Abstract
It's necessary to develope a facile methodology forming ${\alpha}$-altropyranosidic linkage, for the synthesis of trisaccharide repeating unit of O-antigenic part of Campylobacter jejuni gram negative bacteria. In this paper, the effective synthesis of disaccharides containing ${\alpha}$-altropyranosidic linkage by 1,2-trans glycosidation of allal derivatives was discussed. 4, 6-O-Benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-allal was treated with DMDO (3,3-dimethy ldioxirane) to yield 1,2-anhydro-4, 6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-${\beta}$-D-altropyranose. The reaction of 1,2-anhydro-4, 6-O-benzylidene-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-${\beta}$-D-altropyranose with allyl alcohol gave allyl 4, 6-O-benzylidene-3-(t-butyldimethylsilyl)-${\alpha}$-D-altropyranoside quantitatively, and reactions with glucals were also successful to prepare ${\alpha}$-altropyranosodic disaccharides. It is convinced that 1,2-trans glycosidation of allal derivatives should be an attractive choice for preparing oligosaccharides containing ${\alpha}$-altropyranosidic linkages.
Campylobacter jejuni 그램 음성균의 O-antigen 부위를 구성하는 삼탄당의 반복 단위를 합성하기 위해서 먼저 이들에 포함된 알트로헵토오스의 합성과 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 선택적으로 형성시키는 방법을 개발하여야 한다. 본 연구에서는 알알 유도체에 선택적으로 1, 2-trans glycosidation을 시킴으로서 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 합성하고자 하였다. 4, 6-O-Benzylidene-D-allal을 DMDO(3, 3-dimethyl diox-irane)와 반응시켜 1, 2-무수당 중간체를 만들고 아릴 알코올과 글루칼 유도체들과 반응시킨 결과 아릴 ${\alpha}$-알트로피라노시드 유도체와 ${\alpha}$-알트로피라노시드 결합을 갖는 이당류를 효과적으로 합성할 수 있었으며 마노오스등에서 간접적으로 ${\alpha}$-알트로피라노시드를 만드는 기존의 방법을 대체할 새로운 방법임을 확인 할 수 있었다.