• 제목/요약/키워드: 5-O-methyl genistein

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Chemical Study on the Stem of Cudrania tricuspidata

  • Young, Han-Suk;Park, Jong-Hee;Park, Hee-Juhn;Choi, Jae-Sue
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제12권1호
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    • pp.39-41
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    • 1989
  • From the stem of Cudrania tricuspidata, ${\beta}$-sitosterol, ${\beta}$-sitosterol glucoside, arthocarpesin, norarthocarpetin, and 5-O-methyl genistein were isolated and characterized by spectral data.

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Protein Kinase 억제제 첨가 후 Platelet-Activating Factor에 의하여 자극된 호중구반응의 변경 (Alteration of the Activated Responses in Platelet-Activating Factor-Stimulated Neutrophils by Protein Kinase Inhibitors)

  • 이강건;고지영;함동석;신용규;이정수
    • 대한약리학회지
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    • 제32권1호
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    • pp.103-112
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    • 1996
  • Platelet-activating factor (PAF)에 의하여 자극된 호중구 respiratory burst, 탈과립과 세포질 칼슘농도의 증가에 있어 protein kinase C와 protein tyrosine kinase의 역할을 관찰하였다. PAF에 의하여 자극된 호중구에서 superoxide 및 $H_2O_2$의 생성과 myeloperoxidase와 acid phosphatase의 유리는 protein kinase C 억제제인 staurosporine과 H-7 그리고 protein tyrosine kinase 억제제인 genistein과 tyrphostin에 의하여 억제되었다. PAF에 의한 호중구 세포내 칼슘농도의 증가는 staurosporine, genistein과 methyl-2,5-dihydroxycinnamate에 의하여 억제 되었다. Staurosporine은 PAF에 의하여 자극된 호중구에서 세포내 칼슘유리와 망간유입을 억제 하였다. Genistein과 methyl-2,5-dihydroxycinnamate는 PAF에 의한 망간유입을 억제하였으나, 세포내 칼슘유리에 대한 이들의 효과는 관찰되지 않았다. PMA에 의하여 활성화된 호중구에서 세포내 칼슘농도의 증가에 대한 PAF의 자극효과는 감소되었다. Protein kinase C와 protein tyrosine kinase는 PAF에 의하여 자극된 호중구에서의 respiratory burst, lysosomal enzyme유리와 칼슘동원에 관여할 것으로 제시된다. 세포내 칼슘농도의 증가는 protein kinase의 영향을 다르게 받는 세포내 칼슘유리와 세포외부로 부터의 칼슘유입에 의하여 이루어질 것으로 추정된다. Protein kinase C가 활성화되어 있는 상태에서 세포내 칼슘동원에 대한 PAF의 자극작용은 감소될 것으로 시사된다.

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Chemical Components from the Stems of Pueraria lobata and Their Tyrosinase Inhibitory Activity

  • Morgan, Abubaker M.A.;Jeon, Mi Ni;Jeong, Min Hye;Yang, Seo Young;Kim, Young Ho
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권2호
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    • pp.111-116
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    • 2016
  • Phytochemical investigation of the stems of Pueraria lobata (Wild) Ohwi (Leguminosae), led to the isolation of eighteen known compounds: ${\beta}$-amyrone (1), (+)-pinoresinol (2), (+)-syringaresinol (3) $(+)-syringaresinol-O-{\beta}-{\small{D}}-glucoside$ (4), (+)-lariciresinol (5), (-)-tuberosin (6), naringenin (7), liquiritigenin (8), isoliquiritigenin (9) genistein (10), daidzein (11) daidzin (12) daidzein 4',7-diglucoside (13) 2,4,4'-trihydroxy deoxybenzoin (14), S-(+)-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxy-phenyl)propan-2-one (15), methyl $2-O-{\beta}-{\small{D}}-glucopyranosylbenzoate$ (16), pyromeconic acid $3-O-{\beta}-{\small{D}}-glucopyranoside$ 6'- (O-4''-hydroxy-3-methoxybenzoate) (17), and allantion (18). The chemical structures of these compounds were elucidated from spectroscopic data and by comparison of those data with previously published results. The effects of isolated compounds on mushroom tyrosinase enzymatic activity were screened. The results indicated that, chloroform extract of P. lobata stems turned out to be having tyrosinase inhibitory effect, and only compounds 5, 8, 9, and 11 showed enzyme inhibitory activity, with $IC_{50}$ values of $21.49{\pm}4.44$, $25.24{\pm}6.79$, $4.85{\pm}2.29$, and $17.50{\pm}1.29{\mu}M$, respectively, in comparison with these of positive control, kojic acid ($IC_{50}\;12.28{\pm}2.72{\mu}M$). The results suggest that P. lobata stems extract as well as its chemical components may represent as potential candidates for tyrosinase inhibitors.

Proliferative Effects of Flavan-3-ols and Propelargonidins from Rhizomes of Drynaria fortunei on MCF-7 and Osteoblastic Cells

  • Chang, Eun-Ju;Lee, Won-Jung;Cho, Sung-Hee;Choi, Sang-Won
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제26권8호
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    • pp.620-630
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    • 2003
  • The proliferative effects of thirty Oriental medicinal herbs on MCF-7 (estrogen-sensitive breast cancer cell line) and ROS 17/2.8 osteoblast-like cells were determined using the MTT assay. Methanol extracts from several herbs was found to show proliferative activity on the above two cell lines in the range of 5 to 100 $\mu$g/mL. Among these active herbs, the methanol extract from the rhizomes of Drynaria fortunei showed the most potent proliferative activity, and the cell proliferations were significantly increase by 136 and 158% in the MCF-7 and ROS 17/2.8 cells, respectively, when treated with 100 $\mu$ g/mL. Through a bioassay-guided separation, eight flavonoids, including four new flavan-3-ols and two propelargonidins, together with the known (-)-epiafzelechin and naringin, were isolated. Their chemical structures were characterized as (-)-epiafzelechin (1), (-)-epiafzelechin-3-O-$\beta$-D-allopyranoside (2), (-)-epiafzelechin-3-O-(6"-O-acetyl)-$\beta$-D-allopyranoside (3), 4$\beta$-carboxymethyl-(-)-epiafzelechin methyl ester (4), 4$\beta$-car-boxymethyl-(-)-epiafzelechin sodium salt (5), naringin (6), (-)-epiafzelechin-(4$\beta$\rightarrow8)-4$\beta$-car-boxymethylepiafzelechin methyl ester (7) and (-)-epiafzelechin-($4\beta\rightarrow8, 2\beta\rightarrowΟ\rightarrow7)-epiafzelechin-(4\beta\righarrow8)-epiafzelechin (8) by extensive 1D and 2D NMR spectroscopy. Most of these flavonoids, in the range of $10^{-15}∼10^{-6}$ M, accelerated the proliferation of MCF-7 cell, with compounds 7 and 8, in the range of $10^{-15}∼10^{-12}$ M, showing especially potent proliferation effects. Meanwhile, seven flavonoids, with the exception of compound 4, stimulated the proliferation of ROS 17/2.8 cells in the range of $10^{-15}∼10^{-6}$ M, with compounds 5-8 especially accelerating the proliferation, in dose-dependent manners ($10^{-15}∼10^{-9}$ M), and their proliferative effect was much stronger than that of $E_2$ and genistein. These results suggest that propelargonidin dimers and trimers isolated from the rhizomes of Drynaria fortunei may be useful as potential phytoestrogens, which play important physiological roles in the prevention of postmenopausal osteoporosis.

재래식 된장의 발효과정 중 이화학적 특성과 Angiotensin 전환효소 저해능 및 항돌연변이원성의 변화 (Changes in the Physicochemical Property, Angiotensin Converting Enzyme Inhibitory Effect and Antimutagenicity During the Fermentation of Korean Traditional Soy Paste (Doenjang))

  • 이창호;김원찬;이인구;이오석;박희동
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제13권5호
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    • pp.603-610
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    • 2006
  • 전통 된장의 발효 중 이화학적 성질 및 기능적 특성의 변화를 조사하기 위하여 전통 메주를 제조한 후 된장을 발효하면서 일정 간격으로 된장 숙성중의 이화학적 성질 및 amylase와 protease 활성, ACE 저해활성, 항돌연변이원성 등의 변화를 측정하였다. pH는 된장 숙성기간 내내 감소하였으며, 총산은 숙성기간에 길어짐에 따라 증가하였다. NaCl의 함량은 숙성 45일까지 15.4%로 증가하는 경향을 나타내었으며, 아미노산도의 변화는 된장숙성기간이 증가함에 따라 증가하는 경향을 나타내었다. 환원당 함량은 숙성 60일까지는 6.4%로 증가하였으나, 그 이후에는 감소하였다 총당은 숙성 60일일 때 16.0%로 가장 높게 나타났다. Amylase와 pretense의 활성은 숙성 60일일 때 4.03 unit/mL 와 7.29 unit/mL로 가장 높게 나타났으며 숙성이 더욱 진행됨에 따라 감소하는 경향을 나타내었다. Tyrosinase의 저해 활성과 ACE 저해 활성은 숙성 기간이 경과함에 따라 증가하는 경향을 나타내었다. 항돌연변이 활성은 숙성기간이 길어질수록 증가하는 경향을 나타내었으며, S. enterica serovar Typhimurium TA100을 사용한 경우 변이원 MNNG와 NPD에 대한 항돌연변이 활성은 90일 숙성시 각각 70.21%와 60.01%를 나타내었다. 또한, S. enterica serovar Typhimurium TA98을 사용한 경우 변이원 NPD와 NQO에 대한 항돌연변이 활성은 90일 숙성시 각각 50.91%와 46.35%를 나타내었다. 된장의 isoflavon 중 genistin, daidzein 및 genistein은 각각 $31.30{\mu}g/g$, $574.88{\mu}g/g$$532.92{\mu}g/g$으로 나타났다.

느타리버섯의 항암수목자원 배지속 함유성분의 분해능 평가 (Metabolizing analysis according to the sawdust media of the known anticancer trees by Pleurotus ostreatuss)

  • 신유수;양보현;강보연;김현수;이지현;홍윤표;이상원;이찬중;김승유
    • 한국버섯학회지
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    • 제9권4호
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    • pp.186-189
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    • 2011
  • 가래나무(J. mandchurica), 구지뽕나무(C. tricuspidata), 감태나무(L. glauca)는 최근 항암효과가 있다고 보고되고 있는 수목자원이다. 한방에서는 가래나무 수피를 말린 것을 추목피라하며, 소염성 수렴과 해열, 눈을 맑게 하는 등의 효능이 있어 장염, 이질, 설사, 눈이 충혈하고 붓는 통증 등에 처방하고 있으며, 주요성분으로 naphthoquinones, naphthalenyl glucosides, ${\alpha}$-tertalonyl glucopyranosides, diarylheptanoyl glucopyranosides, flavonoids 등의 페놀성 화합물들이 보고되었다. 구지뽕나무는 한방에서 자양, 강장의 효능이 있으며, 신체허약증, 정력 감퇴, 불면증, 시력감퇴 등에 효과가 크며, 부인병 치료와 항암치료에도 처방되고 있다. 구지뽕나무의 주요 성분으로 근피에서 새로운 iso-prenylated xanthone 화합물인 cudraxanthone A, B, C, D, H, I, J 및 K 그리고 isoprenylated flavone 화합물인 cudraflavone A, B cycloartocarpesin, populnin, quercimetrin 등이 알려졌으며, 목부에서는 ${\beta}$-sitosterol glucoside, arthocarpesin, norarthoca-rpetin, 5-O-methyl genistein 등이 분리되어졌다. flavonoid, morin, kaempherol-7-giucoside, poupulnin, stachydrine, proline, glutamicaoid, arginine, asparaginic acid 등의 화합물들이 보고되었다. 또한, 감태나무는 한방에서 열매를 산호초라 하며, 염증을 삭히며 통증을 없애는 효능이 있어, 풍습성 관절염이나 신경통, 손발이 저린 곳, 관절통과 근육통, 배가 차갑고 아픈 곳, 여성의 산후통과 뼈가 허약한 곳이나 허리와 무릎이 아픈 곳에 처방하고 있다. 감태나무의 주요 성분으로 지방유, 정유, cineol, caryophyllene bornylacttate, camphene pinene, limonene 등의 화합물들이 보고되었다. 본 연구는 항암효과가 알려진 가래나무, 구지뽕나무, 감태나무를 느타리버섯의 새로운 톱밥배지자원으로서 활용하여 이들 자원의 함유성분이 담자균류인 느타리버섯에 의해 분해되거나 다른 유도체화합물로 이행되는지를 검토하였다. 3종의 수목자원의 톱밥배지에서 재배한 느타리버섯과 공시재료를 80% 메탄올로 추출하여 조추출물을 조제하고 이를 액체배지에 첨가하여 생육한 느타리버섯 균사체를 HPLC분석 시료로 사용하였다. HPLC를 이용하여 공시재료들의 함유성분들의 크로마토그래피 패턴을 비교 분석한 결과, 가래나무, 구지뽕나무, 감태나무 톱밥배지에서 생육한 느타리버섯은 각각의 수목자원 톱밥배지속의 함유성분을 분해 또는 다른 유도체화합물로 이행시키지 않는 것으로 나타났다. 또한, 수목자원 추출물을 첨가하여 액상배지에서도 느타리버섯 균사체가 이들 추출물의 성분을 분해 또는 다른 유도체화합물로의 이행은 나타나지 않았다. 그러나 이들 추출물은 느타리버섯 균사체의 생육에 영향을 주어 느타리버섯 균사체의 2차대사산물의 생성 및 억제를 하고 있음을 나타냈다.