• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제36권2호
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• pp.103-107
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• 2006

In order to develop hydroquinone analogues for topical delivery, a structure-activity relationship study has been performed. A series of 2-substituted hydroquinones were tested for their ability to inhibit mushroom tyrosinase, alter melanin release and exert cytotoxicity in B6-F10 melanocytes. The electronic property of the 2-substituents did not affect the tyrosinase inhibition nor melanocyte toxicity. However, lipophilicity did affect to some degree the tyrosinase inhibition. The discrepancy in the structure-activity relationship may be due to the poor aqueous solubility of select analogues. Compounds with steric bulk at the 2-position seems to be less soluble, not enabling the analogue to interact effectively with the tyrosinase enzyme. Among the analogues tested, 2-isopropyl hydroquinone seems to be the most promising candidate for topical delivery, being the least toxic analogue with moderate melanin release inhibition.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권1호
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• pp.11-15
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• 1996

A series of poly(1,4-phenylene terephthalates) with pendant NLO chromophores was prepared by the solution polycondensation of 2,5-NLO chromophore substituted terephthalic acid with hydroquinone. The polymers obtained gave satisfactory NMR and elemental analysis results when taking into account their expected structures and the inherent viscosity value proved the polymeric character of all polymers. DSC, optical polarizing microscopy and WAXS studies revealed that none of these polymers exhibited liquid crystalline mesophases. Preliminary results on NLO properties of these polymers showed a surprisingly large second harmonic signal relative to a Y-cut quartz plate.

• Natural Product Sciences
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• 제26권4호
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• pp.303-310
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• 2020

Four new merohexapenoids named calyxaprenols A-D (1 - 4), together with the known compound haliclotriol A (5), have been isolated from the marine sponge Calyx sp. which was collected from the southwest islands of Palau. Based on comprehensive spectroscopic analyses, calyxaprenols A (1) and B (2) were determined to be pentacyclic hexaprenoids that are appended to a glycolic acid-substituted phenol moiety, whereas calyxaprenols C (3) and D (4) possess a tricyclic hexaprenoid skeleton joined to a hydroquinone ring. Identification of new merohexaprenoids from a Calyx sponge expands the known taxonomic distribution of this sparsely distributed class of marine metabolites and increases the chemical diversity described for this genus of marine sponge.

• 한국지하수토양환경학회지:지하수토양환경
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• 제9권2호
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• pp.20-27
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• 2004

수용액상에서 철광물질과 유기 용매간의 반응 속도는 여러 반응인자에 따라 반응 속도 실험을 하였다 F $e^{0}$ , FeS와 Fe $S_2$를 반응 매개물로 $C_2$C $l_{6}$에 대한 반응에서 F $e^{0}$ ＞ FeS ＞ Fe $S_2$ 순으로 분해반응 속도가 빠르게 나타났다. 철 광물질에 대해서 $C_2$C $l_{6}$, CHC $l_{5}$ , $C_2$C $l_4$, CHC $l_3$에 대한 분해 반응 속도는 염소 치환기가 적을수록 환원반응 속도는 느리게 일어난다. 환원 반응 속도는 pH, 교반 속도, 반응 온도와 비표면적에 의존적임을 확인하였다. 1,10-phenanthroline과 EDTA화합물은 고립전자 쌍을 가진 2개의 질소 원자에 의해 형성된 두 자리 킬레이트 작용기가 철 표면에 흡착하며 전자 이동 속도를 증가시켜 분해 반응 속도를 증가시킨다. 즉 분자 $\pi$＊ 오비탈을 가진 질소원자는 비어있는 금속에 비편재(delocalized)되어 전자이동 속도를 증가시킨다. 그리고 hydroquinone은 반응 속도에 영향을 주지 않았다. 자연계에 존재하는 카올리나이트는 철 광물질의 부식을 유발시켜 분해 반응속도를 증가시켰다. 반면 F $e^{2+}$와 S $O_4$$^{2-}$ 와 같은 이온은 반응속도에 영향을 주지 않았다.

• 공업화학
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• 제25권1호
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• pp.47-52
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• 2014

주사슬에 X-모양의 메소젠기를 갖는 액정폴리에스터 시리즈가 단위체인 2,5-디(4-치환된 벤조에이트)하이드로퀴논과 4,4'-디카르복시-1,8-디페녹시옥테인으로부터 용액중합에 의해 합성되었다. 합성된 중합체의 구조와 물성들은 $^1H$-NMR, FT-IR, DSC, TGA, POM, WXRD를 이용하여 조사되었다. 1,1,2,2-테트라클로로에탄 내에서 측정된 중합체의 고유점성도(${\eta}_{inh}$)는 0.35~0.66 dL/g로 측정되었으며, 본 실험에서 용해도 조사에 사용된 대부분의 유기용매에 잘 용해되었다. 모든 중합체들은 비교적 낮은 용융전이온도($T_m$)와 결정성을 나타내었으며, $T_m$ 이상으로 가열했을 때 열방성 네마틱 액정성을 보였다. 중합체의 이러한 특성은 주사슬에 결합되어 있는 벌키한 4-치환된 벤조에이트기에 때문인 것으로 보인다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제17권3호
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• pp.149-176
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• 1974

팔종(八種)의 치환(置換) diphenyl ether 제초제(除草劑)를 Rayonet 광화학(光化學) 반응기(反應器)를 사용(使用)한 모조환경조건하(模造環境條件下)에서 용액상(溶液相) 광분해(光分解)시켜 그 분해산물(分解産物)에 관(關)하여 연구(硏究)하였다. 시료(試料)로 사용(使用)된 화합물(化合物)들은 300 nm에서 광화학반응(光化學反應)을 일으키기에 충분(充分)한 energy를 흡수(吸收)하였으며 분해산물(分解産物)은 tlc, glc, ir, ms, 그리고 nmr 등(等)에 의(依)하여 확인(確認)하였다. 그 결과(結果)를 요약(要約)하면 C-6989의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : p-nitrophenol이 다량(多量) 생성(生成)됨을 보아 ether결합(結合)의 결렬이 주반응(主反應)이며 치환기(置換基) $NO_2{\rightarrow}NH_2$의 광화학적(光化學約) 환원반응(還元反應)과 $CF_3{\rightarrow}COOH$의 산화반응(酸化反應)도 관찰되었다. p-Nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : quinone(0.28%), hydroquinone(0.66%) 및 p-aminophenol(0.42%)과 비교적(比較的) 소량(少量)의 미지화합물(未知化合物)이 생성(生成)됨을 확인(確認)하였고 모화합물(母化化合物)은 대부분(大部分) 작용(作用)을 받지 않은 채로 존재(存在)하였다. 이들 분해산물(分解産物)의 형성기구(形成機構)는 $n{\rightarrow}{\pi}^*$ 및 여기(勵起)를 거친 nitro-nitrite재배열(再配列) 및 자유기(自由基)에 의(依)한 수소탈취(水素脫取)를 통(通)한 광환원(光還元)으로 추측(推測)되었다. Nitrofen의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane중(中)에서는 $NO_2$기(基)의 광환원(光遷元)이 주반응(主反應)이었고 수용액(水溶液) 중(中)에서는 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 ether결합(結合) 결렬 보다 현저하였다. hydroxide ion에 의한 친핵적(親核的) 치환(置換), hydroxyl기(基) 및 소량(少量)이긴 하지만 수소(水素)에 의한 염소(鹽素)의 치환(置換)도 다소 관찰되었다. MO-338의 용액상(溶液相) 광분해(光分解) : n-hexane용액중(中) nitro기(基)의 광환원(光遷元) 반응(反應)과 수용액중(水溶液中)에서의 광환원(光遷元) 및 hydroxylation이 주반응(主反應)이었으며 hydroxyl기(基)와 수소(水素)에 의(依)한 염소(鹽素)의 치환(置換) 및 ether결합(結合)의 결렬도 볼 수 있었다. n-Hexane과 cyclohexane중(中)에서의 MC-4379, MC-3761, MC-5127, MC-6063 및 MC-7181의 광분해(光分解) : nitro기(基)의 광환원반응(光還元反應)과 수소(水素)에 의(依)한 halogen의 치환반응(置換反應)이 주(主)로 일어났다. MC-4379의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換), hydroxylation, hydroxyl기(基)에 의한 nitro기(基)의 치환(置換)이 주(主)로 일어났고 광환원(光還元) 및 광염소화반응(光鹽素化反應)도 약간 일어났다. MC-3761의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬, hydroxyl기(基)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換) 및 hydroxylation이 수반되는 광환원(光還元)이 주반응(主反應)이었다. MC-5127의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxyethyl기(基)의 치환(置換)이 현저 하였고 ether결합(結合)의 결렬, 광환원(光還元) 및 탈염소화반응(脫鹽素化反應)도 약간 관찰되었으며 decarboxyethylation은 decarxy-methylation보다 용이함을 볼 수 있었다. MC-6063의 수중(水中) 광분해(光分解) : ether결합(結合)의 결렬과 탈염소화반응(脫鹽素化反應)이 주(主)로 관찰되었다. MC-7181의 수중(水中) 광분해(光分解) : 수소(水素)에 의한 carboxymethyl기(基)의 치환(置換)과 monodechlorination이 현저하였고 ether결합(結合) 결렬과 hydroxylation도 약간 일어났다. 3-Carboxymethyl-4-nitrophenol의 수중(水中) 광분해(光分解) : 방향족(芳香族) ester에서 흔히 볼 수 있는 광유도(光誘導) Fries rearrangement는 이 화합물(化合物)의 carboxymethyl기(基)에서는 볼 수 없었고 $nitro{\to}nitroso$반응(反應)이 주(主)로 일어났다.