고분자 분산형 액정 렌즈는 40 wt%의 NOA65 prepolymer와 60 wt%의 E7 액정 균일 혼합물에 추가적으로 광개시제를 첨가하여 $11{\mu}m$와 $30{\mu}m$의 두께로 제작 되었다. 광개시제로 사용된 벤조페논은 상업적으로 판매되는 NOA65에 기본적으로 5.0 wt%의 함량으로 포함되어있다. 이 논문에서는 NOA65에 포함되어 있는 벤조페논의 농도가 스마트 전자 안경을 위한 고분자 분산형 액정 렌즈에 미치는 영향에 대해서 알아보았다. 광개시제는 NOA65와 E7 액정 혼합물 무게의 1, 2, 4, 8, 16 wt%씩 추가로 첨가되었다. 벤조페논이 첨가된 샘플이 가지는 구동 전압, 직선 구간의 기울기, 응답 시간, 명암비와 같은 전기-광학적 특성들은 벤조페논의 첨가 없이 NOA65 만을 사용해 만든 샘플에 비해 모두 개선되었다. 이러한 개선들은 벤조페논의 첨가로 인해 샘플 내부에 존재하는 액정 방울의 평균 직경 크기가 증가하는 것에 기인하였다. 액정 방울의 평균 직경 크기는 벤조페논을 0 wt%에서 8 wt%로 첨가함에 따라 $5.3{\mu}m$에서 $12.2{\mu}m$로 증가하였다. 광개시제의 농도 범위에 대해 구동 전압은 11.1 V에서 17.3 V의 범위를 보였고, 직선 구간에서의 기울기는 10.35 %T/V에서 13.96 %T/V의 범위를 보였다. 이 두 특성은 벤조페논의 첨가 없이 기본 NOA65로 만들어진 샘플에 비해 더욱 개선되었다. 벤조페논을 첨가하지 않고 샘플의 셀 간격을 $30{\mu}m$에서 $11{\mu}m$로 감소시킴에 따라 상승응답 시간은 0.47 ms에서 1.05 ms로, 하강 응답 시간은 18.64 ms에서 45.3 ms로 각각 증가하였고 명암비는 86.5에서 5.7로 크게 감소하였다. 두 특성 모두 셀 간격의 영향으로 저하되는 것을 확인하였으나 벤조페논의 첨가에 따라 상승 응답 시간은 0.77 ms, 하강 응답 시간은 41.04 ms로 각각 감소하였고 명암비는 16.7로 증가하여 다소 개선되는 것 또한 확인되었다.
본 연구는 Aliquat 336 상이동 촉매와 potassium tert-butoxide 염기를 사용하여 상온에서 디페닐메탄을 산화시켜 벤조페논을 합성하는데 관한 것이다. 4급 암모늄염 촉매 존재하에서는 벤조페논이 합성되지 않는다고 보고된 다른 연구 결과와는 달리 Aliquat 336 촉매로 상온에서 30% 이상의 벤조페논 수율을 얻었다. Aliquat 336 촉매의 양과 potassium tert-butoxide의 양이 증가할수록 디페닐메탄의 전화율이 증가하였다. 산소의 분압이 높을수록 유기용매에 녹아 있는 산소의 농도가 증가하여 전화율과 선택도가 상승하였다. 또한 Aliquat 336 촉매의 역할이 포함된 반응 메카니즘을 제시하였다.
고체상 지지체인 4-클로로-3-나이트로벤조페논 옥심 resin 5를 이용하여 카르복스아닐라이드 유도체를 고체상에서 합성할 수 있는 방법을 개발하였다. 4-클로로-3-나이트로벤조페논 resin 6과 하이드록실아민 염산염을 축합반응하여 옥심 resin 5를 얻었다. 옥심 resin 5에 각각 다이옥신 및 옥사티인 유도체 7a-d를 결합하여 상응하는 고체상에 결합된 다이옥신 및 옥사티인 화합물 9a-d를 얻었다. 이 고체상 resin 9a-d를 초산 존재 하에서 아닐린으로 각각 처리하여 상응하는 다이옥신 및 옥사티인 카르복스아닐라이드 유도체 10a-d(수율 5%-정량적)를 합성하였다.
수소화붕소리튬, 보란 그리고 보란-염화리튬(1:0.1)의 카르보닐화합물 환원에 있어서의 선택성을 5쌍의 대표적인 카르보닐화합물 쌍(벤즈알데히드-아세토페논, 벤즈알데히드-2-헵탄온, 2-헵탄온-벤조페논, 아세토페논-벤조페논, 2-헵탄온-아세토페논)에 대해서 이들 수소화물의 제한된 양을 반응시켜 알아보았다. 이들 수소화물중 보란-염화리튬(1:0.1)이 제일 선택성이 좋았고, 수소화붕소 리튬과 보란도 2-헵탄온-아세토페논 쌍을 제외하고는 좋은 선택성을 보였다.
1) 시판(市販) 식용대두유(食用大豆油)를 아크릴수지제(樹脂製) 용기(容器)($28{\times}16{\times}2.5cm$)에 넣어 무색(無色), 적색(赤色), 녹색(綠色) 투명(透明)셀로팬 그리고 자외선흡수제(紫外線吸收劑) 피리딘, 벤조페논, p-아미노벤졸산(酸) 등의 접착제(接着劑) Cemedine C용액(溶液)(10%, 중량비(重量比))을 도포건조(塗布乾燥)시킨 무색투명(無色透明)셀로팬으로 덮고 매일(每日) 일정시간(一定時間)(4.5시간(時間)) 직사일사광선(直射日射光線) 조사(照射)시켜 각종(各種)셀로팬필름의 산화억제효과(酸化抑制效果)를 무색투명(無色透明)셀로팬의 경우를 Control로 하여 비교검토하고, 또한 각시료(各試料)의 산화속도(酸化速度)와 각종(各種) 셀로팬필름의 광선투과율(光線透過率)과의 관계(關係)도 검토하였다. 2) 적색(赤色) 및 녹색(緣色)의 투명(透明)셀로팬은 현저한 산화억제효과(酸化抑制效果)를 보였으며, 양자중(兩者中)에서는 적색투명(赤色透明)셀로팬이 녹색투명(綠色透明)셀로팬에 비해 약간 더 강한 산화억제효과(酸化抑制效果)를 나타냈다. 이는 적색투명(赤色透明)셀로팬이 녹색투명(綠色透明)셀로팬에 비해 단파장영역(短波長領域)의 광선투과율(光線透過率)이 적었기 때문인 것으로 생각된다. 3) 자외선흡수제(紫外線吸收劑)를 도포(塗布)할때 사용한 접착제(接着劑) Cemedine C자체도 상당한 산화억제효과(酸化抑制效果)를 보였었다. 이는 접착제(接着劑)에 의한 얇은 피막형성(被膜形成)으로 control의 무색투명(無色透明)셀로팬보다 각파장(各波長)에서의 광선투과율(光線透過率)이 적었기 때문인 것으로 생각된다. 피리딘, 벤조페논, p-아미노벤졸산(酸)의 Cemedine 용액(溶液)을 처리(處理)한 투명(透明)셀로펜은 무색투명(無色透明)셀로팬에 비하여 적은 광선투과율(光線透過率)을 보였다. 그러 나 피리딘, 벤조페논처리(處理) 투명(透明)셀로팬은 실험초기(實驗初期)에는 무색투명(無色透明)셀로팬과 비교할때 산화억제효과(酸化抑制效果)가 어느정도 인정(認定)되었으나 실험기간(實驗期間)이 각(各) 10일(日), 4일(日)을 경과하면 그 산화억제(酸化抑制) 작용(作用)은 급속(急速)히 상실(喪失)되었다. p-아미노벤졸산처리(酸處理) 투명(透明)셀로팬은 전실험기간(全實驗期間)을 통하여 무색투명(無色透明)셀로팬에 비할 때 현저한 산화억제효과(酸化抑制效果)를 보였다. 4) 결론적(結論的)으로 식용대두유(食用大豆油)의 직사일사광선(直射日射光線)에 의해서 촉진(促進)되는 자동산화(自動酸化)에 대한 이상의 각종(各種) 셀로팬필름의 산화억제효과(酸化抑制效果)의 크기는 다음의 순서였었다. 적색투명(赤色透明) 셀로팬>녹색투명(綠色透明)셀로팬>p-아미노벤졸산처리(酸處理) 투명(透明)셀로팬>Cemedine C단독처리(單獨處理) 투명(透明)셀로팬>무색투명(無色透明)셀로팬>피리딘처리(處理) 투명(透明)셀로팬>벤조페논처리(處理) 투명(透明)셀로팬.
본 연구는 Aliquat 336 상이동 촉매하에서 디페닐메탄을 산화시켜 벤조페논을 합성하는 반응의 메카니즘을 고찰한 것이다. 벤조페논의 생성속도는 Aliquat 336 촉매와 potassium tert-butoxide의 양이 많을수록 증가하였고, 반응의 부산물인 tert-butyl alcohol은 반응을 억제하였다 반응차수는 디페닐메탄과 산소의 농도가 낮을 때는 각각에 대하여 1차로 나타났고, 이들의 농도가 높을 때는 0차로 나타났다. 실험으로 측정한 벤조페논의 초기반응속도는 반응 메카니즘으로부터 유도한 다음의 반응 속도식과 비교적 잘 일치하였다. $$({\gamma}_{BP})_0={\frac{k_1k_3k_5[QCI]_0[DPM]_0[PTB]_0[O_2]_0}{k_2k_4[TBA]_0+k_2k_5[O_2]_0+k_3k_5[O_2]_0[DPM]_0}}$$
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[게시일 2004년 10월 1일]
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