To elucidate the structure of procyanidin in Korean red pine (Pinus densiflora S. et Z.), bark, the extractives were extracted with acetone-water mixture(7:3, v/v) from inner bark of Korean red pine. The extracts separated three fractions which were extracted by liquid-liquid extraction. The extracting solvents were chloroform and ethyl acetate and water. The part of ethylacetate soluble was chromatographed by liquid chromatography. The ethylacetate soluble portion yielded four natural procyanidin dimers, two known epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}6$)-catechin, catechin-($4{\alpha}{\rightarrow}8$)-catechin and two unknown catechin-($4{\beta}{\rightarrow}6$)-catechin and conformational isomer of epicatechin-($4{\alpha}{\rightarrow}6$)-catechin. The additional catechins was also isolated. The structures of these procyanidins were elucidated by their $^{13}C$-NMR spectra.
어유에 catechin, 로즈마리 추출물 (Antox1, Antox2, Antox3), carotene, 녹차 추출물 (Gtox) 등을 첨가하여 각각의 항산화력을 rancimat을 이용하여 측정하였으며, synergist외의 상승효과를 측정하였다. 사용된 항산화제 6종 중에서 catechin 500ppm을 첨가한 시료의 induction periods time이 4.35 hr로 control의 0.65 hr보다 3.7 hr의 차이를 보이면서 크게 나타났다. Catechin과 Antox3에 synergist인 gallic acid, EDTA, citric acid, vitamin C, ascorbic acid, propyl gallate를 사용하여 항산화 상승효과를 비교하였다. Catechin을 주 항산화제로 사용한 경우 vitamin C와 ascorbic acid의 synergist를 첨가하지 않은 control에 비해 약 1시간 이상 증가하였으며 Antox3의 경우 vitamin C와 ascorbic acid의 synergist를 첨가하였을 때 colure떼 비해 약 2시간 가량 증가함을 보였다. 그러나 전자코를 이용한 향구분 조사에 따르면, 이들 천연 항산화제를 사용하였을 때 본래의 어유취에 영향을 주는 것으로 나타났다.
해당화 뿌리는 우리나라 민간에서 당뇨병 치료제로 사용되는 약용식물이다. Bromobenzene으로 간독성을 유발한 흰쥐에 뿌리에서 분리한 화합물인 (+)-catechin을 경구투여하여 bromobenzene대사계에 미치는 효소활성을 간독성 물질인 bromobenzene 3,4-oxide 생성에 관여하는 효소인 aminopyrine N-demetylase와 aniline hydroxylase와 독성 epoxide 대사중간체를 무독화 시키는 epoxide hydrolase와 glutathione S-transferase에 활성을 관찰하였다. (+)-Catechin의 투여가 aminopyrine N-demetylase, aniline hydroxylase 및 glutathione S-transferase에 활성에는 영향을 주지 못하였으나, epoxide hydrolase는 positive control로 사용한 ascorbic acid에 미치지 못하지만, bromobenzene 처리군 보다 39% 효소활성을 회복 시켰다. 따라서, (+)-catechin은 간독성 물질을 무독화시키는 epoxide hydrolase의 활성을 회복시켜 간보호 활성을 나타냄을 알 수 있었으며, 해당화에서 분리한 사포닌 성분인 rosamultin도 이효소의 활성을 증가시킴으로 인해 보호활성을 나타내는 것으로 보고된바 있다.
시중에 유통되고 있는 녹차중의 catechin류에 대하여 열수추출 및 HPLC분석을 통하여 함량을 조사하고 이를 효율적으로 이용하기 위하여 pH조건이 녹차 catechin류의 안정성에 미치는 영향에 대하여 분석하였다. 시판 중인 전남 보성산 녹차의 catechin류 함량은 (+)-catechin>(-)-EGCg>(-)-EGC>(-)-EC>(-)-ECg순으로 추출되었고 Total catechin류의 함량은 103.72mg/g이었다. 녹차에서 분리·정제되어진 catechin류인 (+)-catechin, (-)-EC, (-)-ECg, (-)-EGCg를 pH 3∼11에 대한 안정성을 흡광도측정장치를 이용하여 측정하였다. 그 결과 catechin류의 pH에 대한 영향을 최대흡수파장 및 흡광도 변화로 보면 pH가 높을수록 (+)-catechin과 (-)-EC은 흡광도가 증가되었고 (-)-ECg와 (-)-EGCg는 최대흡수파장이 증가되었다. 또한 7일간 실온에서 저장하면서 기간에 따른 변화를 살펴본 결과에서 산성조건에서는 큰 변화가 없지만 알칼리조건에서는 흡광도가 증가되었다. (+)-catechin과 (-)-EC은 알칼리조건에서 흡수파장 400∼430 nm에서 저장기간이 길수록 흡광도가 증가되었다. 이는 녹차의 갈변과 관계가 있을 것으로 생각되었다. 이상의 결과로, 녹차 Catechin유도체의 pH 및 저장기간에 대한 영향은 ECg, EGCg에 gallic acid의 결합에 의한 것으로 생각되고, C, EC의 불안정은 중합반응으로 생각된다. 녹차 catechin류는 대부분 산성에서 저장기간이 길고 안정한 것으로 나타났으나 생리활성이 강한 (-)-EGCg는 산성에서도 불안정한 것으로 나타났다. 결론적으로 녹차의 기능성 성분을 효율적으로 이용하기 위해서는 pH를 낮게 유지하여야 할 것으로 사료되어진다.
The purpose of this study was to investigate the effects of green tea catechin on lipid metabolism in streptozotocin(STZ)-induced diabetic rats. Male Sprague-Dawley rats weighing 150$\pm$10gm were randomly assigned to one normal and three STZ-induced diabetic groups. Diabetic animals were fed catechin free diet(DM-0C group), 0.5% catechin diet(DM-0.5C group) and 1% catechin diet(DM-1C group). Diabetes was experimentally induced by intravenous injection of 55mg/kg body wt of STZ in citrate buffer(pH 4.3) after feeding of three experimental diets for 4 weeks. Animals were sacrificed at the 6th day of diabetic states. Levels of blood glucose were three fold higher in all three STZ-induced diabetic groups than that of the normal group. The levels of plasma insulin were markedly lower in three STZ-induced diabetic groups than that of the normal group. The levels of plasma cortisol were increased in DM-0C group compared with that of the normal group. Triglyceride, total-cholesterol and LDL-cholesterol levels in serum were increased in DM-0C groups compared with the normal group but were not significantly different between catechin diet groups and normal group. Serum HDL-cholesterol levels were reduced in DM-0C and DM-0.5C groups by 38% and 25%, respectively and had similar tendency in the DM-1C group compared with that of control group. Atherogenic index have shown same pattern as the result of total cholesterol. Activities of 3-hydroxy-3-methylglutaryl Co enzyme A(HMG-CoA) reductase were higher in DM-0C groups than those of the normal group but were not significantly different between catechin diet groups and the normal group. It is concluded that dietary catechins can modulate lipid levels of serum and liver HMG-CoA reductase activity in diabetic rats.
A molecular imprinted polymer (MIP) using (+)catechin ((+)C) as a template and acrylamide (AM) as a functional monomer was prepared. Acetonitrile was used as the porogen with ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA) as the crosslinker and 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) as the initiator. The adsorption isotherms in the MIP were measured and the parameters of the equilibrium isotherms were estimated by linear and nonlinear regression analyses. The linear equation for original concentration and adsorpted concentrations was then expressed, and the adsorption equilibrium data were correlated into Langmuir, Freundlich, quadratic, and Langmuir Extension isotherm models. The mixture compounds of (+)C and epicatechin (EC) show competitive adsorption on specific binding sites of the (+)catechin-MIP. The adsorption concentrations of (+)C, epicatechin (EC), epicatechin gallate (ECG), and epigallocatechin gallate (EGCG), on the (+)catechin-molecular imprinted polymer were compared. Through the analysis, the (+)catechin-molecular imprinted polymer showed higher adsorption ability than blank polymer which was synthesized molecular imprinted polymer without (+)catechin. Furthermore, the competitive Langmuir isotherms were applied to the mixture compounds of (+)C and EC.
Kim, Jin-Kyu;Kwon, Dong-Joo;Lim, Soon-Sung;Bae, Young-Soo
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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제38권5호
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pp.444-449
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2010
Ulmus davidiana var. japonica is a deciduous tree used in traditional medicine. In this study, we examined the antioxidant and anti-inflammatory activity of extracts and compounds isolated from U. davidiana var. japonica stem barks for development of cosmetic phyto-materials. Phytochemical examination of the stem bark led to the isolation and characterization of three known compounds, (+)-catechin (1), (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2), and procyanidin B3 ((+)-catechin-($4{\alpha}{\to}8$)-(+)-catechin) (3). Their bioactivities including antioxidant (DPPH ree radical scavenging assay) activity, anti-inflammatory (nitric oxide nhibition assay) were evaluated. Most of the crude extracts and isolates indicated significant antioxidant potential compared with BHT and ${\alpha}$-tocopherol as controls. Futhermore, all compounds showed higher inhibitory activities for NO production in Raw 264.7 cells than the L-NMMA using the positive control. Eespecially, (+)-catechin (1) and (+)-catechin-7-O-${\beta}$-D-apiofuranoside (2) which could inhibit more than 90% of the NO production at a concentration of 100 ${\mu}g/m{\ell}$, implying excellent anti-inflammatory activity.
녹차에 있어서 맛성분으로도 중요하고, 최근에는 그 약리작용의 연구과 활발히 연구되고 있는 catechin의 함량 분석을 국산 시판 녹차를 시료로 하여 시도하였다. 100mg의 시료 분말 녹차를 열수 출출한 후 $CHCl_3$를 가하여 시료 용액으로 부터 caffeine를 제거시키고 EtOAc를 가하여 catechin류를 추출 농축하여 5ml로 한 다음 $0.45\;\mu\textrm{m}$ membrane filter를 통과시킨 후 $2\;\mu\textrm{l}$을 HPLC에 주입시켰다. 4종류의 고순도 정량분석용 catechin류를 표준용액으로 한 검량선법에 의하여 시료중의 catechin 함량을 구하였다. 그 결과, EGCg의 함량(찐 1번차 : 7.54%, 볶은 1번차 : 7.88%)이 가장 많았고 EGC, ECg, EC의 순서로 그 함량이 감소하엿다. 수확시기가 늦은 2번차에서는 EGCg, ECg 와 같은 gallate는 증가하고 EGC는 약간 감소하는 경향을 나타내어 차의 맛에 영향을 주는것 같다.
본 연구에서는 흰쥐에 마이크로웨이브를 조사한 후 폐조직을 대상으로 폐조직 기능장애를 일으키는데 주된 역할을 하는 혈전생성능을 arachidonic acid(AA) cascade계를 통해 관찰하여 마이크로웨이브에 의한 폐혈관 기능장애와 그에 대한 녹차 catechin의 항혈전 효과를 규명하고자 하였다. 실험군은 마이크로웨이브를 조사하지 않은 정상군과 마이크로웨이브를 조사한 군으로 나누고 마이크로웨이브 조사 군은 다시 식이 중 catechin 공급수준에 따라 catechin을 넣지 않은 군(MW group), catechin을 0.25% 급여한 군(MW-0.25C group), catechin을 0.5% 급여한 군(MW-0.5C group)으로 나누었다. 식이와 음료는 자유 섭식시키면서 2주간 사육한 후 2.45 GHz 대역의 주파수를 15분간 1회 조사하였으며 마이크로웨이브 조사 후 6일째 동물을 희생시켜 본 실험에 사용하였다. 실험군의 실험동물 수는 각각 10마리로 실험하였다. $PLA_2$ 활성은 마이크로웨이브 조사로 30% 증가하였으며 MW-0.25C군은 15% 증가였으나 MW-0.5C군은 정상군 수준이었다. 인지질분자종의 변화를 관찰한 결과 lyso PE가 MW군에서 47% 증가되었으나 MW-0.25C군 및 MW-0.5C군에서는 각각 18%, 20% 증가되었다. $TXA_2$ 생성은 MW군에서 50%의 현저한 증가를 보였으나 catechin 공급군인 MW-0.25C군 및 MW-0.5C군은 정상군 수준이었다. $PGI_2$ 생성은 MW군에서 31%의 유의적인 감소를 보였으나 catechin 공급군인 MW-0.25C군 및 MW-0.5군은 정상군 수준이었다. 따라서 혈전생성지표인 $PGI_2/TXA_2$ ratio는 정상군에 비해 MW군에서 43% 유의적으로 감소되었으나 MW-0.25C군 및 MW-0.5C군은 정상군 수준이었다. 지질과산화물의 함량은 MW군에서 34% 유의적으로 증가하였으며 catechin 공급군은 정상군 수준이었다. 결론적으로 마이크로웨이브에 피폭된 흰쥐 폐조직에서는 AA cascade계의 율속 효소인 $PLA_2$ 활성의 증가와 혈전생성지표로 인식하는 $PGI_2/TXA_2$ ratio의 불균형이 초래되었으나 catechin은 TBARS 농도를 낮추면서 $PLA_2$ 활성을 저해시키고 AA cascade계를 개선시킴으로써 항혈전 작용을 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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