 함량은 $0{\sim}6.78mg$(평균 3.58 mg)의 변이를 보였다. 이들 화학성분 중 수집지역별로 함량변이가 큰 eupatilin 성분을 비교한 결과 강화도, 백령도를 중심으로 한 서해안 지역에서 수집된 것에서 높고, 동해안과 남해안지역에서 수집된 약쑥에는 eupatilin이 거의 함유되지 않았다.
증류수 및 Ethanol을 용매로 하여 온도 ($60,\;100^{\circ}C$) 및 초음파 병행 조건을 달리한 사자발쑥의 추출에서 초음파를 병행한 $100^{\circ}C$ 열수 추출이 20.51%로 가장 높은 수율을 나타냈다. 또한 $60^{\circ}C$ 및 $100^{\circ}C$ 열수 추출이 $60^{\circ}C$ ethanol 추출에 비해 각각 2배, 3배 정도의 수율 향상을 나타내었으며, 각각의 추출 조건에서 초음파를 병행한 추출이 일반 열수 추출과 비교하여 약 20% 높은 수율을 나타내었다. 인간 정상세포를 이용한 사자발쑥의 세포독성 실험에서 $60^{\circ}C$ ethanol 추출물의 세포독성이 가장 높게 나타났으며 $100^{\circ}C$ 물 추출물의 세포독성이 대체적으로 낮게 나타났다. 또한 초음파를 병행한 추출물이 초음파를 병행하지 않은 각각의 조건에 비해 $5{\sim}8%$ 낮은 세포독성을 나타내었다. 인간 암세포를 이용하여 사자발쑥 추출물의 첨가를 통한 암세포 생육 억제 활성 측정 결과를 통해 0.8 mg/$m{\ell}$ 이상의 농도 조건에서 초음파를 병행한 $100^{\circ}C$ 물 추출물이 최고 73%의 억제 활성을 나타내며 가장 높은 활성을 나타내었고, $60^{\circ}C$ 물 추출물의 초음파 병행 추출물이 농도 의존적으로 $40{\sim}62%$의 활성을 나타냄으로서 모든 농도조건에서 대체적으로 높은 활성을 나타내었다. 또한 각각의 조건에서 초음파를 병행한 추출물의 암세포 억제 활성이 초음파를 병행하지 않은 열수 추출물에 비해 최대 110% 까지 증진된 것을 확인할 수 있었다. 세포선택성에서도 모든 조건에서 초음파를 병행한 추출물이 병행하지 않은 일반 열수 추출물에 비해 증가된 세포선택성을 나타냈다. 암 발생 기작을 알아보기 위한 bcl-2 발현 실험에서 $100^{\circ}C$ 물 추출물의 IOD 수치가 가장 높게 나왔으나 초음파를 병행을 통해 감소하여 가장 적은 수치를 나타냄에 따라 초음파 병행 공정을 통해 열수 추출 공정 및 용매에 따른 암 발생 관련 성분의 발현을 억제할 수 있을 것으로 사료된다. 따라서 사자발쑥의 효율적인 추출을 위해서 $60^{\circ}C$ 이상 $100^{\circ}C$ 미만의 온도에서 물을 용매로 하는 것이 바람직하며, 초음파 병행 공정을 통해 수율 향상 및 세포독성의 저해는 물론 암세포 생육 억제 활성의 증진을 기대할 수 있을 것으로 사료된다.
사자발쑥의 지상부를 80% MeOH용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, H-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획 하였다. 이 중 EtOAc 분획으로부터 silica gel과 octadecyl silica gel(ODS), Sephadex LH-20 column chromatography로 정제하여 4종의 triterpenoid를 분리하였다. 각 화합물의 화학구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 wrightial(1), wrightial acetate(2), 27-norcycloart-20(21)-ene-25-al-3${\beta}$-ol acetate(3) 및 ursolic acid(4)로 동정하였다. 이 화합물들은 사자발쑥에서 처음으로 분리 보고 되었으며 특히, 화합물 3은 천연에서 처음으로 분리 보고 되었다. 또한 이번에 분리한 화합물에 대하여 항고지혈증 활성을 측정한 결과 화합물 1은 ACAT1과 ACAT2 효소에 대한 $IC_{50}$ 값이 33 ${\mu}g/ml$와 45 ${\mu}g/ml$로 나타났고, 화합물 2는 ACAT1 효소에 대하여 $IC_{50}$ 값이 12 ${\mu}g/ml$로 나타났다. 화합물 3은 ACATI 효소에 대하여 $IC_{50}$값이 16 ${\mu}g/ml$으로 나타났다.
Artemisia princeps Pampanini (AP) was fermented with Bifidobacterium infantis K-525 and its antiasthmic effect investigated. AP and fennented AP (FAP) reduced the IgE level in the blood of ovalbumin-induced asthmic mice. Moreover, FAP reduced the IgE, proinflammatory cytokine IL-6, and IL-4 levels in the trachea, as well as in the lung of the experimental asthmic mice, whereas AP only reduced the IgE and IL-6 levels in the lungs. Nonetheless, AP and FAP both inhibited the mRNA expression of IL-6 and TNF-${\alpha}$ in IgE-induced RBL-2H3 cells. The in vivo antiasthmic effect of FAP was more potent than that of AP. Therefore, these findings suggest that the enhanced antiasthmic effect of AP after bifidus fermentation was possibly due to the regulation of the proinflammatory cytokine biosynthesis of IL-6 and TNF-${\alpha}$.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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