• 제목/요약/키워드: (+)-gallocatechin

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Green Tea Catechins as a BACE1 ($\beta$-Secretase) Inhibitor

  • Jeon, So-Young;Lee, Hee-Ju;Kim, Ji-Eun;Bae, Ki-Hwan;Seong, Yeon-Hee;Song, Kyung-Sik
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.212.2-212.2
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    • 2003
  • In the course of searching for BACE1 (${\beta}$-secretase) inhibitors from natural products, the ethyl acetate soluble fraction of green tea, which was suspected to be rich in catechin content, showed potent inhibitory activity. (-)-Epigallocatechin gallate, (-)-epicatechin gallate, and (-)-gallocatechin gallate ware isolated with IC$\_$50/ values of 1.6${\times}$10$\^$-6/ M, 4.5${\times}$10$\^$-6/ M, and 1.8${\times}$10$\^$-6/ M, respectively. Seven additional authentic catechins were tested for a fundamental structure-activity relationship. (-)-Catechin gallate, (-)-gallocatechin, and (-)-epigallocatechin significantly inhibited BACE1 activity with IC$\_$50/ values of 6.0${\times}$10$\^$-6/ M, 2.5${\times}$10$\^$-6/ M, and 2.4${\times}$10$\^$-6/ M, respectively. (omitted)

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녹차 페놀류가 corn oil-in-water emulsion의 산화 중 hydroperoxide 생성에 미치는 영향 (Effect of Polyphenolic Compounds from Green Tea Leaves on Production of Hydroperoxide for Lipid Oxidation in Corn Oil-in-Water Emulsion)

  • 조영제;김병규;천성숙
    • 한국식품과학회지
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    • 제36권1호
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    • pp.19-24
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    • 2004
  • 5% corn oil과 17 mM Brij 700으로 제조한 corn oil-in-water emulsion(O/W)의 droplet의 크기는 첨가되는 phenol의 양이 많아질수록 지방구가 다소 커지는 경향을 보였으며, continuous phase의 surfactant 양은 대조구에 비해 다소 낮아졌다. O/W에 녹차로부터 분리한 phenol류를 100-200 ppm의 농도로 첨가하고 30일간 저장하며 hydroperoxide의 생성량을 측정한 결과 대조구에 비해 낮은 hydroperoxide 함량을 보여 유도기간이 길어지는 것으로 나타났으며, phenol 종류별 hydroperoxide 생성억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate>(+)-gallocatechin>(+)-catechin의 순서로 나타났다. 지방 산화의 결과 발생하는 aldehyde의 함량을 측정함으로서 산화정도를 측정하기 위하여 headspace hexanal 양을 측정한 결과, 대조구는 15일까지 hexanal이 검출되지 않았으나 phenol 첨가구는 20-30일로 headspace aldehyde의 불검출기간이 길어졌으며, 농도가 증가할수록 낮은 함량을 나타내었다. Phenol 종류별 headspacealdehyde 생성 억제 효과는 BHT > procyanidin B3-3-O-gallate > (+)-gallocatechin >(+)-catechin의 순서로 나타났다.

국내산 참나무속 수종 수피의 추출성분 (Chemical Constituents of Domestic Quercus spp. Barks)

  • 김진규;권동주;임순성;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제38권4호
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    • pp.359-374
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    • 2010
  • 국내산 낙엽성 참나무류인 신갈나무, 상수리나무, 떡갈나무, 졸참나무, 갈참나무 및 굴참나무 수피의 추출성분의 구조를 규명하고 수종 상호간 성분의 특성 및 연관성 등을 조사하였다. 그 결과 신갈나무에서 화합물 2(ellagic acid, 0.03 g), 4 ((+)-catechin, 4.59 g), 6 (taxifolin, 3.35 g) 및 7 (glucodistylin, 20.52 g)을 상수리 나무에서는 화합물 1 (gallic acid, 0.18 g), 4 ((+)-catechin, 8.52 g), 5 ((+)-gallocatechin, 0.09 g), 6 (taxifolin, 0.54 g) 및 7 (glucodistylin, 3.28 g)을 떡갈나무에서는 화합물 1 (gallic acid, 0.38 g), 2 (ellagic acid, 0.11 g) 4 ((+)-catechin, 2.01 g), 5 ((+)-gallocatechin, 0.12 g) 및 7 (glucodistylin, 0.39 g)을 갈참나무에서는 2 (ellagic acid, 1.51 g), 4 (+)-catechin, 21.91 g) 및 7 (glucodistylin, 3.91 g)을 졸참나무에서는 2 (ellagic acid, 0.84 g), 4 ((+)-catechin, 0.82 g), 6 (taxifolin, 4.02 g) 및 7 (glucodistylin, 21.50 g)을 굴참나무에서는 1 (gallic acid, 0.24 g), 3 (caffeic acid, 0.05 g), 4 ((+)-catechin, 0.32 g) 및 7 (glucodistylin, 0.65 g)을 분리하여 구조를 규명하였다. 국내산 참나무속 6 수종의 수피에서는 화합물 4 ((+)-catechin)와 7 (glucodistylin) 이 공통적으로 분리되었으며 두 성분 중 함유량이 상대적으로 높은 glucodistylin은 참나무류 수피의 지표성분 으로 이용될 수 있을 것이다.

수목 추출성분을 이용한 식품포장용 골판지 천연 방충처리제 개발 (A Study on the Natural Insectifuge for Food Wrapping Corrugated Board Using Tree Extractives)

  • 배영수
    • 임산에너지
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    • 제20권2호
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    • pp.9-19
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    • 2001
  • 본 연구는 식품포장용 골판지에 사용되는 유기합성 구충제를 대체할 수 있는 천연 구충물질을 탐색하기 위하여 수목의 잎이나 수피 또는 목질부에서 화학성분을 추출하고 그 추출물에 대하여 화락곡나방 유충을 이용한 기피시험을 수행하였다. 아까시나무 목질부와 현사시나무, 수양버들 및 버드나무 수피, 그리고 주목과 비자나무의 잎을 채취하여 아세톤-물(7:3)의 흔합액으로 추출하고 hexane, CH₂Cl₂ ethylacetate(EtOAc)와 물로 분획하여 동결 건조한 후 Sephadex LH-20 칼럼에서 크로마토그래피를 수행하였으며 단리된 물질들은 NMR 및 MS 분석에 의하여 그 구조를 결정하였다. 각 수종의 EtOAc 또는 수용성 분획은 2% 또는 3% 농도로 인쇄용 잉크에 흔합되어 상업용 골판지에 인쇄하고 이를 기피시험을 위한 재료로 사용하였다. 아까시나무 EtOAc용성 분획에서는 robtin과 dihydrorobinetin이, 수용성 분획에서는 leucorobinetinidin이 단리되었으며 현 사시나무 수피의 EtOAc용성 분획은 (+)-catechin, naringenin, aromadendrin, eriodictyol, sakuranetin 및 그 배당체, taxifolin, neosaturanin, p-coumaric acid 및 salireposide 그리고 수용성 분획에서는 aesculin을 단리하였다. 버드나무 수피의 EtOAc용성 분획에서는 다량의 (+)-catechin 이외에 (+)-gallocatechin 및 p-coumaric acid가 분리되었으며 수양버들 수피의 EtOAc용성 분획에서도 (+)-catechin, (+)-gallocatechin, dihydromyricetin 및 myricetin등이 단리되었다.

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갈로카테킨-3-갈레이트가 풍부한 열전환 카테킨의 피부 장벽 회복에 대한 개선 효과 (Effect of Heat-epimerized-catechin-mixture Rich in Gallocatechin-3-gallate on Skin Barrier Recovery)

  • 김정기;신현정;이상민;전희영;이상준;이병곤
    • 대한화장품학회지
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    • 제34권2호
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    • pp.93-99
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    • 2008
  • 지금까지 (-)-epigallocatechin-3-gallate(EGCG)는 인간의 피부에 유용한 녹차 카테킨 중에서 가장 강력한 항산화 성분으로 알려져 왔다. 본 연구팀은 용매, 온도, 압력 등 다양한 조건을 변화시키며, 멸균과정(autoclaving) 중에 발생하는 이성질체화(epimerization) 과정을 연구하여, gallocatechin-3-gallate(GCG) 함량이 크게 증가된 열전환-EGCG-복합체(heat-epimerzied-EGCG-mixture, HE-EGCG-mix)를 순수한 EGCG로부터 조제 하였다. 이러한 열전환-EGCG-복합체는 무모쥐 SKH-1을 이용한 실험에서, 손상된 피부 장벽의 회복 시에 인보루크린 7(involucrin 7) 단백질의 발현량을 EGCG 처리 시보다 증가시킴을 확인하였다. 또한, in vitro 실험을 통하여 GCG는 $PPAR-{\alpha}$에 대한 전이활성(transactivation) 효과가 EGCG보다 뛰어남을 확인하였다. 이러한 결과는 열전환-EGCG-복합체에 함유된 고함량의 GCG 성분에 의해서, 피부 장벽 손상 회복 시 PPAR에 의해 매개된 각질형성세포(keratinocyte)의 분화가 더욱 촉진될 수 있음을 암시한다. 따라서, EGCG의 C-2 에피머(epimer)인 GCG는 녹차 카테킨을 이용한 피부 장벽 개선 용도의 화장품과 건강식품 개발 시 주요 소재로 활용될 수 있다.

In vitro Free Radical Scavenging and Hepatoprotective Compound from Sanguisorbae Radix

  • An, Ren-Bo;Tian, Yu-Hua;Oh, Hyun-Cheol;Kim, Youn-Chul
    • Natural Product Sciences
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    • 제11권3호
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    • pp.119-122
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    • 2005
  • In the course of searching for hepatoprotective agents from natural products, four compounds were isolated from the MeOH extract of Sanguisorbae Radix, as guided by their DPPH free radical scavenging activity. The structures were determined as 4,5-dimethoxy-3-hydroxybenzoic acid methyl ester (1), (+)-gallocatechin (2), methyl $6-O-galloyl-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), and pomolic acid $3-O-[{\alpha}-L-arabinopyranoside]-28-O-[{\beta}-D-glucopyranosyl]$ ester (ziyu-glycoside I) (4). Compounds 2 and 3 showed significant DPPH free radical scavenging effects, exhibiting $IC_{50}$ values of 11.4 and $13.0\;{\mu}M$, respectively. L-Ascorbic acid was used as a positive control and exhibited the $IC_{50}$ value of $50.3\;{\mu}M$. In evaluation of the hepatoprotective activity of the isolated compounds on drug-induced cytotoxicity, compound 2 showed the significant hepatoprotective effect with the $EC_{50}$ value of $91.84\;{\pm}\;11.0\;{\mu}M$ on tacrine-induced cytotoxicity in Hep G2 cells, while silybin, a positive control, exhibited $EC_{50}$ value of $122.4\;{\pm}\;12.5\;{\mu}M$.

벼자나무 잎의 추출성분 (Extractives from the Needles of Torreya)

  • 김진규;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제29권4호
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    • pp.53-59
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    • 2001
  • 비자나무 잎을 아세톤-물의 혼합용액으로 추출하고 n-hexane, chloroform, ethylacetate 및 물 분획으로 분류하여 동결건조하고 분말상 화합물로 조제하였다. 그 중에서 ethylacetate 용성 추출물을 메탄올-물 및 에탄올-헥산(n-hexane)의 혼합용액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼상에서 크로마토그래피를 수행하였다. 비자나무 잎의 추출성분은 대부분 (+)-catechin, (-)-epicatechin, (+)-gallocatechin 및 (-)-epigallocatechin과 같은 flavan 화합물과 3'-O-methyl-(+)-catechin 및 3'-O-methyl-(-)-epicatechin과 같은 flavan의 methyl ether 화합물로 구성되어 있었으며 그 이외에 benzoic acid계 화합물인 protocatechuic acid도 단리 되었다. 단리된 화합물은 $^1H$- 및 $^{13}C$-NMR, NOE와 CI-MS 분석에 의해 화학구조를 구명하였다.

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상수리나무(Querus acutissima)와 굴참나무(Querus vcariabilis) 수피의 추출성분 (Extractives from the barks of Querus acutissima and Quercus variabilis)

  • 김진규;이상극;함연호;배영수
    • 임산에너지
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    • 제21권1호
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    • pp.41-48
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    • 2002
  • 참나무속 상수리나무와 굴참나무 수피를 채취하여 아세톤-물(7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하고 유기용매를 제거한 후 hexane, CH₂C1₂, EtOAc 및 수용성으로 분획하여 동결건조하였다. 두 수종의 EtOAc용성 분획물은 MeOH 수용액 및 EtOH-hexane 혼합용액을 사용하여 Sephadex LH-20 칼럼크로마토그래피를 수행하였다. 단리된 화합물의 구조는 ¹H, /sup 13/C 및 2D-NMR spectrum으로 구조를 구명하였다. 화합물의 분자량은 FAB-MS로 측정하였다. 굴참나무에서는 (+)-catechin, caffeic acid, taxifolin-3-O-β-D-glucopyranoside를 단리 하였으며 상수리나무에서는 (+)-catechin, (+)-gallocatechin, gallic acid, taxifolin-3-O-β-D-glucopyranoside를 단리 하였다.

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국내산 참나무속 수종 잎의 추출성분 (Chemical Constituents of Domestic Quercus spp. Leaves)

  • 김진규;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제34권6호
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    • pp.61-71
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    • 2006
  • 국내산 주요 참나무류인 신갈나무, 상수리나무, 떡갈나무, 졸참나무, 갈참나무 및 상수리나무 잎의 추출성분의 구조를 규명하고 수종 상호간의 성분의 특성 및 상호 연관성 등을 조사하였다. 신갈나무에서는 gallic acid, (+)-catechin, (-)-epicatechin, (+)-gallocatechin, kaempferol, a stragalin, astragalin-6"-O-gallate, isoquercirin, isoquercitrin-6"-O-gallate 및 myricetin 등 10종의 화합물이 단리되었고 상수리나무에서는 gallic acid, kaempferol과 quercetin이 떡갈나무에서는 gallic acid, (+)-catechin, (-)-epicatechin, (+)-galocatechin, (-)-epigallocatechin, kaempferol, quercetin, guajaverin 및 tamarixin 등 9종의 화합물이 단리되었으며 갈참나무에서는 gallic acid, caffeic acid, astragalin, quercetin과 isoquercitrin이 졸참나무에서는 gallic acid, (+)-catechin, (-)-epicatechin, kaempferol, quercitrin, isoquercitrin 및 myricetin 등 7종의 화합물이 단리되었고 굴참나무에서는 gallic acid, (+)-catechin, astragalin, astagalin-6"-O-gallate와 isoquercitrin 등 5종의 화합물이 단리되었다. Gallic aicd는 모든 수종에서 단리되어 참나무류 잎 추출성분의 지표 화합물로 이용될 수 있다.

친환경 버섯배지에 녹차 잔류물의 처리가 새송이버섯의 생장 및 Catechin류 함량에 미치는 영향 (Effects of Green Tea Residue Treatment in Eco-Friendly Medium on Growth and Catechin Content of Pleurotus eryngii)

  • 천상욱;김영민;윤대령
    • 한국자원식물학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.38-42
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    • 2007
  • The present study was conducted to investigate the translocation of polyphenols, especially catechin derivatives, from mushroom medium mixed with green tea residues into fruiting body of Pleurotus eryngii. Pleurotus eryngii was grown on the media incorporated by mixing or surface-treated with dry materials including leaf petioles and young stems or leaves of green tea. The dry materials treated in medium did not affect plant height and fresh weight of Pleurotus eryngii body. From the samples of Pleurotus eryngii, the eight main catechin derivatives (-)-gallocatechin(GC), (+)-catechin (C), (-)-epicatechin (EC), (-)-epigallocatechin (EGC), (-)-epigallocatechin gallate (EGCG), (-)-gallocatechin gallate (GCG), (-)-epicatechin gallate (ECG), and (-)-catechin gallate (EGCG), and caffeine were analyzed quantitatively by HPLC. The results showed that EGC in Pleurotus eryngii was 45% more detected, when incorporated with the dry materials, than untreated control. Especially, content of EGCG was increased in surface-treated Pleurotus eryngii up to 3.2 ppm, while it was not detected or reduced in control and other treatments. Caffeine content was greatly increased regardless of treatment method, compared with control (0.1ppm), showing 44 fold-amount in Pleurotus eryngii at early growth stage when incorporated with the dry materials into medium. The results indicates that functional catechin derivatives of green tea would be partly translocated into Pleurotus eryngii throught incorporation and surface treatment with residues of green tea plants.