식물 유래 naphthoquinone계 juglone의 신규 제초제 작용점 KAPAS에 대한 in vitro 및 in vivo에서의 활성 평가를 통해 천연물 유래 제초제로서의 가능을 검토하였다. Juglone은 농도의존적인 반응으로 KAPAS를 효과적으로 저해하였으며, 50% 저해농도는 $9.5{\mu}M$이었다. 바랭이(Digitaria sanquinalis)에 대한 경엽처리에서 juglone 125, 250, 500 및 $1000{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서의 활성정도는 각각 70, 95, 100 및 100%이었다. 또한, 8종의 화본과 및 광엽잡초에 대한 juglone 2,000 및 $1000{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서의 살초력은 완전하였으며(100%), $500{\mu}g\;mL^{-1}$에서도 90~100%이었다. Juglone을 처리했을 때 나타나는 주요 증상은 고사(desiccation) 또는화염상(burndown)이었다. Juglone 처리에 의한 전해물질 누출은 광조건에 관계없이 농도의존적으로 일어났으나, 엽록소 함량 감소 정도는 광조건에서도 경미한 수준이었으며, 암 조건에서는 전혀 일어나지 않았다. Juglone에 의해 억제되었던 애기장대 종자의 발아율은 biotin 공급에 의해 뚜렷하게 회복되었다. 이상의 실험에 결과에 의하면 천연 naphthoquinone계 juglone은 신규 제초제 작용점 KAPAS를 효과적으로 저해하는 친환경적인 천연물 유래 제초제로서의 가능성을 확인하였다.
본 연구는 식물세포막을 파괴시켜 제초활성을 나타내게 하는 화합물(막과산화형 제초제)을 미지의 많은 화합물로부터 신속하게 탐색하기 위한 새로운 검정법을 확립하기 위하여 실시되었으며, 확립한 전체적인 검정과정은 다음과 같다. 96-well microplate에 시험용액 $200{\mu}L$ 넣고 여기에 오이자엽으로부터 적출한 직경 4 mm의 절편 1개씩을 띄운다. 항온실의 광조건 하에서 회전진탕기로 조금씩 흔들어주면서 8시간 배양한 후 절편을 제거한 다음, 배양액에 HVA와 HRP를 첨가하여 반응시킨 후 마이크로평판용 형광검출기를 이용하여 형광도(Ex 320 nm, Em 425 nm)를 측정한다. 형광변화량이 높을수록 제초활성이 높은 것으로 판단한다. 본 방법은 96-well microplate에서 작업을 수행할 수 있고 형광검출 기술을 이용함으로써 검정과정과 작업을 간편하게 하여 검정효율을 기존보다 현저히 높인 것이 특징이다. 아울러 활성검정을 추출된 효소가 아닌 잎 절편수준에서 수행하기 때문에 보다 실용화에 근접한 정량적 데이터를 얻을 수 있는 장점을 가진다.
온실조건에서 N-alylphthalimide계열의 신규 화합물 KSC-35089의 경엽 처리 활성을 조사하고, quizalofop-P-ethyl과의 혼합 경엽처리에 의한 상호작용성을 알아보았다. KSC-35089는 경엽처리에서 광엽초종에 대한 제초활성이 화본과 보다는 상대적으로 강한 특성이 있어 화본과 특이적 제초활성을 지닌 quizalofop-P-ethyl과의 혼합처리에 의한 비선택적 제초제로서의 이용 가능성을 시사하였다. 경엽처리 실험에서 두 화합물의 상호작용은 서로 독립적으로 제초효과를 발현하는 상가적관계로 나타났으며, 이러한 상가적 작용은 19종의 화본과와 26종의 광엽초종을 이용한 다초종간 반응에서 확인되었다. 온실조건에서 KSC-35089 64g ai/ha와 quizalofop-P-ethyl 32g ai/ha의 혼합 경엽처리는 공시된 광엽과 화본과 초종 모두를 90%정도 방제하여 비선택적 제초제로서의 사용가능성이 있는 것으로 판단되었다. 향후 이들 두 화합물의 상가적 상호작용에 대한 원인구명을 위한 추가 실험이 요구된다.
제초성 비치환(H) benzenesulfonyl urea 분자, 1은 sulfonyl group 인접의 amino group과 pyrimidinyl group의 N원자 사이에 회합(H-결합)된 형태(II-keto)가 제일 안정하였으며 phenyl 치환$(R_2$ 및 $R_3)$유도체, 2는 전자를 밀수록$(\sigma<0)$ LUMO(ev.)는 음의 값으로 증가하여 물 분자의 HOMO(ev.)사이에 궤도 조절반응(p<0)에따른 전형적인 친핵 반응성을 나타낸다. N-(4,6-이치환-pyrimidine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 3 및 N-(4,6-이치환-triazine-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-dimethoxy-2-리uoro)ethylbenzenesulfonamide, 4 유도체의 4,6-이치환기(X 및 Y) 와 헤테로 고리의 변화에 따른 올챙이고랭이(Scirpus juncodies.) 에 대한 제초활성은 소수성$((log\;P)_{opt.}=0.89)$이 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 또한, pyrimidine-치환체, 3이 triazine-치환체, 4보다 양호한 제초활성을 나타내었으며 dimethoxypyrimidine-치환체, 3a가 가장 큰 제초활성을 보였다.
새로운 구조의 2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]-propionamide 유도체를 합성하여 밭조건하에서 발아후 경엽처리하여 제초 활성을 시험하였다. 합성된 대부분의 화합물은 피에 대해 높은 제초 활성을 나타내었고, 그 중에서 2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]-N-(2-fluoro-phenyl)-N-methyl propionamide는 벼에 좋은 선택성을 보였다.
잡초병원균 Drechslera portulacae는 기주식물인 쇠비름(Portulaca oleracea)에만 병징을 발현하는 식물독소를 생산한다는 사실을 발견하여 병원성에 관여하는 물질을 D. portulacae의 배양여액 중에서 정제 단리한 후 기기분석한 결과, 그 화학구조를 methyldihydroxyzearalenone으로 동정하였다. 또한, methyldihydroxyzearalenone의 제초활성은 시험초종인 식용피(E. crus-gall) 및 어저귀(A. avicennae)를 대상으로 조사되였다. 그 결과, 식용피 유묘의 초장에 대한 억제효과는 나타나지 않았으며 근생장에 있어서 $3{\times}10^{-5}M$ 처리시 대조구에 비해 35.7%의 억제를 보였다. 한편, 어저귀에서는 유묘의 초장 및 근장에 대한 억제효과가 인정되었으며 그 정도는 유근에서 심하여 $3{\times}10^{-5}M$ 처리구에서 근생장을 72.6% 억제시켰다. Methyldihydroxyzearalenone의 제초활성은 식용피보다 어저귀에서 높게 나타났다.
제초제 bialaphos에 저항성인 phosphinothricin ace-tytransferase gene이 도입된 형질전환 감자 식물체에서 유전자의 간편한 확인방법을 확립하였다. 먼저 형질전환체와 대조식물체의 잎 disc를 취해 bialaphos 5mg/l를 처리한 액체배지에 치상하였을 때 배양 25일이면 대조식물체의 잎 disc는 완전히 고사되어 형질전환체와 구별이 가능하였다. 감자의 뿌리 생육 비교실험에서는 bialaphos 0.5mg/l의 농도에 agar를 0.6% 첨가한 선발배지에서 식물체의 정단부위를 치상하여 비교하였을 때 7-10일이면 뿌리의 생육차이를 이용하여 간편하게 형질전환여부를 판정할 수 있었다. 또한 감자의 잎 disc를 제초제 bialaphos 0.5mg/l를 처리한 액체배지에 치상하여 15일이 경과한 후 chlorophyll A의 함량을 측정하였을때 형질전환체는 대조식물체보다 2.5배 정도 많은 chlorophyll A를 가지고 있어 형질전환체의 조기 판별시 chlorophyll A함량에 의해 검증이 가능하였다. 한편, 이렇게 형질전환 여부가 확인된 감자 식물체를 이용하여 PAT효소의 활성을 측정한 결과 대조 식물체에서는 PAT효소의 활성을 보이지 않았으나 형질전환 식물체에서는 모두 효소의 활성이 높았다.
식물체에 함유된 잡초종자발아 억제 물질을 검색하기 위해 그 생물검정법에 대한 몇가지 기초조사와 더불어, 확립된 검정법에 의해 45종의 식물체의 MeOH 추출액에 대해 생물활성을 조사한 결과는 다음과 같다. 1. 생물검정에 사용될 수 있는 아세톤과 MeOH의 허용도는 각각 1% 이하 및 0.1% 이하였으며 유화제로써 Triton X-100은 공시종자에 대해 100ppm의 농도에서도 비교적 약해가 심하였으나, Tween 20은 500ppm의 농도까지 별다른 영향이 없었다. 2. 본 실험에서 식물체의 추출액을 대상으로, 그 발아억제 활성을 비교, 검색할 경우 가장 적절한 검정농도는 5,000ppm(0.5%)이었다. 3. 45종의 시료 식물체 중 공시잡초종자에 대해 가장 강력한 발아억제활성을 나타낸 것은 둥근잎가정큰나무와 독일가문비의 MeOH 추출액이었으며, 이들은 모두 5,000ppm의 농도에서 공시종자에 대해 60% 이상의 발아억제 활성을 나타내었고, 특히 쇠비름과 큰달맞이꽃의 종자에 대해서는 90% 이상의 강한 억제활성을 나타내었다. 4. 고들빼기의 MeOH 추출액에서는 공시종자들의 발아 및 생육을 촉진시키는 호르몬 유사 물질의 존재가 강력히 시사되었다.
본 연구는 국내에 자생하는 자원식물들의 살초활성을 조사하여 식물생장억제물질을 활용한 환경친화형 제초제 개발에 요구되는 기초 자료를 확보하기 위해 수행되었다. 국내 자생 식물 101종을 식물체 부위별로 나누어 MeOH로 추출하여 획득된 시료 129점에 대해 돌피(Echinocholoa crus-galli P.B. var. formosensis Ohwi)를 이용한 살초활성 검정을 실시하였다. 시료를 소량의 methanol로 녹여 직경 5.5cm petri dish 상의 Whatman No. 2 여지에 균일하게 흡착시킨 후, fume hood 내에서 용매를 제거하고 1mL의 증류수를 첨가하였다. 돌피 종자를 15립씩 3반복으로 파종하여 $28^{\circ}C$, 5,000lux의 growth chamber에 치상하고, 7일 후 시험구 당 균일하게 자란 10개의 유묘를 선발해 초장 및 근장을 조사하였으며, 살초활성 평가를 위해 대조구 개체의 초장과 근장에 대한 생장억제율을 산출하였다. $1,000{\mu}g/mL$ 농도에서 101종 129점 MeOH 추출물들의 돌피 유묘 뿌리 생장에 대한 억제율을 조사한 결과, 80% 이상을 나타낸 식물 시료는 가죽나무 줄기, 누린내풀 지상부, 단풍취 뿌리, 두릅나무 지상부, 백양꽃 전초, 백양꽃 지하부, 병조희풀 경엽부, 산사나무 잎 가지, 삽주 뿌리, 상사화 전초, 상사화 지하부, 석산 뿌리, 애기송이풀 전초 등 17점이었다. 이들 중 90% 이상 고활성을 나타낸 단풍취 뿌리, 두릅나무 지상부, 백양꽃 전초, 상사화 지하부, 석산 뿌리 유래의 추출물에는 새로운 환경친화형 제초제 개발소재로써 활용할 수 있는 살초활성물질들이 함유되어 있는 것으로 생각된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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