몇 가지 키토산 비드들을 W/O 에멀젼법과 capillary extrusion법에 의해 제조하여, SEM 사진을 통해 표면 구조와 표면적의 차이를 관찰하였고, BET법으로 표면적을 측정하였으며, 피크린산 적정에 의해 유효 아민함량을 측정하여 상기 결과들과의 상관관계를 알아 보았다. W/O 에멀젼법에 의해 제조한 비드의 경우 capillary extrusion법에 의해 제조된 비드들보다 입자의 크기가 작았으며, 반대로 표면적, 유효 아민함량은 높게 나타났다. 또한 비드의 표면적, 유효 아민함량, 겉보기 밀도(apparent density) 및 기계적 강도(hardness)는 제조시 건조방법에 따라 매우 큰 편차를 나타내었다. Hardness 측정결과 solvent dehydration법에 의해 건조된 비드들이 동결건조법에 의해 건조된 비드들에 비해 높은 강도를 나타내었다. 또한 겉보기 밀도에 있어서도 solvent dehydration한 비드들이 동결건조한 비드들에 비해 높은 겉보기 밀도를 보였다. SEM 사진 분석결과 solvent dehydration법에 의한 비드들은 매우 작은 pore들이 비드의 표면에 무수히 존재한 반면 동결건조한 비드에서는 벌집모양의 pore들이 존재하고 있음을 알 수 있었다. 피크린산 적정결과 solvent dehydration한 비드의 경우 동결건조한 비드보다 약 10배의 높은 유효 아민함량을 나타내었으며 비드의 표면적이 클수록 유효 아민함랑은 높게 나타났다. 또한 fluorescamine을 반응시킨 후 형광현미경으로 관찰하여 비드의 표면과 내부의 pore 주위에 노출된 1차 아민의 존재를 정성적으로 확인할 수 있었다.
치환 브롬화페나실과 치환 피리딘과의 반응속도를 메탄올과 DMF 용매중, 25∼$45^{\circ}C$의 온도범위에서 전기전도도법으로 측정하였다. 그 결과 두 용매 다 같이 치환 피리딘에서는 전자를 주는 기가 치환되었을 경우 반응속도 상수는 컸으며, 반대로 전자를 끄는 치환기일 경우는 반응속도 상수가 작았다. 기질에서의 치환기 효과는 핵에 전자를 끄는기가 치환되었을 경우 반응속도는 증가하였다. 이 사실들은 탄소원자에 아민이 친핵적으로 공격한다는 것을 알 수 있다. 브롬화페나실과 피리딘의 반응에서 보여준 등속온도는 메탄올과 DMF에서 각각 614와 $202^{\circ}K$였고 $Br{\phi}nsted {\beta}$값은 0.29와 0.36이었다. 치환 브롬화페나실과 피리딘과의 반응의 경우는 등속온도는 전자를 끄는 치환기일 수록 감소하였으며, ${\beta}$값은 그 반대였다. 위의 결과로부터 p-Cl에서 p-MeO 브롬화페니실로 감에 따라 N…C 결합형성이 점차적으로 줄어들고 있으며 결합 형성은 DMF가 메탄올보다 우세하게 진전함을 추측할 수 있다. 치환 피리딘의 경우 Hammett식의 ${\rho}$값은 양 용매에서 모두 부(-)의 값을 가졌다. 핵 치환 브롬화페나실에서의 ${\rho}$값은 0.3의 적은 값이었으며 이는 메틸렌탄소에 피리딘의 질소 원자가 직접적으로 $S_N2$공격을 한다고 생각된다.
각종 고분자 화합물과 섬유산업에 응용되어왔던 아크릴산은 지금까지 화석원료를 이용하여 생산되어 왔다. 그러나 최근 화석원료의 가격 불안정성과 화석연료 유래 제품의 전주기에 걸친 온실가스 배출로 인해 재생 가능한 바이오매스로부터 아크릴산을 생산하는 공정에 관심이 높아지고 있다. 재생 가능한 탄소원으로부터 경제적으로 아크릴산을 생산하기 위해서는 효율적인 분리공정 개발이 필수적이다. 본 연구에서는 수용액 내의 아크릴산을 추출하기 위해 3차 아민추출제인 TOA를 사용하여 반응추출을 실시하였다. 각종 변수들이 추출능에 미치는 영향을 알아보고자 희석제의 극성과 TOA의 농도, 수용상에서 아크릴산의 농도에 변화를 주며 실험을 진행하였다. 아크릴산의 추출능은 TOA의 농도와, 알콜의 극성에 비례하였으며 최대 추출능은 95% 이상인 것으로 나타났다. 추출 후 산과 아민의 복합체의 형성을 확인하기 위해 적외선분광법을 실시하였고, 적외선분광법을 바탕으로 평형모델 식을 세워 추출평형 데이터를 해석하였다. 적외선분광법을 통하여 TOA의 농도가 높아질수록 (1, 1) 복합체의 비율이 증가하는 반면 아크릴산 이합체의 비율이 감소하는 것을 확인하였으며 이를 바탕으로 수립된 평형모델은 평형데이터를 잘 모사하였다.
바이오디젤이란 식물성 기름, 동물성 지방, 폐식용유 등의 재생 가능한 자원을 촉매 존재 하에 알코올과 반응시켜 생성되는 에스테르 혼합물을 말하며 경유와 물성이 유사하므로 경유에 혼합하여 압축착화 방식인 디젤엔진에 사용할 수 있다. 그러나 바이오디젤은 경유에 비하여 탄소-탄소 간 이중결합을 가지고 있는 성분을 많이 함유하고 있기 때문에 공기에 의해 산화가 일어나기 쉽다. 일반적으로 폐놀계 향산화제인 t-buthylhydroquinone(TBHQ)를 사용하여 산화안정성을 향상시키나 국내에서 사용되는 산화방지제는 전량 수입에 의존하고 있어 제품 개발에 의한 국산화가 시급한 실정이다. 본 연구에서는 폐유지로부터 생산한 바이오디젤의 산화안정성 향상을 위하여 폐놀 및 아민계 등의 산화방지제를 합성하여 바이오디젤에 적용하였으며, 다양한 물성시험방법을 적용하여 석유 및 석유대체연료 사업법에서 규정하는 바이오디젤의 품질기준을 확인하였다. 또한 EN 14112 바이오디젤 산화안정성 시험방법으로 폐놀 및 아민계 등의 산화안정성을 확인하였다. 본 연구는 산학연 공동기술개발 1차년도 사업으로 한국화학연구원과 공동으로 수행하였으며, 산화방지제 적용평가를 통해 우수한 제품을 선정하여 2차년도에는 차량 테스트를 통해 연료 첨가제로서의 적합성을 검증할 예정이다.
본 연구는 트리에탄올아민형 양이온 계면활성제(TEA-EQ)의 합성과 그 응용에 관한 것으로, 지방산과 트리에탄올아민의 특정 몰비와 반응온도에 따라 트리에탄올형 양이온 계면활성제의 mono, di, tri 구조가 다르게 합성되는 것을 알 수 있었고, 분석은 NMR로 해석하였다. 안정성은 섬유유연제에 적용한 후, 각각 $45^{\circ}C$에서 4개월간 상안정성을 육안으로 확인하였다. 장기안정성은 Tri-TEA-EQ 함량이 증가할수록 감소하였고 Mono-TEA-EQ 함량이 많을수록 증가하였다. 또한 지방산의 종류에 따른 유연력 및 흡수력을 평가하였는데, 포화지방산이 증가할수록 유연력이 증가하고, 불포화지방산이 많을수록 흡수력이 증가하는 현상을 보였다. 유연력 평가는 일반 가정용 수건의 터치감을 이용한 관능평가로 실시하였으며 흡수력은 유연제 처리 후 흡수되는 물의 높이로 측정하였다.
무수물인 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride (6FDA)에 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine (TFB), 2,2'-bis(3-aminophenyl)hexafluoropropane (BAFP), 2,2'-bis(3-amino-4-methylphenyl)hexafluoropropane (BAMF), bis(3-aminophenyl) sulfone (APS), p-xylyenediamine (p-XDA), 및 m-xylyenediamine (m-XDA) 등 6종류의 각각 다른 아민 단량체를 이용하여 폴리이미드(PI) 필름을 제조하였다. 얻어진 무색 투명한 PI필름은 무수물과 아민을 반응시켜 폴리아믹산(PAA)을 합성한 후, 용액 캐스팅에 의한 열처리 과정을 통해 얻었다. Differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA), thermo-mechanical analysis (TMA)를 이용하여 열적 성질을 측정하였고, universal tensile machine (UTM)을 이용하여 기계적 성질을 조사하였으며, 자외선/가시광선 분광광도계(UV-vis.)와 색차계를 이용하여 광학적 성질을 각각 확인하였다. 제조된 모든 필름들은 무색 투명하여 0.98~2.76 사이의 노란색 지수를 보였으며, 25.73~55.23 $ppm/^{\circ}C$사이의 열 팽창 계수를 나타냈다.
본 연구에서는 마이카와 산화 아연을 이용하여 복합 재료를 제조하고, 이를 자외선 차단 크림에 응용하는 연구를 수행하였다. 먼저 마이카와 산화 아연을 각각 3-aminopropyltrimethoxysilane (APTMS)으로 처리하여 표면에 아민기를 생성시켰다. 아민기가 붙은 마이카를 1,4-phenylenediisothiocyanate (PDC)와 반응시켜 표면에 -N=C=S 작용기를 활성화시킨 후, 아민기가 붙어있는 산화 아연과 결합시켜 산화 아연으로 덮인 마이카 복합 재료를 합성하였다. 원소 분석, EDS 분석, 열 중량 분석, SEM 이미지 분석, 형광 이미지 분석, 제타 전위 측정, X-선 회절 분석, DRS UV/Vis 분석을 통하여 고체 생성물의 특성을 규명하였다. 최종적으로 표준 프로토콜로 제조된 자외선 차단 크림의 파장에 따른 투과도를 280~400 nm 범위에서 측정하여 자외선 차단 효과를 확인하였다.
Semi-batch 고압반응기에서 구리촉매를 이용한 디메틸카보네이트(DMC) 합성에 대하여 연구하였다. DMC는 메탄올을 일산화탄소와 산소로 직접 산화성 카르보닐화하여 합성되었다. 부식속도는 반응기에 스테인레스스틸 시험 조각을 미리 넣어서 반응하는 동안 그 무게 변화를 측정하여 구하였다. DMC의 수율을 크게 낮추지 않고 부식속도를 낮추기 위하여 아민, 올레핀, 다른 금속염과 같은 첨가제를 사용하였다. 1-메틸이미다졸을 첨가제로 사용하면 부식 없이 18.6%의 DMC 수율을 얻을 수 있었다. DMC의 사용량을 줄이면 0.5%의 낮은 부식속도로 33.2%의 DMC 높은 수율을 얻을 수 있었다.
본 연구에서는 H1-길항체로 알려진 항히스타민제의 일종인 염산 아젤라스틴을 합성하기 위하여 phthalic anhydride, 4-chlorophenylacetic acid, hydrazine 2HCl를 이용하여 4단계 반응을 거쳐 합성하였다. 첫 번째 반응은 카르복실기와 히드록실기가 제거되는 반응이고, 두 번째 반응은 3-(4-chlorobenzylidene)phthalide의 비누화 반응이다. 세 번째 반응은 일차아민의 친핵성 첨가반응이 일어나는 반응이며, 네 번째 반응은 N-methyl-1-aza-bicyclo[3,2,0]heptane에 세 번째 반응의 생성물을 첨가하여 반응시키면 4-(4-chlorobenzyl)-1-(2H)phthalazinone가 합성되는 반응이다. 합성한 생성물을 FT-IR, $^1H$-NMR을 이용하여 분석하였고, 80%의 수율로 합성물을 얻었다.
구연산-초산-유산계에서 구연산의 반응추출에 영향을 미치는 여러 인자를 규명하기 위하여 추출제로 2급과 3급아민 및 용매화추출제를, 용매로 n-butylacetate, MIBK, kerosine 및 xylene 등을, modifier로서 tributyl-phosphate(TBP)와 isodecanol이 이용되었다. 그 외에 수용액상의 pH와, 온도의 영향을 연구하였고 평형상수도 얻었다. NaOH, $Na_2CO_3$ 및 $K_2HPO_4$ 알칼리 수용액에 의한 재추출 실험도 하였다. 실험결과 구연산의 추출에서 2급아민인 di-isotridecylamine(DITDA)이 추출도와 선택성에서 가장 좋았고 용매로서는 n-butylacetate가, modifier로서는 TBP가 우수하였다. 이외에도 수용액의 pH와 추출계의 온도가 낮을수록 추출도가 높았다. 재추출도는 stripping상의 염기도와 온도가 낮을수록 높아졌고 알카리 농도가 커질수록 높아졌다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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