• 약학회지
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• 제32권4호
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• pp.245-250
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• 1988

Naphthoquinone derivatives have been found to be anticoagulant. In this report, several new 2-chloro-3-(N-arylamino)-naphthoquinone derivatives were synthesized in oder to develope mild anticoagulant. 2, 3-dichloro-1, 4-naphthoquinone was reacted with p-aminobenzoic acid, m-aminobenzoic acid, toluidine, m-nitroaniline, sulfanilamide, sulfathiazole, sulfaguanidine, phenetidine, 2-aminopyrimidine and 3-amino-5-methylisoxazole in EtOH or AcOH afford 2-chloro-3-(p-carboxy anilino)-naphthoquinone (1), 2-chloro-3-(m-carboxyanilino)-naphthoquinone (2),2-chloro-3-(toluidino)-naphthoquinone (3),2-chloro-3-(m-nitroanilino)-naphthoquinone (4), 2-chloro-3-(4-sulfanilanilino)-naphthoquinone (5), 2-chloro-3-(4-sulfathiazolino)-naphthoquinone (6),2-chloro-3-(4-sulfaguanidino)-naphthoquinone (7),2-chlro-3-(phenetidino)-naphthoquinone (8), 2-chloro-3-(pyrimidine-2-amino)-naphthoquinone (9) and 2-chloro-3-(5-methylisoxazole-3-amino)-naphthoquinone (10) in good yield.

• 약학회지
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• 제5권1호
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• pp.56-57
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• 1960

Three new 5-chloro-8-quinolinol derivatives such as 5-chloro-7-[4-(2-N-pyrrolidylethyl)-1-piperidylmethyl]-8-quinolinol 5-chloro-7-[4-(2-N-piperidylethyl)-1-piperidylmethyl]-8-quinolinol and 5-chloro-7-[4-(2-N-morpholinylethyl)-1-piperidylmethyl]-8-quinolinol were synthesized and found to be effective against Entamoeba histolytica in vitro and against experimental intestinal amebiasis in rats.

• 대한화학회지
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• 제42권4호
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• pp.449-453
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• 1998

6-Chloro-2-hydrazinoquinoxaline 4-oxide(11)와 ethyl chloroglyoxylate를 반응시켜 분자내 고리화반응에 의한 ethyl 8-chloro-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline-2-carboxylate(12)를 합성하였다. 화합물 12를 hydrazine hydrate와 반응시켜 $C_2$-hydrazinocarbonyl 유도체 13이 합성되었는데, 이것을 치환 벤즈알데히드류 및 헤테로아릴 알데히드류와 반응시켜 8-chloro-2-(substituted benzylidenehydrazinocarbonyl)-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline류(14) 및 8-chloro-2-[(2-substituted methylidene)hydrazinocarbonyl]-4H-1,3,4-oxadiazino[5,6-b]quinoxaline류(15)를 각각 합성하였다.

• 농약과학회지
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• 제8권1호
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• pp.1-7
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• 2004

화본과 제초제의 대표적인 화합물인 광학활성 fenoxaprop-p-ethyl[ethyl(R)-2-{4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy}propionate]을 4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol과 ethyl (S)-O-(p-toluenesulfonyl)lactate의 치환반응(Walden Inversion)을 이용하여 90%의 수율(광학활성순도 : 99.9% 이상)로 얻었다. 4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenol은 기초적인 원료인 아미노페놀, 우레아, 클로린, 유황 등을 자일렌, 메탄올, 디클로로에탄 등의 용매를 사용하여 6단계의 반응을 거처 70% 의 수율로 합성하였다.

• 대한화학회지
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• 제44권3호
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• pp.229-236
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• 2000

6-Chloro-2-hydrazinoquinoxaline4-oxide(10)를 아세틸아세톤 또는 디벤조일메탄과 반응시켜 분자내 고리화반응에 의한 6-chloro-2-(3,5-disubstituted pyrazol-1-yl) quinoxaline 4-oxide류(11)를 합성하였다. 화합물 11을 phosphoryl chloride로 염소와 반응시켜 3,6-dichloro-2-(3,5-disubstituted pyrazol-1-yl)quino-xaline류(12)를 합성한 다음 hydrazine hydrate 반응시켜 6-chloro-3-hydrazino-2-(3,5-disubstituted pyrazol-1-yl)quinoxaline류(13)를 합성하였다. 화합물 13을 치환 벤즈알데히드류, benzenesulfonyl chloride, 치환 benzoyl chloride류 및 acyl chlorid 류와 반응시켜 새로운 pyrazolylquinoxaline류(14-17)를 각각 합성하였다.

• 대한화학회지
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• 제21권3호
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• pp.180-186
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• 1977

1-chloro-2-iodoperfluorocycloalkenes를 종전에는 DMF 용매속에서 KI를 사용하여 Halogen 교환반응에 의하여 합성하였으나 alkyllithium으로 금속교환반응을 통하여 iodination함으로써 반응시간이 단축되던지 특히 1,2-dichloroperfluorocyclohexene의 경우에는 더 높은 수득률의 1-chloro-2-iodoperfluorocyclohexene을 얻을 수 있었다. 그리고 1,2-dihaloperfluorocycloalkenes의 coupling 반응도 fluorocycloolefins과 동분을 DMF와 혼합하여 slurry를 만들어 이것을 sublimer속에서 감압하에 반응시키므로서 반응시간과 온도를 낮출 수 있었으며 생성물의 수득률도 많이 증가시킬 수 있었다. 대표적인 예로서 1-chloro-2-iodotetrafluorocyclobutene의 coupling 반응에 있어서는 종전에 비해서 더 높은 수득률의 coupling product를 얻을 수 있었다. 한편 coupling반응이 가능한 기구를 검토하고 그 생성물의 물리적 성질을 측정하여 확인하였다.

• 약학회지
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• 제34권1호
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• pp.15-21
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• 1990

-4,9-dione derivatives were prepared from $2-chloro-3-({\alpha}-accetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ and 2-chloro-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone. $2-Chloro-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ was reacted with amines to give $2-amino-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ derivatives. Subsequent treatment of $2-amino-3-({\alpha}-acetyl-{\alpha}-ethoxycarbonyl-methyl)-1,4-naphthoquinone$ with sodium ethoxide gave -4,9-dione derivatives. When 2-chloro-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone reacted with sodium ${\alpha}-cyano$ ethyl acetate, 2-amino-3-ethoxycarbonyl-N-phenyl--4,9-dione was obtained. However, with sodium diethyl malonate, not -4,9-dione but 2-chloro-3-bis-(methoxycarbonyl)-methyl-2H-3-N-phenylamino-1,4-naphthoquinone was obtained.

• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.23-25
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• 2005

Protox 저해제인 cyclic imide type 화합물 중에서 EK 5439와 S-275 같은 화합물들의 필수 중간체인 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole은 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-2,3a,4,5,6,7-hexahyoindazol-3-one을 포스겐과 반응시켜서 얻을 수 있다고 알려져 있으나, 수율이 매우 낮고 재현성이 없다. 따라서 이 반응의 부산물들을 분리 확인하여, 이 부산물들이 반응물과 목적물의 이량체임을 밝히고, 이들을 가수분해함으로서 목적물의 합성수율을 높이고 반응물을 거의 대부분 회수할 수 있는 효과적인 방법을 개발하였다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권12호
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• pp.1189-1193
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• 2004

The total synthesis of norneolignans isolated from Krameria species, 2-aryl-5-(E)-propenylbenzofurans (5, 11), is described. The key step involves the one-pot reaction for 2-arylbenzofurans (2, 7) from 4-hydroxyphenylacetone with 4'-acetoxy-2-chloro-2-(methylthio)acetophenone (1) and 2-chloro-2-methylthio-(2',4',6'-trimethoxy)acetophenone (6) under Friedel-Crafts reactionconditions.

• 대한화학회지
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• 제40권11호
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• pp.681-685
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• 1996

6-Cyanomethyl-1, 3, 5-triazine의 2번과 4번 위치에 amino, n-propylamino, isopropylamino, 및 anilino기가 도입된 새로운 유도체 4들의 합성은 6-chloro-1, 3, 5-triazine 유도체 2'들과 3들을 tert-butyl cyanoacetate로 반응시켜 얻었으며, 6-chloro-1, 3, 5-triazine의 2번과 4번 위치에 amino, n-propylamino, isopropylamino, 및 anilino기가 도입된 유도체 2'들과 3들은 2, 4, 6-trichloro-1, 3, 5-triazine 및 4, 6-dichloro-1, 3, 5-triazine 유도체 2들과 amine 유도체들로부터 합성되었다.