• 제목/요약/키워드: Antifungal compounds

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Antifungal Activity of Lower Alkyl Fatty Acid Esters against Powdery Mildews

  • Choi, Gyung-Ja;Jang, Kyoung-Soo;Choi, Yong-Ho;Yu, Ju-Hyun;Kim, Jin-Cheol
    • The Plant Pathology Journal
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    • 제26권4호
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    • pp.360-366
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    • 2010
  • In the course of a searhing environmental friendly antifungal compounds, we found that mixture of methyl esters of fatty acids obtained from soybean oil had potent control efficacy against barley powdery mildew (Blumeria graminis f. sp. hordei). In this study, ten alkyl fatty acid esters (AFAEs) were tested for in vivo antifungal activity against five plant diseases such as rice blast, rice sheath blight, tomato gray mold, tomato late blight and barley powdery mildew. Some AFAEs showed the most control efficacy against barley powdery mildew among the tested plant diseases. By 5-hr protective and 1-day curative applications, six AFAEs ($3,000\;{\mu}g/ml$), including methyl and ethyl palmitates, methyl and ethyl oleates, methyl linoleate, and methyl linolenate demonstrated both curative and protective activities against barley powdery mildew. In contrary, methyl laurate strongly controlled the development of powdery mildew on barley plants by curative treatment at a concentration of $333\;{\mu}g/ml$, but did not show protective activity even at $3,000\;{\mu}g/ml$. Under greenhouse conditions, the seven AFAEs ($1,000\;{\mu}g/ml$) except for methyl and ethyl stearates, and methyl caprylate also effectively controlled cucumber powdery mildew caused by Podosphaera xanthii. Among them, methyl and ethyl palmitates ($333\;{\mu}g/ml$) represented the most control activity of more than 68% against the disease. The results are the first report on the antifungal activity of methyl and ethyl esters of fatty acids against plant pathogenic fungi.

Isolation and Biocontrol Potential of Bacillus amyloliquefaciens Y1 against Fungal Plant Pathogens

  • Jamal, Qaiser;Lee, Yong Seong;Jeon, Hyeon Deok;Park, Yun Suk;Kim, Kil Yong
    • 한국토양비료학회지
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    • 제48권5호
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    • pp.485-491
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    • 2015
  • This study was performed to investigate thermophilic bacteria from soil having broad antifungal spectrum against Rhizoctonia solani, Colletotrichum gloeosporioides, Phytophthora capsici, Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici, and Botrytis cinerea. One isolate selected could resist heat shock of $60^{\circ}C$ for one hour, and had broad antifungal activity in dual culture assay against all tested fungal pathogens and was identified as Bacillus amyloliquefaciens Y1 using 16S rRNA gene sequence. Further investigation for antifungal activity of bacterial culture filtrate (BCF) and butanol crude extract (BCE) of various concentrations showed broad spectrum antifungal activity and fungal growth inhibition significantly increased with increasing concentration with highest growth inhibition of 100% against R. solani with 50% BCF and 11 mm of zone of inhibition against R. solani with 4 mg BCE concentration. Treatment of butanol crude extract resulted in deformation, lysis or degradation of C. gloeosporioides and P. capsici hyphae. Furthermore, B. amyloliquefaciens Y1 produced volatile compounds inhibiting growth of R. solani (70%), C. gloeosporioides (65%) and P. capsici (65-70%) when tested in volatile assay. The results from the study suggest that B. amyloliquefaciens Y1 could be a biocontrol candidate to control fungal diseases in crops.

기주식물에 따른 꽃송이버섯의 Methyl orsellinate와 Sparassol의 함량 (The Quantities of Methyl Orsellinate and Sparassol of Sparassis latifolia by Host Plants)

  • 김민수;이경태;전성민;가강현
    • 한국균학회지
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    • 제41권4호
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    • pp.236-242
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    • 2013
  • 꽃송이버섯(Sparassis crispa)은 배양과정에서 항균물질인 sparassol, methyl orsellinate (ScI)와 methyl-dihydroxy-methoxy-methylbenzoate (ScII) 등의 화합물을 생산하는 것으로 알려져 있으며, 이 중 ScI와 ScII는 sparassol보다 높은 항균활성을 나타내는 것으로 보고되었다. 본 연구에서는 꽃송이버섯의 액체배양 시 균사체가 생산하는 항균 물질인 methy1 orsellinate와 sparassol을 분리하여 NMR과 ESI-MS 분석을 통해 그 구조를 동정하였으며, HPLC 분석을 통해 methy1 orsellinate와 sparassol의 retention time은 각각 15분과 31분임을 확인하였다. S. latifolia의 화합물 생산 양상은 크게 4가지로 대별되며, 균주에 따라 다르게 나타났다. 기주식물과의 상관관계를 분석한 결과, 일본잎갈나무와 잣나무에서 분리된 균주는 서로 다른 생산 양상을 보인 반면, 소나무와 전나무에서 분리된 균주는 동일한 생산 양상을 나타냈다. 균체량과 화합물 생산량과의 상관관계는 나타나지 않았다. Methy1 orsellinate 생산량은 낙엽송에서 분리된 KFRI 645 균주가 0.170 mg/ml로 가장 높았으며, sparassol 생산량은 소나무에서 분리된 KFRI 747 균주가 0.004 mg/ml로 가장 높았다. 이러한 결과를 통해 꽃송이버섯 균주들의 methyl orsellinate와 sparassol의 생산 양상은 기주식물의 종류에 따라 다르다는 사실을 확인하였다.

만형자(Vitex trifolia L.)로부터 항균활성물질의 분리 및 구조결정 (Isolation and Identification Antifungal Compounds from Vitex trifolia L.)

  • 박영식;황주태;김영신;김진철;임치환
    • 농약과학회지
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    • 제16권4호
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    • pp.267-272
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    • 2012
  • 합성농약의 단점을 보완하기 위하여 무공해, 무독성의 환경 친화적인 농약이 요구되고 있다. 특히, 식물 유래 천연물이 각광받고 있으며 이러한 관점에서 선행 실험 결과 강한 항균활성을 나타낸 만형자(Vitex trifolia L.)로부터 항균활성물질을 분리하여 기기분석을 통해 화학구조를 결정하고, 항균활성 검정을 실시하였다. 만형자를 80% aqueous MeOH로 추출한 후 n-hexane, EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$ 등 4개의 층으로 분획하였다. 이들 분획물을 이용하여 2000 ppm 수준으로 6가지 식물병원균에 대해 in vivo 항균활성을 검정한 결과, n-hexane 분획물이 벼 도열병균에 대해 88%, EtOAc 분획물이 벼 도열병균에 대해 85%, 밀 붉은녹병에 대해 87%의 방제효과를 나타내었다. Silica gel column, Sephadex LH-20 column chromatography, preparative HPLC를 사용하여 단일 화합물로 분리한 다음, ESI-MS, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR의 기기분석 결과를 해석하여 agnuside, chrysosplenol B, artemetin로 구조를 동정하였다. Chrysosplenol B는 만형자로부터 처음 분리되었다. 분리한 물질들의 in vitro 및 in vivo 항균활성에 대한 연구를 진행하고 있다.

계혈등(Spatholobus suberectus Dunn)으로부터 항균활성 물질의 분리 및 구조결정 (Isolation and identification of antifungal compounds from Spatholobus suberectus Dunn)

  • 황주태;박영식;김영신;김진철;임치환
    • 농약과학회지
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    • 제16권3호
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    • pp.209-216
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    • 2012
  • 계혈등으로부터 6종의 항균활성물질을 분리 정제하여 화학구조를 결정하였다. 계혈등 시료를 음건하여 80% aq. MeOH로 추출하고 감압 농축한 후 n-hexane, EtOAc, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 층으로 분획하였다. 각 분획을 이용하여 벼 도열별, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리 흰가루병 등 6가지 식물병에 대하여 식물병 방제효과를 검정한 결과, EtOAc 층이 가장 강한 활성을 보였으며, 벼 도열병, 토마토 잿빛 곰팡이병, 토마토 역병 및 보리 흰가루병에 대하여 80% 이상의 활성을 보였다. EtOAc층을 대상으로 silica gel chromatography 및 preparative TLC, HPLC 등을 이용하여 6종의 화합물을 분리, 정제하고 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, ESI-MS/MS, HMQC, $^1H-^1H$ COSY의 기기분석을 통해 ethanone, hydroxytyrosol, epicatechin, procyanidin B-2, dimethoxy daizein과 formononetin 으로 구조를 동정하였다. Epicatechin을 제외한 나머지 화합물들은 계혈등에서 처음으로 분리되었다. 분리한 물질들의 in vitro 및 in vivo 항균활성에 대한 연구를 진행하고 있다.

Marine Sponges as a Drug Treasure

  • Anjum, Komal;Abbas, Syed Qamar;Shah, Sayed Asmat Ali;Akhter, Najeeb;Batool, Sundas;Hassan, Syed Shams ul
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제24권4호
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    • pp.347-362
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    • 2016
  • Marine sponges have been considered as a drug treasure house with respect to great potential regarding their secondary metabolites. Most of the studies have been conducted on sponge's derived compounds to examine its pharmacological properties. Such compounds proved to have antibacterial, antiviral, antifungal, antimalarial, antitumor, immunosuppressive, and cardiovascular activity. Although, the mode of action of many compounds by which they interfere with human pathogenesis have not been clear till now, in this review not only the capability of the medicinal substances have been examined in vitro and in vivo against serious pathogenic microbes but, the mode of actions of medicinal compounds were explained with diagrammatic illustrations. This knowledge is one of the basic components to be known especially for transforming medicinal molecules to medicines. Sponges produce a different kind of chemical substances with numerous carbon skeletons, which have been found to be the main component interfering with human pathogenesis at different sites. The fact that different diseases have the capability to fight at different sites inside the body can increase the chances to produce targeted medicines.

Phytochemical and Biological Investigation of Spergularia marina (L.) Griseb. Growing in Egypt

  • El-Dien, Omnia Gamal;Shawky, Eman;Aly, Amal H.;Abdallah, Rokia M.;Abdel-Salam, Nabil A.
    • Natural Product Sciences
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    • 제20권3호
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    • pp.152-159
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    • 2014
  • A phytochemical investigation of Spergularia marina (L.) Griseb. growing in Egypt, has been carried out, which resulted in the isolation of seven compounds from the different extracts of the plant namely; ${\beta}$-sitosterol glucoside, tricin (1) dihydroferulic acid (2), vanillic acid (3), 4-hydroxybenzoic acid (4), uracil (5) and 8-hydroxy cuminoic acid (6) Structure elucidation of the isolated compounds was carried out using different spectroscopic techniques. This is the first report for the isolation of these compounds from genus Spergularia. Furthermore, 8-Hydroxy cuminoic acid and uracil were isolated for the first time from family Caryophyllaceae. The chemical composition of the volatile components present in the petroleum ether extract of Spergularia marina (L.) Griseb. using combined gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) is reported here for the first time. Of the 97 components present, 59 were identified including three sulfur containing compounds which represented about 1.8% of the volatiles of the total petroleum ether extract. This prompted us to study and report its possible antimicrobial activity. In addition, the antibacterial and antifungal screening of different extracts of Spergularia marina (L.) Griseb. as well as some isolates have been performed using agar diffusion method.

해양 미세조류로부터 항균성 물질의 탐색 (Searching of Antimicrobial Active compounds from Microalgae)

  • 주동식;이응호
    • 생명과학회지
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    • 제8권2호
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    • pp.173-180
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    • 1998
  • 미세 조류의 항균성 탐색을 위해 베를린 공대 생물공학 연구실에서 좀 균주을 분양받아 독일 현지 연구실에서 연구를 행하였다. 6종의 미세 조류로부터 항균성 시험 시료응 획득하기위해 먼저 배양데 따른 미세 죠류 배양액의 변화를 pH와 균제량으로 관찰하였고, 이를 토대로 시험 시료를 대주중식기와 정기기 두 구간으로 나누어 채취하였다. 얻어진 시료를 균체와 균체 상층액으로 분리하여 각족 용매를 이용하여 분획을 행하여 4-7종의 획분들 얻었거 이들이 가지는 항균 활성을 시험하였다. BGA(blue green algae) 4종류 중에서 Lsp(lyngbya sp.)와 Tsp(Tetraselmis sp.)에서 항균활성이 관측되었는데, 특히 균체외 상층액의 dthyl acetate 추출 획분이 서균과 특히 곰팡이에 대해 강력한 항균 활성이 있는 것으로 확인되었고, 그뢰 2종의 BGA 와 2종의 규조류(diatoms)에서는 항균 활성 획분이 확인되지 않았다.

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당귀와 백지로부터 분리한 Coumarin계 물질들의 식물병원균에 대한 항균활성 (Antifungal activities of coumarins isolated from Angelica gigas and Angelica dahurica against Plant pathogenic fungi)

  • 유시용;김영섭;김흥태;김성기;최경자;김정섭;이선우;허정희;조광연;김진철
    • 농약과학회지
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    • 제5권3호
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    • pp.26-35
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    • 2001
  • 식물자원으로부터 식물병원균에 대한 항균물질을 탐색하고자 국내에서 재배한 40종의 약용식물 추출물을 대상으로 항균활성을 검색하였다. 우선, 각 식물을 methanol (MeOH)로 추출, 농축한 MeOH추출물을 시료로 하여 $2000{\mu}g/mL$ 농도수준에서 6가지 식물병에 대한 in vivo 방제효과를 조사하였다. 40종의 시료 중 14종의 시료가 적어도 한가지이상의 식물병에 대하여 90% 이상의 방제효과를 나타내었다. 벼 도열병, 토마토 역병 및 밀 붉은녹병에 대해서는 각각 8개, 7개 및 3개의 시료가 90% 이상의 효과를 나타내었으나, 벼 잎집무늬마름병, 토마토 잿빛곰팡이병 및 보리 흰가루병에 대해서는 90% 이상의 방제효과를 보이는 시료는 없었다. 벼 도열병에 대하여 높은 활성을 보이는 당귀(Angelica gigas, 당귀(當歸))와 백지 (Angelica dahurica, 백지(白芷))의 MeOH추출물로부터 solvent partitioning과 column chromatography를 통하여 각각 1개 및 2개의 항균물질을 분리하였으며 이들 물질은 질량분석 및 핵자기공명분석에 의하여 모두 coumarin계 물질인 decursin, imperatorin 및 isoimperatorin으로 동정되었다. 구조와 항균활성간의 관계를 알아보기 위하여 분리한 3개의 물질을 7번 위치에 free hydroxyl기를 가지고 있는 umbelliferone (7-hydroxycoumarin)과 scopoletin (6-methoxy-7-hydroxycoumarin)과 비교하여 in vitro 및 in vivo 항균활성을 조사하였다. In vitro에서 균사생육억제활성을 조사한 결과, 이들 물질들은 대상식물병원 곰팡이에 대하여 50% 균사생육억제농도 ($IC_{50}$)가 대부분 $200{\mu}g/mL$ 이상으로 나타나 항균활성이 비교적 약한 것으로 나타났다. 또한 7번 위치에 hydroxyl기가 노출되어 있는 umbelliferone과 scopoletin보다는 7번 위치의 free hydroxyl기 대신에 cyclic alkoxy기로 존재하는 decursin과 imperatorin이 곰팡이에 대한 항균활성이 강한 것으로 나타났다. 특히, decursin과 imperatorin은 각각 Pythium ultimum과 Magnaporthe grisea에 대하여 $25{\mu}g/mL$ 이하의 $IC_{50}$를 보여 강한 항균활성을 나타냈다. In vivo 실험에서는 decursin과 imperatorin은 여섯 가지 식물병 중 벼 도열병에 대하여 항균활성이 높은 것으로 나타났으며, 다른 세 개의 물질은 식물병 방제활성이 거의 없는 것으로 나타났다. 이상의 실험결과 7-hydroxycoumarin계 물질들의 항진균활성과 관련하여 7번 위치에 free hydroxyl기가 있는 것보다는 이 hydroxyl기가 보다 안정한 cyclic alkoxy기로 치환되는 것이 높은 항균활성을 나타내는데 중요하다는 것을 알 수 있었다.

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ANTIPLATELET AND ANTITHROMBOTIC ACTIVITIES OF VK-708, A NEWLY SYNTHESIZED VITAMIN K DERIVATIVE

  • Jin, Yong-Ri;Ryu, Chung-Kyu;Shin, Hwa-Sup;Yun, Yeo-Pyo
    • 한국독성학회:학술대회논문집
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    • 한국독성학회 2002년도 Current Trends in Toxicological Sciences
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    • pp.118-118
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    • 2002
  • It has been reported that vitamin K analogues have various pharmacological effects such as antiviral, antifungal, anticancer, and antiplatelet activities. It has also been reported that some synthetic naphthoquinone compounds showed antiplatelet activities.(omitted)

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