• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제58권1호
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• pp.1-3
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• 2015

This study investigated the inhibitory activities of 2-hydroxyquinoline and its analogs against ${\alpha}$-glucosidase and ${\alpha}$-amylase. Based on the $IC_{50}$ values of 2-hydroxyquinoline analogs tested against ${\alpha}$-glucosidase and ${\alpha}$-amylase, 2-hydroxyquinoline had potent inhibitory activity (64.4 and $130.5{\mu}g/mL$, respectively), while 2-methyl-8-hydroxyquinoline showed weakly inhibitory activity (90.7 and $215.4{\mu}g/mL$, respectively). 2-Methylquinoline demonstrated no activity against ${\alpha}$-glucosidase and ${\alpha}$-amylase. In conclusion, 2-hydroxyquinoline analogs, with the existence of a methyl group and hydroxyl on quinoline, can be useful as a new diabetes treatment.

• 대한화학회지
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• 제9권1호
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• pp.33-36
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• 1965

5-Acetyl-8-hydroxyquinoline 의 酸解離定數를 $25^{\circ}C({\mu}$=0.1)에서 分光光度法과 pH滴定法에 依하여 測定하였다. 두 方法에 의하여 얻은 $pK_1$은 近似하게 一致하였으며 pK값은 8-hydroxyquinoline의 該當 pK값보다 작다. 그것은 acetyl group의 芳香族環에 대한 電子吸引性에 基因한 結果라고 생각한다.

• 대한화학회지
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• 제9권1호
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• pp.41-44
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• 1965

7-Nitroso-8-hydroxyquinoline-5-sulfonate의 Fe(II)錯鹽의 性質을 700$m{\mu}$, $26^{\circ}C$에서 分光光度法으로 調査하였다. 이 錯鹽은 pH6.0에서 가장 큰 吸光度를 나타내며 熱安定度도 대단히 좋다. Ligand나 Fe(III)의 還元에 使用한 hydroxylamine이 過剩으로 存在할때 에도 錯鹽의 生成에 影響을 주지 않는다. 錯鹽의 組成을 몰比法과 連續變化法으로 調査한 結果, 金屬과 ligand의 몰比는 1:3이였다. 檢量線은 實驗한 濃度範圍內에서 Beer의 法則에 따른다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권4호
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• pp.338-342
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• 1996

A sensitive method for the determination of trace cadmium after the preconcentration by extracting its 8-hydroxyquinoline complex into a molten benzophenone was developed. Several experimental conditions such as the pH of solution, the amounts of 8-hydroxyquinoline and benzophenone, stirring time, and standing time were optimized. Trace cadmium in 100 mL water sample was chelated with 2.5 mL of 0.001 M 8-hydroxyquinoline at pH 8.0. After 0.07 g benzophenone was added, the solution was heated to about 70 ℃ and stirred vigorously for 1 minute to dissolve the complex quantitatively in a molten benzophenone, and stood for 30 minutes to reproduce the microcrystalline benzophenone. The benzophenone containing Cd-8-hydroxyquinoline complex was filtered and dissolved in acetone. Cadmium was determined by a flame atomic absorption spectrophotometry. The interfering effects of diverse concomitant ions were investigated and eliminated. This method could be applied to natural water samples and the recovery of more than 90% was obtained in the real samples.

• Molecular & Cellular Toxicology
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• 제3권2호
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• pp.90-97
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• 2007

8-Hydroxyquinoline is used as antibacterial agent and antioxidant based on its function inducing the chelation of ferrous ion present in host resulting in production of chelated complex. This complex being transported to cell membrane of bacteria and fungi exerts antibacterial and antifungal action. In this study, we have carried out in vitro genetic toxicity tests and microarray analysis to understand the underlying mechanisms and the mode of action of toxicity of 8-hydroxyquinoline. TA1535 and TA98 cells were treated with 8-hydroxyquinoline to test its toxicity by basic genetic toxicity test, Ames and two new in vitro micronucleus and COMET assays were applied using CHO cells and L5178Y cells, respectively. In addition, microarray analysis of differentially expressed genes in L5178Y cells in response to 8-hydroxyquinoline were analyzed using Affymatrix genechip. The result of Ames test was that 8-hydroxyquinoline treatment increased the mutations in base substitution strain TA1535 and likewise, 8-hydroxyquinoline also increased mutations in frame shift TA98. 8-Hydroxyquinoline increased micronuclei in CHO cells and DNA damage in L5178Y. 8-Hdroxyquinoline resulted in positive response in all three tests showing its ability to induce not only mutation but also DNA damage. 783 Genes were initially selected as differentially expressed genes in response to 8-hydroxyquinoline by microarray analysis and 34 genes among them were over 4 times of log fold changed. These 34 genes could be candidate biomarkers of genetic toxic action of 8-hydroxyquinoline related to induction of mutation and/or induction of micronuclei and DNA damage. Further confirmation of these candidate markers related to their biological function will be useful to understand the detailed mode of action of 8-hydroxyquinoline.

• 한국전기전자재료학회:학술대회논문집
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• 한국전기전자재료학회 1999년도 춘계학술대회 논문집
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• pp.193-196
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• 1999

Organic electroluminescent devices have attracted a great deal of attention due to thier potential application to full-color flat-panel displays. The 8-hydroxyquinollne Zinc(Znq$_2$) were synthesized successfully from zinc chloride(ZnCl$_2$) and zinc acetate(Zn(C$_2$H$_3$O$_3$)$_2$) as green omitting material. A double-layer ELD consist of an emitting layer of B-hydroxyquinoline Zinc(Znq$_2$) and a hole-transport layer of tai-phenylene diamine(TPD) derivatives sandwiched between an Aluminium(Al) and Indium-Tin-Oxide(ITO) electrodes omitted green light resulting from Znq$_2$. The electroluminescent devices (ELD) exhibited a maximum luminance of 1000cd/$\textrm{cm}^2$ at a driving voltage of 8V and a driving current density of 0.4mA/$\textrm{cm}^2$.

• KSBB Journal
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• 제18권3호
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• pp.174-179
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• 2003

폐광지역으로부터 quinoline (2,3-benzopyridine)을 유일한 탄소원, 질소원, 그리고 에너지원으로 이용하는 세균 NFQ-1을 농화 배양기법을 통하여 분리하였다. 분리된 세균은 그람음성의 간균으로서 BIOLOG 시험을 통하여 Pseudomonas nitroreducens로 동정되었으며, 본 연구에서는 Pseudomonas sp. NFQ-1으로 명명하였다. Quinoline의 분해는 호기적 조건하의 B-배지에서 Pseudomonas sp. NFQ-1를 이용하여 실시되었다. 균주 NFQ-1 세균은 2.5 mM quinoline을 9시간 이내 완전히 분해하였다. 배양기간 동안 quinoline 분해의 중간대사산물인 2-hydroxyquinoline이 일시적으로 생성되었다가 배양기간 후반부에 사라졌다. 배양의 초기 pH 8.0은 6.8로 감소하다가 배양이 진행됨에 따라 7.0이 되었다. 대상 기질로서 quinoline의 농도가 증가함에 따라 생장곡선에서 유도기가 길어졌으며, 고농도의 quinoline (＞15 mM)은 주어진 조건에서 균주의 생장과 quinoline의 분해를 억제하였다. 부가 질소원으로 7.6 mM $(\textrm{NH}_{4})_{2}\textrm{SO}_{4}$의 첨가조건하에서 Pseudomonas sp. NFQ-1은 2-hydroxyquinoline, p-coumaric acid, benzoic acid, p-cresol, p-hydroxybenzoate, protocatechuic acid, catechol 등의 다양한 화합물을 이용할 수 있었으나 일부 화합물들 (예, 6-hydroxyquinoline, 8-hydroxyquinoline, coumarin, indoline, pyridine, lepidine, quinaldine, 4-bydroxycournarin, benzene, salicylic acid, phenol, phthalate)은 탄소원으로 이용되지 못하였다. euinoline의 분해경로를 규명하기 위하여 catechol dioxygenases의 specific activity를 결정하였다. 그 값은 catechol 1,2-dioxygenase에서 약 184.7 U/mg, 그리고 catechol 1,2-dioxygenase에서 약 33.19 U/mg이었다. 그 결과 균주 NFQ-1은 quinoline를 분해하기 위하여 주로 ortho-분해경로를, 그리고 부분적으로 meta-분해경로를 이용하는 것을 보여주었다.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제18권12호
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• pp.100-105
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• 2017

수질환경에서 구리이온을 검출하기 위하여 광섬유 센서의 구리 이온 감지 물질로 8-Hydroxyquinolin-2carboxaldehyde와 4-Aminoantipyrine으로 합성된 8-Hydroxyquinoline 합성유도체에 대해 광학적 반응 특성을 조사하였다. 실험은 광섬유를 이용한 측정시스템을 이용하여 수용액에 용해된 구리 이온의 농도에 대해 합성유도체에 의한 흡광도와 관계를 평가하기 위하여 수행되었다. 8-Hydroxyquinoline 합성유도체는 수질 환경에서 다양한 금속 이온들 중에서 구리 이온에 대해 노란색에서 붉은색으로 변화되는 높은 발색 현상을 나타냈으며 530 nm의 고유 흡광 파장을 보였다. 제작된 합성유도체의 Cu 이온에 대한 선택성을 평가하기 위하여 Hg 이온의 영향을 조사하였다. Cu와 Hg 이온의 다양한 농도 비 (Cu:Hg ratio 0.05부터 20까지)에서 흡광도를 측정한 결과, Cu 이온의 농도 증가에 따라 530nm에서 흡광도가 증가하는 경향을 보였다. 구리 이온의 고유 흡광 파장인 530 nm에서 합성 유도체에 의한 흡광도 세기는 구리 이온의 로그 농도에 선형으로 비례하였다. 따라서 8-Hydroxyquinoline합성유도체는 광섬유 센서의 구리 이온 감지 물질로 우수한 특성을 보임을 실험적으로 확인할 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제25권6호
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• pp.869-872
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• 2004

Newly synthesized 8-hydroxyquinoline based benzothiazole derivative 2 showed a distinctive $Hg^{2+}$-selectivity over other transition metal ions in aqueous solution. The fluorescence emission at 455 nm of 2 was completely quenched upon interaction with $Hg^{2+}$ ions in dioxane-$H_2O$ system (9 : 1, v/v). The selectivity was decreased in the order of $Hg^{2+}\;>>\;Cu^{2+}\;>\;Cd^{2+}\;>\;Pb^{2+}\;{\thickapprox}\;Zn^{2+}\;{\thickapprox}\;Ni^{2+},\;and\;Hg^{2+}$ concentration dependent fluorescence quenching profile was observed in the presence of common interfering metal ions as background. The fluorescence behavior of 2 suggests that the prepared compound could be used as a fluorescent signaling subunit for the construction of new $Hg^{2+}$-sensitive ON-OFF type supramolecular switching systems.

• 분석과학
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• 제13권1호
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• pp.49-54
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• 2000

5단계 반응을 통하여 실리카겔의 8-hydroxyquinoline 유도체를 제조하였으며, 각 단계에서 얻은 생성물들을 IR과 NMR을 이용하여 분석하였다. 실리카겔 자체에 관한 IR 스펙트럼으로부터, 자유 hydroxyl기와 수소 결합된 hydroxyl기가 존재하는 것을 확인할 수 있었다. 첫 단계 반응에서는 N-H와 C-H의 IR 밴드와 APTS기에 있는 메틸렌 탄소의 NMR peak을 확인하였다. 둘째 단계에서는 카보닐, nitro, 방향족 탄소의 IR 밴드와 지방족, 방향족, 카보닐 탄소의 NMR peak을 관찰하였으며, 셋째 단계에서 $NO_2$가 $NH_2$로 환원되는 것을 IR과 NMR로 확인할 수 있었다. 마지막 단계에서는 4번째 단계에서 생성된 $N{\equiv}N$ IR peak이 사라지는 것으로부터 8-quinolinol이 고정화되는 것을 확인할 수 있었다.