• Food Science and Biotechnology
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• 제18권1호
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• pp.271-274
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• 2009

Cereal $\beta$-glucans, linked essentially by mixed $\beta$-(1,4/1,3) glycosidic bonds, were extracted, purified, and structurally identified. Previously chemical structure of barley $\beta$-glucans was characterized from 3 varieties of 'Gang', 'Ohl', and 'Gwangan', and the (1,4)/(1,3) linkage ratio of the $\beta$-glucans was identical. In this study, $\beta$-glucans from 1 barley ('Chal') and 3 oat ('Ohl', 'Samhan', and 'Donghan') varieties were structurally scrutinized, and the linkage pattern of total 7 cereal $\beta$-glucans was compared. The amount of 2 major 3-O-$\beta$-cellobiosyl-D-glucose (DP3) and 3-O-$\beta$-cellotriosyl-D-glucose (DP4) from barley and oat accounted for only 66.6-73.3 and 68.12-81.89% of water-extractable $\beta$-glucan fractions, and the (1,4)/(1,3) linkage ratios of both barley and oat $\beta$-glucans were within very narrow range of 2.27-2.31 and 2.38-2.39, respectively, among the cultivars tested. Structural difference in the cereal $\beta$-glucans was evident when DP3:DP4 ratio in the $\beta$-glucan structure was compared. As a result, this ratio was significantly greater for barley $\beta$-glucan (2.26-2.74) than for oat (1.54-1.66). Chal-B had the greatest DP3 to DP4 ratio among the samples, which in turn reflected the least amount of (1,4)-linkages.

• 대한화학회지
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• 제42권1호
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• pp.78-83
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• 1998

Campylobacter jejuni 그램 음성균의 O-antigen 부위를 구성하는 삼탄당의 반복 단위를 합성하기 위해서 먼저 이들에 포함된 알트로헵토오스의 합성과 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 선택적으로 형성시키는 방법을 개발하여야 한다. 본 연구에서는 알알 유도체에 선택적으로 1, 2-trans glycosidation을 시킴으로서 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 합성하고자 하였다. 4, 6-O-Benzylidene-D-allal을 DMDO(3, 3-dimethyl diox-irane)와 반응시켜 1, 2-무수당 중간체를 만들고 아릴 알코올과 글루칼 유도체들과 반응시킨 결과 아릴 ${\alpha}$-알트로피라노시드 유도체와 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 효과적으로 합성할 수 있었으며 마노오스등에서 간접적으로 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 만드는 기존의 방법을 대체할 새로운 방법임을 확인 할 수 있었다.

• Journal of Forest and Environmental Science
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• 제12권1호
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• pp.37-44
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• 1996

Veratrylglycerol-${\beta}$-vanillylalcohol ether 결합 (${\beta}$-O-4 linkage)을 갖는 이양체(二量體) 리그닌 모델화합물(化合物)의 합성(合成)하여 각종 리그닌 반응(反應)의 시료(試料)로서 활용(活用)하고자 3,5-dimethoxyacetophenone을 출발물질(出發物質)로 하여 ${\beta}$-ring에 측소(側銷)를 갖는 이양체(二量體) 리그닌 모델화합물(化合物)(I-IV)을 합성(合成)하였고, 융점측정, $^1H(^{13}C)$-NMR 및 Mass 스펙트라에 의하여 그 화학구조(化學構造)를 동정(同定)하였다. 이 합성화합물(合成化合物)중에서 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2'-methoxy-4'-hydroxymethylphenoxy)ropanediol-1,3[IV]는 매우 중요한 리그닌 이양체(二量體) 화합물(化合物)이다. 이러한 리그닌 합성연구(合成硏究)는 기초적(基礎的)인 연구(硏究)의 중요성(重要性) 뿐만아니라 응용면(應用面)에서도 그 활용도(活用度)가 높을 것이다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제38권3호
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• pp.223-229
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• 2010

본 연구에서는 천연리그닌의 전구물질인 3종의 모노리그놀[p-coumaryl alcohol (PCA), coniferyl alcohol(CA), sinapyl alcohol (SA)]을 이용하여 horseradish peroxidase (HRP, EC. 1.11.1.7)/$H_2O_2$ 조건하에서 dehydrogenative polymers (DHPs)를 제조하였다. 합성한 DHPs와 천연리그닌의 구조적 특성을 비교하기 위해 소나무와 포플라 milled wood lignin (MWL)과 함께 Gel permeation chromatography (GPC)에 의한 분자량 측정과 Derivatization followed by reductive cleavage (DFRC) 분석에 의한 ${\beta}$-O-4 결합 빈도를 측정하였다. DHP 합성 수율은 CA만을 단독으로 주입한 G-DHP가 71%로 가장 높았고 PCA에 의한 H-DHP 수율은 42%로 나타났다. 그러나 horseradish peroxidase/$H_2O_2$ 조건하에서 SA 단독으로는 S-DHP는 전혀 합성되지 않았다. 합성한 DHPs의 분자량(Mw)은 3,000~4,700 범위로 측정되었는데, 이는 침엽수 리그닌인 소나무 MWL (G-type lignin: Mw 7340)의 절반 정도였고 활엽수인 포플라 MWL (GS-type lignin: Mw 13,250)의 1/3 수준으로 측정되었다. DHP 합성 과정에서 형성된 ${\beta}$-O-4 결합 빈도는 GS-DHP가 502 ${\mu}mol$/g으로 가장 높았지만 포플라 MWL (1107 ${\mu}mol$/g)의 1/2 수준에 머물렀고, G-DHP의 경우도 약 286 ${\mu}mol$/g으로 H-DHP (127 ${\mu}mol$/g)보다 약 2.5배 이상 많은 ${\beta}$-O-4 결합을 형성하였지만 소나무 MWL (651 ${\mu}mol$/g)과 비교하여 절반 정도로 측정되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제17권2호
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• pp.125-137
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• 1974

Selenomonas ruminantium 균체(菌體)를 TCA로 가열(加熱) 분해(分解)한 후 chloroform : methanol (1 : 3)로 추출(抽出)한 당지질(糖脂質)을 분리(分離)하고 이 당지질(糖脂質)을 acetone가용부분(可溶部分) spot A화합물(化合物)과 acetone불용부분(不溶部分)에서 ether로 다시 가용부분(可溶部分)을 추출(抽出)한 spot B화합물(化合物)의 두 부분(部分)으로 분리(分離)하고 이 두 화합물(化合物)에 대(對)하여 각각(各各) 그 화학구조(化學構造)를 구명(究明)하며 당지질(糖脂質)의 구조(構造)를 추정(推定)한 바 다음과 같은 결과(結果)를 얻었다. 1. 두 화합물(化合物)의 적외선흡수분석결과(赤外線吸收分析結果) spot A는 amino당(糖)에 O-acyl 및 N-acyl지방산(脂肪酸)이 결합(結合)하였으며 spot B는 amino당(糖)에 O-acyl 및 N-acyl지방산(脂肪酸)이 결합(結合)하고 인(燐)을 함유(含有)하고 있음을 알았다. 2. 두 화합물(化合物)을 GLC에 의(依)하여 지방산조성(脂肪酸組成)을 조사(調査)한 바 spot A.B화합물중(化合物中)에 있는 O-acyl 및 N-acyl 지방산(脂肪酸)은 ${\beta}-OH\;C_{13:0}$지방산(脂肪酸)이 대부분(大部分)이 였는데 저급(低級)의 hydroxy지방산(脂肪酸) ${\beta}-OH\;C_{9:0}$도 특이적(特異的)으로 함유(含有)되여 있음을 알았다. 3. 두 화합물(化合物)을 hydrazine분해(分解)를 시킨 결과(結果)를 paper chromatography로 조사(調査)한 바 spot A화합물(化合物)은 glucosamine 이 2분자(分子) 결합(結合)하여 있는 chitobiose와 같은 Rf 치(値)를 나타냈음으로 2분자(分子)의 glucosamine이 결합(結合)됨을 확인(確認)하고 spot B 화합물(化合物)의 낮은 Rf치(値)는 glucosamine에 인(燐)이 결합(結合)되여 있음을 알았다. 4. spotA화합물(化合物)의 산분해물(酸分解物)을 다시 ninbydrine으로 산화분해(酸化分解) 시키면 arabinose만이 생기는 것으로 보아 glucosamine의 amino기(基)는 $C_2$의 위치(位置)에 결합(結合)하여 있음을 알았다. 5. N-acetyl화(化)한 spot A에 $NaBH_4$를 추리(處理)한 결과(結果) glucosamine의 전량(全量)이 반감(半減)하는 것으로 보아 2분자(分子)의 glucosamine이 결합(結合)되여 있는 것을 알 수 있고 Morgan-Elson반응(反應) 및 $NaIO_4$분해(分解)에 의(依)하여 2개(個)의 glucosamine은 1.6결합(結合)임을 확인(確認)하였다. 6. N-acetyl화(化)한 spot A.B화합물(化合物)에 ${\beta}-N-acetyl$ glucosarninidase를 반응(反應)시킨 결과(結果) spot A화합물(化合物)은 100% N-acetyl glucosamine으로 분해(分解)되고 spot B화합물(化合物)은 분해(分解)되지 않았으므로 spot A화합물(化合物)만이 ${\beta}$결합(結合)을 하고 있음을 알았다. 7. $^{32}P$함유(含有) spot B화합물(化合物)에 phosphodiesterase 및 phosphomonoesterase를 작용(作用)시킨 결과(結果) phosphodiesterase는 반응(反應)치 않고 phosphomonoesterase에 의(依)하여 100% $^{32}P$가 유리(遊離)되는 것으로 보아 glucosamine 2분자(分子)에 한계의 인(燐)이 monoester결합(結合)을 하고 있음을 알 수 있다. 8. spot A화합물(化合物)은 glucosaminiyl ${\beta}-1.6-glucosamine$의 결합(結合)을 하였고 O-acyl 및 N-acyl지방산(脂肪酸)이 결합(結合)되여 있으며 주지방산(主脂肪酸)은 ${\beta}-OH\;C_{13:0}$임을 알았다. 9. spot B화합물(化合物)도 glucosaminyl ${\beta}-1.6-glucosamine$의 결합(結合)을 하고 O-acyl 및 N-acyl지방산(脂肪酸)이 결합(結合)되여 있으며 주지방산(主脂肪酸)은 ${\beta}-OH\;C_{13:0}$이나 인(燐)이 monoester결합(結合)을 하고 있는 것이 spot A화합물(化合物)과 특이(特異)함을 알았다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제25권3호
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• pp.270-274
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• 2002

Chromatographic separation of the stem bark extract of Mitragyna stipulosa afforded triterpene derivatives ursolic acid (1), quinovic acid (2), quinivic acid $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3, quinovin glycoside C), quinovic acid 3-O-[$(2-O-sulfo)-{\beta}-D-quinovopyranoside$] (4, zygophyloside D) and quinovic acid $3-O-{\beta}-D-quinovopyranosyl-27-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ ester (5, zygophyloside B). These five compounds were subjected to the cytotoxicity on MTT assay system. Compound 1 among tested showed the most potent cytotoxicity. Quinovic acid showed less potent cytotoxicity than ursolic acid and sugar linkages to 2 decreased the cytotoxicity. Compound 4 more potent than 3 with indicate that the sulfonyl group significantly enhances the activity. This indicates that the glycosidic linkage in ursane-type triterpenoids has mainly negative effect on cytotoxicity unlike in oleanane-type glycosides.

• 임산에너지
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• 제20권1호
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• pp.35-41
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• 2001

리그닌 모델화합물 Ⅰ-Ⅳ의 시료를 315℃에서 열분해 시킨 결과, 리그닌 모델호합물 Ⅰ, Ⅱ의 열분해에서는 guaiacol이 0.47mol, DMP가 0.57mol로, DMAP는 0.12와 0.23mol로 각각 생성되었으며, 리그닌 모델화합물 Ⅲ, Ⅳ의 열분해에서는 guaiacol의 생성이 0.26mol, DMP가 0.30mol로 TMAP는 0.09mol 과 0.15mol이 각각 생성되었다. 리그닌 모델화합물 열분해 메커니즘으로서는 우선 탈수되고, 이어서 β-O-4 결합이 개열되어 guaiacol, DMP, DMAP와 TMAP가 생성되는 것을 알 수 있었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제17권3호
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• pp.28-44
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• 1989

This experiment was carried out to contribute to the synthetic methods of ligin model compounds. The ligin model compounds of arylglycerol-${\beta}$-arylether structure were synthesized in high yield through three or four reaction steps. The starting compound was commercial 3, 4, 5-trimethoxyace tophenone and the final compounds were 1-(2-methoxyphenoxy)-2 - (3, 4, 5 - trimethoxyphenyl)-ethanol(IV), 1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-2-(2-methoxy-phenoxy)-propandiol-1,3 (VI), 1-(2, 6-dimethoxyphenoxy)-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-ethanol (VIII), and 1-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-2-(2, 6-dimethoxyphenoxy)-propandiol-1, 3 (X). The structures of synthetic compounds were identified by IR, $^1H$-NMR spectroscopy and Mass spectrometry.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제37권4호
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• pp.372-380
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• 2009

현사시나무 분말(60 mesh 통과)을 압력 $220{\pm}10atm$, 온도 $325{\sim}425^{\circ}C$ 범위 내에서 60초 간 초임계수로 처리한 후에 미분해 고형잔사를 얻을 수 있었다. 고형잔사 내 섬유상 물질을 구성하는 주요 당은 글루코오스와 자일로스였으며, 가장 높은 온도인 $425^{\circ}C$에서 초임계수 처리를 하였을 때 글루코오스/자일로스 구성 비율이 가장 높게 측정되었다. 초임계수 반응온도가 높아질수록 고형 잔사를 구성하는 섬유상 물질의 비율은 감소하였으나, 리그닌의 비율은 상대적으로 증가하였다. 고형잔사에 존재하는 리그닌의 H (p-hydroxyphenyl) : G (guaiacyl) : S (syringyl) 비율은 분석형 열분해법으로 측정하였으며, 반응온도에 따른 변화 없이 비교적 일정하게 나타났다. 고형잔사를 구성하는 리그닌의 H : G : S 조성을 현사시나무에서 단리한 milled wood lignin (MWL)과 비교해보면 G 형 단량체의 비율에는 큰 변화가 없었지만, H 형 단량체 비율은 비교적 낮게 측정되었고, 반면 S 형 단량체 비율은 증가하였다. 초임계수 당화과정에 염산촉매를 첨가하면 H 비율의 감소와 S 비율의 증가는 더욱 두드러지게 나타났다. 니트로벤젠 산화법(nitrobenzene oxidation)에 의하면 현사시나무 MWL에서 획득한 vanillin과 syringaldehyde의 수율은 약 265 mg/g MWL으로 측정되었지만, 초임계수 고형성분의 NBO 분석 결과에 의하면 반응온도를 높여 주거나 염산촉매를 첨가하면 NBO 분해산물은 두드러지게 감소하였다. 이러한 결과는 초임계수 반응 조건에서 리그닌의 주요 결합 양식인 $\beta$-O-4 결합이 비교적 쉽게 끊어지는 것으로 해석되며, 따라서 초임계수 반응 후 고형성분에 존재하는 리그닌은 $\beta$-O-4 결합 대신 탄소-탄소 결합에 의한 축합형 페놀고분자로 예측되었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제43권3호
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• pp.344-354
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• 2015

이온성 액체를 이용한 거대억새의 전처리 특성을 알아보기 위하여 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate ([Emim][OAc])와 1-butyl-3-methylimidazolium acetate ([Bmim][OAc]) 두 종류의 이온성 액체로 $90^{\circ}C$, $110^{\circ}C$, $130^{\circ}C$ 세 온도조건에서 전처리를 진행하였다. 반응 온도가 높아짐에 따라 cellulose-rich product (CP)의 수율은 87.2%에서 67.6%로 점차 감소하였으며 ionic liquid lignin (ILL)의 수율은 2.2%에서 9.9%로 증가하였다. CP는 ILL에 비해 탄소함량은 낮았지만, 산소함량은 높게 나타났다. CP의 효소당화 결과 $110^{\circ}C$에서 [Emim][OAc]로 전처리하여 얻은 CP의 당화율이 56.7%로 가장 높게 나타났다. ILL의 열중량 분석 결과에 의하면 전처리 온도가 증가함에 따라 최대분해율은 점차 감소하였으며, 최대분해온도는 [Emim][OAc]로 처리한 ILL이 $274{\sim}279^{\circ}C$로 [Bmim][OAc]의 $2701{\sim}294^{\circ}C$보다 낮은 경향을 나타내었다. 전처리 온도가 $90^{\circ}C$에서 $130^{\circ}C$로 증가함에 따라 ILL 내 ${\beta}$-O-4 결합빈도는 [Emim][OAc]의 경우 $2315{\mu}mol/g$에서 $591{\mu}mol/g$으로, [Bmim][OAc]의 경우 $1936{\mu}mol/g$에서 $2478{\mu}mol/g$으로 감소하였다. ILL의 S/G ratio는 [Bmim][OAc]용액으로 $110^{\circ}C$에서 처리하였을 때 1.2로 가장 높게 나타났다.