A Kinetic Study on the Oxidation of Diphenylmethane under Aliquat 336 Phase Transfer Catalyst

Aliquat 336 상이동 촉매하에서 디페닐메탄의 산화반응에 관한 속도론적 연구

A mechanism for the synthesis of benzophenone from oxidation of diphenylmethane under Aliquit 336 phase transfer catalyst is investigated in this study. The production rate of benzophenone increased with the increasing amount of Allquat 336 and potassium tert-butoxide. At low concentrations of diphenylmethane and oxygen, the reaction order was first with the concentrations of diphenylmethane and oxygen respectively, but it approached to zero order at high concentrations. Tert-butyl alcohol, by-product of the reaction, inhibited the formation of benzophenone. Experimental results fit fairly well to the following initial reaction rate equation derived from reaction mechanism. $$({\gamma}_{BP})_0={\frac{k_1k_3k_5[QCI]_0[DPM]_0[PTB]_0[O_2]_0}{k_2k_4[TBA]_0+k_2k_5[O_2]_0+k_3k_5[O_2]_0[DPM]_0}}$$

본 연구는 Aliquat 336 상이동 촉매하에서 디페닐메탄을 산화시켜 벤조페논을 합성하는 반응의 메카니즘을 고찰한 것이다. 벤조페논의 생성속도는 Aliquat 336 촉매와 potassium tert-butoxide의 양이 많을수록 증가하였고, 반응의 부산물인 tert-butyl alcohol은 반응을 억제하였다 반응차수는 디페닐메탄과 산소의 농도가 낮을 때는 각각에 대하여 1차로 나타났고, 이들의 농도가 높을 때는 0차로 나타났다. 실험으로 측정한 벤조페논의 초기반응속도는 반응 메카니즘으로부터 유도한 다음의 반응 속도식과 비교적 잘 일치하였다. $$({\gamma}_{BP})_0={\frac{k_1k_3k_5[QCI]_0[DPM]_0[PTB]_0[O_2]_0}{k_2k_4[TBA]_0+k_2k_5[O_2]_0+k_3k_5[O_2]_0[DPM]_0}}$$