• 제목/요약/키워드: (-)-catechin derivatives

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참느릅나무에서 추출된 catechin 유도체 화합물의 멜라닌 생성 억제 효과 (Tyrosinase Inhibition-mediated Anti-melanogenic Effects by Catechin Derivatives Extracted from Ulmus parvifolia)

  • 황태혁;이효정;강동민;문경미;유재철;안미정;문동규;우동균
    • 생명과학회지
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    • 제33권2호
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    • pp.169-175
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    • 2023
  • 자외선으로 야기되는 피부조직의 손상에 대한 방어기전으로 멜라닌세포는 멜라닌 색소를 생산한다. 이러한 멜라닌 생성에는 tyrosinase 효소가 중추적인 역할을 수행한다. 그러나 과다한 멜라닌 생성은 피부조직에 주근깨와 검버섯 등의 과다 색소침착 병변을 일으킨다. 따라서 tyrosinase 발현이나 활성을 조절함으로써, 과도한 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 발굴하는 것은 임상적인 의미가 있다. Catechin은 tyrosinase 발현을 저해함으로써 멜라닌 생성을 억제하는 화합물로 알려져 있다. 본 연구에서는 B16F10 마우스 흑색종 세포주와 버섯에서 추출된 tyrosinase를 사용하여, 참느릅나무의 줄기 껍질에서 추출 및 동정된 catechin 유도체 화합물(C5A, C7A, C7G, 및 C7X)의 멜라닌 생성 억제 효능을 검증하였다. 먼저, B16F10 세포주에서, 세포독성을 나타내지 않는 농도의 catechin 유도체 화합물 처리는, 모두α-MSH로 촉진된 멜라닌 생합성을 억제하는 효능을 보였다. Catechin 유도체 화합물의 이러한 효능은 멜라닌 생합성 저해제로 잘 알려진 kojic acid와 비슷한 수준이였다. 또한, C5A와 C7A는 버섯에서 추출된 tyrosinase의 효소 활성을 통계적으로 유의하게 억제하였다. 또한, 컴퓨터 분석을 통해 C5A와 C7A는 kojic acid와 유사한 수준으로 tyrosinase의 active site에 결합할 것으로 예측되었다. 이에 더하여, 4종류의 catechin 유도체 화합물 모두가 α-MSH 처리된 B16F10 세포주에서 tyrosinase 단백질 발현을 감소시켰다. 본 연구결과를 종합하면, 참느릅나무에서 추출/동정된 catechin 유도체 화합물은 멜라닌세포의 멜라닌 생성을 효과적으로 억제하였다. 따라서, 본 연구결과는 이러한 catechin 유도체 화합물이 피부의 과다 색소침착 질환 제어를 위한 새로운 조절 물질로 응용될 수 있음을 제시한다.

친환경 버섯배지에 녹차 잔류물의 처리가 새송이버섯의 생장 및 Catechin류 함량에 미치는 영향 (Effects of Green Tea Residue Treatment in Eco-Friendly Medium on Growth and Catechin Content of Pleurotus eryngii)

  • 천상욱;김영민;윤대령
    • 한국자원식물학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.38-42
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    • 2007
  • The present study was conducted to investigate the translocation of polyphenols, especially catechin derivatives, from mushroom medium mixed with green tea residues into fruiting body of Pleurotus eryngii. Pleurotus eryngii was grown on the media incorporated by mixing or surface-treated with dry materials including leaf petioles and young stems or leaves of green tea. The dry materials treated in medium did not affect plant height and fresh weight of Pleurotus eryngii body. From the samples of Pleurotus eryngii, the eight main catechin derivatives (-)-gallocatechin(GC), (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-epigallocatechin (EGC), (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), (-)-gallocatechin gallate (GCG), (-)-epicatechin gallate (ECG), and (-)-catechin gallate (EGCG), and caffeine were analyzed quantitatively by HPLC. The results showed that EGC in Pleurotus eryngii was 45% more detected, when incorporated with the dry materials, than untreated control. Especially, content of EGCG was increased in surface-treated Pleurotus eryngii up to 3.2 ppm, while it was not detected or reduced in control and other treatments. Caffeine content was greatly increased regardless of treatment method, compared with control (0.1ppm), showing 44 fold-amount in Pleurotus eryngii at early growth stage when incorporated with the dry materials into medium. The results indicates that functional catechin derivatives of green tea would be partly translocated into Pleurotus eryngii throught incorporation and surface treatment with residues of green tea plants.

포도씨유 및 추출물의 카테킨류 측정방법 개선 (An Improved Method for Determination of Catechin and Its Derivatives in Extract and Oil of Grape Seeds)

  • 문성옥;이준영;김은정;최상원
    • 한국식품과학회지
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    • 제35권4호
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    • pp.576-585
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    • 2003
  • 현재 식품공전 및 식품첨가물 공전에서 포도씨유 및 추출물의 catechin 함량 측정방법으로 널리 사용되고 있는 바닐린비색법을 polyamide cartridge를 사용함으로써 개선하였고 보다 정확하며 재현성 있게 catechin 함량을 측정할 수 있는 HPLC 방법을 개발하였다. 포도씨유 및 용매(열수, 에탄올, 메탄올 및 아세톤)추출물의 catechin 함량을 바닐린비색법으로 측정한 결과 각각 $30{\sim}40\;mg%$ (g/포도씨유 100g) 및 $17{\sim}43%$(g/추출물 100g) 범위를 차지하였다. 반면, polyamide cartridge를 사용한 개량 바닐린비색법으로 위의 포도씨유 및 추출물의 catechin 함량을 측정한 결과 각각 미량($1{\sim}5ppm$) 및 $4.0{\sim}7.5%$ 차지하였다. 한편, HPLC 방법으로 포도씨유의 catechin 함량을 측정한 결과 포도씨의 주된 4가지 catechin 성분[(+)-catechin, procyanidin $B_2$, (-)-epicatechin 및 (-)-epicatechin gallate]은 거의 확인할 수 없었다. 그러나 포도씨 용매추출물의 catechin 함량을 측정한 결과 4가지 주된 catechin 성분을 확인할 수 있었으며, 그 중 (+)-catechin 및 (-)-epicatechin 함량이 각각 $1.35{\sim}2.60%$$2.35{\sim}4.59%$ 범위로서 상당히 높은 반면, procyanidin $B_2$ 및 (-)-epicatechin gallate 함량은 각각 $0.77{\sim}1.36%$0.06${\sim}0.30%$ 범위로서 상대적으로 낮았다 또한, HPLC에 의해 국내의 포도 품종별 및 산지별 포도씨의 catechin 조성 함량을 측정하였다. 이와같이 위에서 정립된 HPLC 방법에 의한 포도씨의 4가지 주된 catechin 성분의 회수율은 95% 이상으로 높았으며, 재현율은 모두 5% 미만의 편차를 나타내어 분리효율이 우수하였다. 그리고 4가지 catechin 성분의 검출한계는 $1{\sim}5\;ppm$ 범위를 나타내었다.

Synthesis, Antioxidant and Molecular Docking Studies of (-)-Catechin Derivatives

  • Kumar, Deepak;Kumar, Raj;Ramajayam, R.;Lee, Keun Woo;Shin, Dong-Soo
    • 대한화학회지
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    • 제65권2호
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    • pp.106-112
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    • 2021
  • 12 kinds of (-)-catechin derivatives were designed and synthesized. The catechin derivatives were evaluated their antioxidant activities using DPPH method. Most of them showed good antioxidant activity, particularly compounds 1d, 1e and 1j exhibited more activity than butylated hydroxytoluene (BHT). Molecular docking studies for compounds 1d, 1e and 1j with STAT1 showed not only sufficent characteristics binding cavity but also agreement with the observed biological activity. Acording to docking results, the compounds showed greater than hydrogen bonding, hydrophobic interactions, electrostatic interactions, and Van der Waals interactions as compared to the reference compound. They formed hydrogen bonds with important residues such as Lys566, His568, Leu570, and Phe644. The compounds showed a novel hydrogen bonding interaction with Arg649, which was not reported previously. Our results might suggest the compounds could serve as a novel anti-oxidant agent.

약용 활엽수종인 물푸레나무와 느릅나무 수피의 추출성분 (Extractives of the Bark of Ash and Elm as Medicinal Hardwood Tree Species)

  • 배영수;김진규
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제28권3호
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    • pp.62-69
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    • 2000
  • 물푸레나무와 느릅나무의 수피를 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상으로 조제하였다. 각 분획의 분말상 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산의 혼합액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼으로 크로마토그래피를 수행하였다. 물푸레나무의 수피는 소량의 ligstroside와 oleuropein 및 aesculin이나 aesculitin과 같은 다량의 쿠마린 유도체를 포함하고 있었으며 느릅나무 수피 추출물의 대부분은 (+)-catechin과 (+)-catechin-7-O-xylopyranose (+)-catechin-7-O-apiofuranose와 같은 (+)-catechin의 배당체 화합물 및 (+)-catechin의 이량체인 소량의 procyanidin B-3 화합물이었으며 단리된 페놀성 화합물의 구조를 구명하기 위하여 NMR과 FAB-MS 분석을 수행하였다.

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원적외선 처리가 녹차의 항산화능과 카테킨 함량에 미치는 영향 (Effect of Far-Infrared Irradiation on the Antioxidant Activity and Catechin of Green Tea)

  • 김소영;정석문;이승철
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제33권4호
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    • pp.753-756
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    • 2004
  • 본 연구에서는 녹차 완제품에 원적외선을 처리한 후 물 추출물을 제조하여 항산화능 및 catechin류의 변화를 조사하였다. 녹차 물 추출물의 flavanol 함량은 무처리구(145 mg/g)에 비하여 원적외선을 10분간 처리한 경우 160 mg/g로 증가하였으나, 20분간 처리하였을 경우에는 90 mg/g으로 감소하였다. 또한, DPPH 라디칼 소거능의 경우 원적외선을 10분간 처리한 녹차 추출물의 경우 62.57%로서 무처리구의 61.58%에 비해 약간의 증가를 나타내었지만, 원적외선을 20분간 처리한 경우에는 59.98%로서 감소하였다. 한편, 녹차 추출물의 epicatechin류(EGC, EGCG, EC, ECG)의 함량은 원적 외선의 처리 시간이 증가할수록 감소하였으며, catechin류(GC, C, GCG, CG) 함량은 원적외선을 10분간 처리하였을 때 가장 높게 관찰되었다.

Antioxidant and Anti-inflammatory Activity of Stem Bark Extracts from Ulmus davidiana var. japonica

  • Kim, Jin-Kyu;Kwon, Dong-Joo;Lim, Soon-Sung;Bae, Young-Soo
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제38권5호
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    • pp.444-449
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    • 2010
  • Ulmus davidiana var. japonica is a deciduous tree used in traditional medicine. In this study, we examined the antioxidant and anti-inflammatory activity of extracts and compounds isolated from U. davidiana var. japonica stem barks for development of cosmetic phyto-materials. Phytochemical examination of the stem bark led to the isolation and characterization of three known compounds, (+)-catechin (1), (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2), and procyanidin B3 ((+)-catechin-($4{\alpha}{\to}8$)-(+)-catechin) (3). Their bioactivities including antioxidant (DPPH ree radical scavenging assay) activity, anti-inflammatory (nitric oxide nhibition assay) were evaluated. Most of the crude extracts and isolates indicated significant antioxidant potential compared with BHT and ${\alpha}$-tocopherol as controls. Futhermore, all compounds showed higher inhibitory activities for NO production in Raw 264.7 cells than the L-NMMA using the positive control. Eespecially, (+)-catechin (1) and (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2) which could inhibit more than 90% of the NO production at a concentration of 100 ${\mu}g/m{\ell}$, implying excellent anti-inflammatory activity.

녹차의 squalene synthase 저해효과 (Inhibitory Effects of Green Tea against Squalene Synthase)

  • 최성원;허남윤;이한승;백무열;안순철;이정규
    • 생명과학회지
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    • 제18권2호
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    • pp.273-278
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    • 2008
  • 콜레스테롤 생합성 과정에 있어서 속도조절 단계 효소의 하나인 squalene synthase에 대한 저해물질의 탐색을 목적으로, 30종의 다양한 천연물을 대상으로 squalene synthase에 대해 저해효과를 검토한 결과 녹차추출물에서 비교적 저해활성이 높고 재현성이 있게 저해효과를 나타내는 것으로 확인되었다. 녹차에 함유되어 있는 squalene synaase에 대한 저해물질의 용매추출성을 검토한 결과 ethyl acetate와 n-butanol 층에 저해물질이 많이 함유되어 있는 것으로 확인되었으며 저해물질은 녹차의 polyphenol 화합물인 catechin에 의한 것으로 추정되었다. Catechin 표준용액의 각 농도에 따른 squalene synthase 저해작용을 살펴 본 결과, (-)-epigallocatechin gallate, (-)-epicatechin gallate, (-)-epigauocatechin, (-)-epicatechin, (+)-catechin의 순으로 저해활성이 강한 것으로 나타났으며 가장 강한 저해활성을 나타내는 (-)-epigallocatechin gallate의 $IC_{50}$값은 $90{\mu}M$이었다.

Inhibitory Effect of the Phenolic Compounds from Apples Against Oxidative Damage and Inflammation

  • Sim, Jang-Seop;Jeong, Jin-Boo;Lee, Jong-Hwa;Kwon, Tae-Hyung;Cha, Young-Joon;Jeong, Hyung-Jin
    • 한국자원식물학회지
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    • 제23권6호
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    • pp.487-497
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    • 2010
  • ROS have been associated with pathogenic processes including carcinogenesis through direct effect on DNA and play an important role in the pathogenesis of inflammation. Because of many types of phenolic acid derivatives and flavonoids, apples have been one of the human diet since ancient times and are one of the most commonly consumed fruits in worldwide. In this study, catechin, chlorogenic acid and phlorizin dihydrate were purified and identified by HPLC and GC/MS. The contents of catechin, chlorogenic acid and phlorizin dihydrate were 1.01 mg, 7.01 mg and 3.67 mg/ kg wet weight, respectively. Catechin and phlorizin dihydrate were found to significantly inhibit oxidative DNA damage, while chlorogenic did not affect. Also, catechin inhibits NO and $PGE_2$ production via suppressing iNOS and COX-2 expression. However, chlorogenic acid and phlorizin dihydrate did not affect. Our results show that catechin may be the most active phenolic compound in anti-oxidative damage and anti-inflammatory effect.

Rutin, Catechin Derivatives, and Chemical Components of Tartary Buckwheat (Fagopyrum tataricum Gaertn.) Sprouts

  • Lee, Hee-Sun;Park, Cheol-Ho;Park, Byoung-Jae;Kwon, Soon-Mi;Chang, Kwang-Jin;Kim, Sun-Lim
    • 한국작물학회지
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    • 제51권spc1호
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    • pp.277-282
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    • 2006
  • The aim of this study was to develop the tartary buckwheat (Fagopyrum tataricum Gaertn.) sprouts and to clarify the biological and chemical characteristics of the sprouts. At 7 days after seeding, hypocotyls length and thickness, and root length of tartary buckwheat sprouts were 137 cm, 1.4 mm, and 12.6 cm, respectively. Fresh weight, dry weight, and moisture contents of an individual sprout at 7 days after seeding were 202 mg, 5.4 mg, and 95.3%, respectively. Protein content in tartary buckwheat sprouts was 23.0% which relatively higher than that of seeds, while lipid and ash contents were 3.5% and 5.3%. Among 7 minerals, the content of phosphorus showed the highest level (1,383.5 mg/100 g), while the contents of sodium and potassium were 1,197.5 mg/100 g and 1,106 mg/100 g, respectively. The contents of other minerals were Mg (795.5 mg/100 g), Ca (149 mg/100 g), Zn (16.4 mg/ 100 g), and Fe (14.7 mg/100 g). The rutin content of tatary buckwheat sprouts including root parts was the highest (5644.9 mg/100 g) at 7 days after seeding. The concentration of catechin derivatives in tartary buckwheat sprouts was high in order of catechin (59 mg/100 g), epicatechin gallate (47 mg/100 g), and epicatechin (14 mg/100 g).