• 대한화학회지
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• 제52권3호
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• pp.249-256
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• 2008

3-Acetyl/Formyl 4-hydroxy-2H(1)-benzopyran-2-one를 malonitrile와 ethyl cyanoacetate로 처리하여 각각 1,1-dicyano-2-[4/-hydroxy-2/H(1)-benzopyran-2/-one-3/-yl] ethene/propene 2a-h와 ethyl-2-cyano-3-[4/-hydroxy-2/H (1)-benzopyran-2/-one-3/-yl] propenoate/butenoate 3a-h를 얻었다. NaN3와 2a-h의 1.3 dipolar 반응에서 4a-h인 tetrazole유도체를 얻었다. 3a-h는 PPA를 이용한 고리화 반응으로 3-cyano-2H,5H-pyrano [3, 2-c] benzopyran-2,5-diones 5a-h를 얻었다. 5a-h는 NaN3와1.3 dipolar 반응으로 -(1/H-tetrazol-5/-yl)-2H,5H-pyrano[3, 2-c] benzopyran-2,5-diones 6a-h얻었다. 화합물의 구조는 스펙트럼과 자료 분석을 기초로 입증했다.모든 화합물은 항균 활성을 검사하였고 의미있는 항균성을 가짐을 밝혔다. 2h화합물과 4h 화합물은 50 킽/mL에서 활성을 보였다

• 한국군사과학기술학회지
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• 제18권6호
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• pp.736-742
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• 2015

The effect of pressure on 1,3-dipolar cycloaddtion has been studied by means of FT-IR and NMR spectroscopy. Pressure accelerates 1,3-dipolar cycloaddition without solvent or catalyst. This simple and inexpensive method eliminates the need for work-up or purification. The method is expected to be applied to the synthesis of binders for solid rocket propellants.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제14권3호
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• pp.39-46
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• 1997

Ultraviolet spectrophotometric investigation has been carried out on the rate constants for 1,3-dipolar cycloaddition of 4-substituted-3-phenyloxadiazole derivatives with dipolarophiles such as phenyl acetylene, propiolic acid methyl ester and dimethylacetylene dicarboxylate. From there, the rate constants for 1,3-dipolar cycloaddition were determined at 80, 100 and $120^{\circ}C$, and the reaction rates were increased with increasing temperature. From these rate constants, the values of the thermodynamic activation parameters were obtained. Some thermodynamic activation parameters such as $E_{\alpha}$, ${\Delta}H^{\ast}$, ${\Delta}S^{\ast}$ and ${\Delta}G^{\ast}$ from Arrhenius equation were also calculated for the electrophilic 1,3-dipolar cycloaddition of 3-phenyloxadiazole derivatives with dipolarophiles. In order to the proposal the mechanism and reactivity of 1,3-dipolar cycloaddition reaction, the effect of substituents having various kinds of electron withdrawing or releasing groups were examinated. Considering the effect of substituents, an electron withdrawing group attached at the 4-carbon position in 3-phenyloxadiazole derivatives decreases the reaction rate because of the lack of electron density in 3-phenyloxadiazole ring.

• 대한화학회지
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• 제41권4호
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• pp.198-204
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• 1997

N-(2,4-dinitrophenyl)benzhydrazonyl bromide 유도체들의 가수분해 반응속도상수를 20$^{\circ}C$의 수용액에서 자외선 분광광도법으로 측정하여 넓은 pH 범위에서의 반응속도식을 구하였다. 반응속도식, 용매효과, 치환기 효과, 염효과, 열역학적 활성화 파라미터 등의 결과로부터 가수분해 반응메카니즘을 제안하였다. 즉, pH 3.0에서는 carbonium ion 중간체를 거쳐 SN1 반응에 의해 진행되며, pH 10.0에서는 1,3-dipolar 반응 메카니즘 또는 SN2 반응에 의해 진행됨을 제안하였다.

• Korean Chemical Engineering Research
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• 제54권4호
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• pp.574-581
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• 2016

본 연구에서는 탄소나노튜브에 다양한 아미노산과 알데히드의 1,3-dipolar cycloaddition 반응을 통해 pyrrolidine 고리를 도입하여 기능화된 탄소나노튜브를 합성하였다. 기능화된 탄소나노튜브에 메탈로센 촉매를 담지하였고 in-situ 에틸렌 중합을 통해 탄소나노튜브/폴리에틸렌 복합체를 합성하였다. 글리신과 벤즈알데히드로 기능화된 탄소나노튜브(Gly+BA-CNT)에 담지된 메탈로센 촉매는 낮은 지르코늄 함량에도 불구하고 높은 지르코늄 함량을 나타내는 N-benzyloxycarbonylglycine과 파라포름알데히드로 기능화된 탄소나노튜브(Z-Gly+PFA-CNT)에 담지된 촉매와 유사한 중합 활성을 보였다. N-Benzyloxycarbonylglycine과 파라포름알데히드로 기능화된 탄소나노튜브(Z-Gly+PFA-CNT)에 담지된 메탈로센 촉매의 경우 촉매 활성점의 분포가 조밀하여 에틸렌 중합 시 활성점으로 에틸렌 모노머와 공촉매 MAO가 확산하는데 입체적 방해를 주기 때문이다. 균일계 메탈로센 촉매로 생성된 폴리에틸렌과 비교하여 표면 기능화된 탄소나노튜브에 메탈로센을 담지한 촉매로 생성된 CNT/PE 복합체는 높은 분해 개시 온도($T_{onset}$)와 최대 중량 감소 온도($T_{max}$)를 가진다. 이는 pyrrolidine 고리가 기능화된 CNT는 PE 매트릭스 내에 균일하게 분산되고 CNT와 고분자 간의 강한 상호작용으로 인해 열적 안정성이 향상된 것으로 판단된다.

• 대한화학회지
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• 제43권3호
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• pp.302-306
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• 1999

Quinoxaline 4-oxide 10을 2-chloroacrylonitrile과 반응시켜 1,3-쌍극성 고리화 첨가반응으로 2,3-dihydro-1H-1,2-diazepino[3,4-b]quinoxaline류 11a, b를 합성하였고, 이들을 2,3,4,6-tetrahydro-1H-1,2-diazepino-[3,4-b]quinoxaline 12로 변환시켰다. 그리고 ??嵐?11a를 아세트산/물 용매에서 SeO2와 반응시켜서 고리변환에 의해 1,4-dihydro-4-oxopyridazino[3,4-b]quinoxaline 13을 합성하였다.

• 대한화학회지
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• 제35권3호
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• pp.262-267
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• 1991

Vinylglycine 유도체(13) 또는 allylglycine유도체(9,12)와 bromonitrile oxide(5)와의 1,3-이중 극성 고리화 첨가반응으로 bromo-acivicin 유도체(17) 또는 bromo-acivicin 동족체(15,16,8)를 합성하였다.

• 대한화학회지
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• 제45권4호
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• pp.318-324
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• 2001

6-Chloro-2-hydrazinoquinoxaline(4) 또는 6-chloro-hydrazinoquinoxaline 4-oxide(7)를 alkyl(ethoxymethylene)cyanoacetate류와 반응시켜 prazolylquinoxaline류(5,8)를 합성하였다. 그리고 화합물 8을 dimethyl acethylenedicarboxylate와 반응시켜 1,3-쌍극성 고 리와 첨가반응과 고리변환에 의하여 pyrazolylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline류(9)를 합성하였다.

• 대한화학회지
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• 제33권6호
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• pp.669-672
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• 1989

• 대한화학회지
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• 제24권1호
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• pp.8-14
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• 1980

메틸클로로휘메이트, $CH_3O$(CO)Cl와 메틸티오노클로로휘메이트, $CH_3O$(CS)Cl 및 메틸티올클로로휘메이트, $CH_3S$(CO)Cl의 가용매분해반응속도상수를 아세톤-물 및 아세토니트릴-물혼합용매중에서 전기전도도법으로 측정했으며 활성화파라미터, ${\Delta}H^{\neq}$ 와 ${\Delta}S^{\neq}$를 구하였다. 그 결과로 물함량이 큰 영역에서는 속도순위가 $$CH_3O(CO)Cl 이며, 한편 dipolar aprotic solvent가 큰 부분에서는 속도의 순위가 거꾸로 임을 알았다. log k대 solvent parameter인 Y, $\frac{D-1}{2D+1}$ 와 log($H_2$) 의 plots는 물함량이 큰 부분에서 $S_N1$ 성격이 증가함을 보여준다. 물함량이 큰 영역에서 $CH_3O$(CO)Cl은 $S_N2$로 $CH_3O$(CS)Cl은 중간정도의 메카니즘으로 반응하나 $CH_3S$(CO)Cl은 $S_N1$ 메카니즘으로 반응함을 알았다.